Задача 30

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

1

С₄Н₄О₄

а) выделяет СО₂ при взаимодействии с NaHCO₃;

б) обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера;

в) может существовать в виде цис-транс-изомеров, один из которых легко, а другой трудно растворим в воде;

г) при нагревании до 200 С образуется соединение состава С₄Н₂О₃, которое не обладает кислотными свойствами и реагирует с водой

2

С₈Н₁₀О

а) дает цветную реакцию с FеCl₃;

б) алкилируется метилбромидом в щелочной среде;

в) при окислении продукта алкилирования образуется 4-метоксибензойная кислота

3

С₈Н₈О₃

а) реагирует с NaHCO₃ с выделением газа;

б) образует сложные эфиры как с карбоновыми кислотами, так и со спиртами;

в) не дает цветную реакцию с FеCl₃;

г) при жестком окислении превращается в 1,2-бензол­дикарбоновую кислоту

4

С₄Н₆О₄

а) проявляет кислотные свойства;

б) с этанолом (в присутствии Н₂SO₄) образует производное состава С₈Н₁₄О₄;

в) при нагревании выделяет СО₂ с образованием нового соединения С₃Н₆О₂, которое также обладает кислотными свойствами

5

С₅Н₁₀О₂

а) имеет рН 4;

б) реагирует с NaHCO₃ с выделением газа;

в) с фосфор-пентахлоридом образует вещество состава С₅Н₉OCl;

г) при cплавлении со щелочью его натриевой соли образуется 2-метилпропан

6

C₈H₆O₃

а) реагирует с карбонатами с выделением газа;

б) дает реакцию «серебряного зеркала»;

в) с этанолом в кислой среде образует соединение состава С₁₄Н₂₀О₄;

г) при окислении хромовой смесью образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

7

С₈Н₈О₂

а) образует оксим и гидразон;

б) дает положительную иодоформную реакцию;

в) дает цветную реакцию с FеCl₃;

г) функциональные группы в искомом соединении имеют согласованную ориентацию в S_E-реакциях;

д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи

8

С₃Н₄О₃

а) не дает реакцию «серебряного зеркала»;

б) дает положительную иодоформную реакцию;

в) образует оксим, гидразон, хлорангидрид;

г) в реакции с натрий-гидрокарбонатом выделяет газ

9

C₈H₈O₃

а) выделяет СО₂ при взаимодействии с карбонатами;

б) с этанолом образует вещество состава С₉Н₁₀О₃;

в) при нагревании с концентрированной НI образует салициловую кислоту

10

С₆Н₁₂О₃

а) образует соль с СаСО₃;

б) при взаимодействии с РСl₅ образует вещество состава C₆H₁₀Cl₂;

в) при нагревании с серной кислотой образует соединение, обладающее кислотными свойствами, состава С₆Н₁₀О₂;

г) соединение С₆Н₁₀О₂ дает бурый осадок с реактивом Вагнера, а при окислении хромовой смесью образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту

11

С₄Н₆О₆

а) реагирует с NaHCO₃ с выделением газа;

б) вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием соединения состава С₆Н₁₀О₆;

в) в сильно щелочной среде образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)₂

12

C₈H₆O₄

а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO₃;

б) при интенсивном нагревании образует соединение состава C₈H₄O₃, которое не проявляет кислотные свойства;

в) вещество C₈H₄O₃ легче, чем искомое, вступает в реакции ацилирования с этанолом и метиламином

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

13

С₉Н₁₂О

а) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;

б) при нагревании с водоотнимающим средством образует соединение состава С₉Н₁₀, которое обесцвечивает бромную воду, а при окислении KMnO₄ + H₂SO₄ образует 1,4-бензолдикарбоновую кислоту;

в) при дегидрировании (Cu, 630 C) образует кетон

14

С₃Н₈О₂

а) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;

б) при взаимодействии с избытком РСl₅ образует соединение состава C₃H₇СlO;

в) при нагревании с концентрированной НI образует иодметан и вещество состава С₂H₆O₂, которое растворяет Сu(OH)₂ с образованием комплекса темно-синего цвета

15

C₈H₈O₃

а) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи;

б) дает фиолетовое окрашивание при добавлении раствора FeCl₃;

в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка;

г) при кислотном гидролизе образует метанол и вещество состава C₇H₆O₃, которое при добавлении раствора NaHCO₃ выделяет углекислый газ

16

С₆Н₁₂О₂

а) образует кристаллический осадок с натрий-гидросульфитом;

б) реагирует с металлическим натрием без нагревания;

в) при нагревании с Cu(ОН)₂ образует красный осадок Cu₂О;

г) может быть получено реакцией альдольной конденсации пропаналя

17

С₆Н₁₄О₂

а) молекула имеет симметричное строение;

б) выделяет водород при взаимодействии с металлическим натрием;

в) не образует комплекс темно-синего цвета с Сu(OH)₂;

г) при дегидратации образует алкадиен состава С₆Н₁₀, который при окислении KMnO₄ в кислой среде образует 2 моль СО₂ и 1 моль бутандиона

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

18

С₄Н₈О₂

а) реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре с выделением газа;

б) при взаимодействии с PCl₅ образует соединение состава С₄Н₇Cl₃;

в) дает положительную реакцию «серебряного зеркала»;

г) окисление хромовой смесью приводит к образованию янтарной кислоты

19

С₉Н₈О₂

а) сгорает с выделением сажи;

б) с реактивом Вагнера образует бурый осадок MnO₂;

в) существует в виде цис-транс-изомеров;

г) реагирует с натрий-гидрокарбонатом с выделением газа

20

С₅Н₈О₃

а) выделяет СО₂ при взаимодействии с NaНСО₃;

б) с метанолом в кислой среде образует соединение состава С₆Н₁₀О₃;

в) присоединяет молекулу HCN в щелочной среде;

г) образует желтый осадок иодоформа при взаимо- действии с I₂ + NaOH;

д) имеет неразветвленный углеродный скелет

21

С₅Н₈О₂

а) не проявляет кислотные свойства;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при гидролизе в водном растворе щелочи образует два органических продукта, один из которых метанол;

г) легко вступает в реакцию полимеризации с образованием полимера, который использует­ся для изготовления органического стекла

22

С₇Н₈О₂

а) хорошо растворяется в NaOH;

б) ацилируется уксусным ангидридом в щелочной среде;

в) обесцвечивает бромную воду с образованием соединения состава С₇Н₅Br₃О₂;

г) при нагревании с концентрированной HI образуется иодметан и вещество, которое с раствором FeCl₃ дает цветную реакцию

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

23

C₉H₈O

а) обесцвечивает бромную воду;

б) с NaHSO₃ образует кристаллический осадок;

в) дает реакцию «серебряного зеркала»;

г) при окислении KMnO₄ в кислой среде образует бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в S_E-реакциях

24

С₁₀Н₁₂О₂

а) не проявляет кислотные свойства;

б) при гидролизе в кислой среде образует два органических соединения, одно из которых при взаимодействии с NaHCO₃ выделяет углекислый газ;

в) искомое вещество может быть получено ацилированием фенолята натрия хлорангидридом кислоты с разветвленным углеродным скелетом

25

С₆Н₁₄О

а) растворяется в холодной концентрированной H₂SO₄ с образованием оксониевой соли;

б) не взаимодействует с металлическим натрием при комнатной температуре, но при нагревании претерпевает расщепление с образованием двух органических продуктов;

в) может быть получено по реакции Вильямсона из трет-бутилата натрия и алкилиодида

26

С₆Н₁₂О₃

(2 изомера)

а) образуют соли с СаСО₃;

б) в реакции с РCl₅ образуют соединения состава С₆Н₁₀Cl₂О;

в) в результате внутримолекулярной дегидратации обоих изомеров получается одно и то же соединение состава С₆Н₁₀О₂, которое образует бурый осадок при взаимодействии с реактивом Вагнера;

г) вещество С₆Н₁₀О₂ при жестком окислении хромовой смесью образует ацетон и малоновую кислоту

27

С₉Н₈О₃

а) выделяет СО₂ при взаимодействии с карбонатами;

б) при гидролизе образует уксусную кислоту и соединение состава С₇Н₆О₃, которое дает фиолетовое окрашивание с FeCl₃ и образует осадок с бромной водой;

в) искомое вещество широко используется в медицине

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

28

С₃Н₆О₃

а) с C₆H₅NHNH₂ образует фенилгидразон;

б) в щелочной среде присоединяет HCN;

в) дает реакцию «серебряного зеркала»;

г) растворяет Cu(OH)₂ с образованием раствора темно-синего цвета

29

С₈Н₆О₄

а) не растворяется в воде, но растворяется в растворах NaOH и NaHCO₃;

б) с этанолом образует соединение состава С₁₂Н₁₄О₄;

в) вступает в реакцию поликонденсации с этандиолом с образованием полимера, который используется в производстве синтетического волокна лавсан

30

С₅H₁₀О

а) с гидроксиламином образует оксим;

б) не восстанавливает Сu(OH)₂;

в) присоединяет водород с образованием спирта, который при нагревании с водоотнимающим средством дает углеводород С₅Н₁₀;

г) вещество С₅Н₁₀ при жестком окислении образует смесь этановой и пропановой кислот

Экспериментальные данные

Выводы о строении

С₁₀Н₁₀О т. е. С_nH_2n10O

сильно ненасыщенное кислородсодержащее соединение (возможно содержит бензольное кольцо)

обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера

содержит алифатические кратные связи

Экспериментальные данные

Выводы о строении

может существовать в виде цис-транс-изомеров

содержит не концевую двойную связь

образует осадок с NaHSO₃

является альдегидом или метилкетоном

при нагревании восстанавливает Cu(OH)₂ до Cu₂O

содержит альдегидную группу, не связанную с бензольным кольцом

при окислении хромовой смесью образует терефталевую кислоту

содержит две боковые цепи, находящиеся по отношению друг к другу в пара-положении