Задача 21

Выполните схемы превращений (табл. 32), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 32

Вари-ант	Схемы превращений
1

Продолжение 32

Вари-ант	Схемы превращений
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11	Br2, hv, t, °C

Продолжение 32

Вари-ант	Схемы превращений
12
13
14
15
16
17
18	спирт, t, °C
19
2 0
21

Окончание табл. 32

Вари-ант	Схемы превращений
22
23
24
25
26
27
28
29
30

8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура

Спирты. По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоатомные спирты. По типу атома углерода, с кото­рым связана гидроксильная группа, спирты классифицируют как первичные RCH₂OH, вторичные R₂CHOH и третичные R₃COH. По строению углеводородной цепи различают насыщенные одноатомные спирты, или алканолы  С_nH_2n+1OH, ненасыщенные одноатомные спирты, или алкенолы и алкинолы  С_nH_2n1OH и С_nH_2n3OH, гидроксилпроизводные циклоалканов и циклоалкенов  циклоалканолы С_nH_2n1OH и циклоалкенолы С_nH_2n3OH, гидроксил­производные гомологов бензола с гидроксильной группой в боковой цепи  ароматические спирты или арилалканолы  Ar(С_nH_2n)OH.

Для названия спиртов используется систематическая номенкла­тура ИЮПАК, радикало-функциональная, рациональная и тривиальная номенклатуры.

В номенклатуре ИЮПАК гидроксильная группа, если она яв-ляет­ся старшей в соединении, обозначается суффиксом -ол. В наименовании многоатомных спиртов используются суффиксы -диол, -триол и т. д. Положение гидроксильной группы определяется локантами (цифрами), которые должны быть наименьшими. Если ОН-группа не является старшей, то она обозначается префиксом (приставкой) гидрокси-.

В радикало-функциональной номенклатуре названия алканолов строятся от названия алкильного радикала с добавлением окончания -овый спирт.

По рациональной номенклатуре спирты называются карбинолами. За основу названия принимается гидроксильная группа совместно с атомом углерода, с которым она связана (СОН). Название составляется, начиная с названия алкильных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы. По рациональной номенклатуре обычно называют вторичные и третичные спирты сложного строения.

Для ряда одноатомных и многоатомных спиртов сохраняются тривиальные названия. Например, амиловый спирт, этиленгликоль, глицерин и т. д.

Примеры названий спиртов приведены в табл. 33.

Таблица 33

Примеры номенклатуры спиртов

Структурная формула	ИЮПАК	Радикало-функциональная номенклатура	Рациональная номенклатура
	пропан-2-ол	изопропиловый спирт	диметил­кар­би­нол
	2,2-диметил­пропан-1-ол	неопентиловый спирт	трет-бутил­кар­бинол
	3-метил-бутан-1-ол	изопентиловый (изоамиловый*) спирт	изобутил­кар­би­нол
	проп-2-ен-1-ол	аллиловый спирт	винилкарбинол
	проп-2-ин-1-ол	пропаргиловый спирт	этинилкарбинол
	циклогексанол	циклогексиловый спирт	
	фенилметанол	бензиловый спирт	фенилкарбинол
	1,2-дифенил­этанол		бензилфенилкар­бинол
	этан-1,2-диол		этиленгликоль*
	пропан-1,2,3-триол		глицерин*
	пентан-1,2,3,4,5-пентаол		ксилит*

* Тривиальная номенклатура.

Фенолы являются гидроксильными производными аренов, содержащими гидроксильную группу у С-атома цикла. По числу ОН-групп различают одно-, двух-, трех- и многоатомные фенолы.

Названия фенолов образуют от названий соответствующих аренов, а наличие гидроксильной группы обозначают суффиксом -ол. Нумерацию начинают от углеродного атома при гидроксигруппе. При наличии в бензольном кольце более старшей группы наличие ОН-группы обозначают префиксом гидрокси-.

Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК и используется вместо названия «гидроксибензол». Многие другие фенолы сохраняют тривиальные названия, которые могут использоваться в качестве родоначальных для замещенных фенолов, если заместитель не имеет старшинства по отношению к ОН-группе. Например (в скобках даны тривиальные названия):

Простые эфиры – производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на алкоксигруппу RO. Простые эфиры имеют общую формулу ROR¹, в которой R и R¹  углеводородные радикалы: насыщенные (диалкиловые, циклоалкиловые, циклические), ненасыщенные (алкилалкениловые, диалкениловые, алкилалкиниловые) или ароматические (алкилариловые, алкенилариловые, диариловые). Если оба радикала одинаковы, то эфир называют симметричным; если радикалы разные  эфир называют несимметричным.

По номенклатуре ИЮПАК простые эфиры называют путем добавления префикса алкокси- (RO) к названию углеводорода, соответствующего радикалу R¹. В качестве исходного соединения выбирается старший компонент или более длинная углеводородная цепь.

При наименовании простых эфиров по радикало-функ­ци­о­наль­ной номенклатуре называют оба заместителя у кислородного атома в алфавитном порядке и присоединяют слово эфир.

Некоторые эфиры, содержащие ароматический радикал, сохраняют тривиальные названия.

Циклические простые эфиры можно называть как гетероциклы. По номенклатуре ИЮПАК за основу их названия принимают название соответствующего циклоалкана, добавляя к нему префикс окса-.