
- •Техника безопасности при работе в химической лаборатории
- •Физические константы органических веществ
- •Лабораторная работа Определение температуры кипения и показателя преломления неизвестного вещества
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1) Определение температуры плавления с применением прибора Сиволобова.
- •Лабораторная работа Определение температуры плавления неизвестного вещества с применением прибора Сиволобова
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1.1. Исследование физических свойств вещества
- •1.2. Проба на свечение пламени
- •1.3. Проба Бельштейна на галоген
- •1.4. Открытие кратной связи
- •1.5. Открытие бензольного кольца
- •1.6. Открытие боковой цепи в бензольном кольце
- •1.7. Открытие галогена в алифатической цепи
- •Аналитическая задача
- •Качественный анализ неизвестного вещества
- •Задача 1
- •1. Исследование физических свойств вещества
- •2. Качественные реакции
- •2.1.Открытие карбоксильной группы
- •2.2. Открытие фенолов.
- •2.3. Открытие карбонильной группы (открытие альдегидов и кетонов).
- •2.4. Открытие спиртов.
- •2.5. Открытие сложного эфира.
- •Идентификация индивидуальных веществ
- •1. Идентификация кислот
- •3. Идентификация альдегидов и кетонов.
- •4. Идентификация спиртов.
- •Аналитическая задача
- •Идентификация неизвестного вещества (образец)
- •Дата Подпись преподавателя Задача 2
- •1.1. Предварительные испытания
- •1.2. Качественные реакции
- •1.2.1. Открытие углеводов реакцией Молиша
- •1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с калий-гидроксидом
- •1.2.3. Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера
- •1.2.4. Открытие кетоз реакцией Селиванова
- •1.3. Идентификация моно- и дисахаридов
- •1.3.1. Фруктоза
- •1.3.2. Ксилоза
- •1.3.3. Глюкоза
- •1.3.4. Мальтоза (солодовый сахар)
- •1.3.5. Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)
- •1.4. Идентификация полисахаридов
- •1.4.1. Амилоза и амилопектин
- •1.4.2. Открытие целлюлозы
- •1.5. Идентификация производных сахаров
- •1.5.1. Сорбит
- •1.5.2. Глюкаровая кислота
- •Аналитическая задача по теме «Углеводы»
- •Дата Подпись преподавателя Задача 3
Качественный анализ неизвестного вещества
Таблица 1.2
Выявляющий реагент или проба |
Наблюдаемый результат |
Заключение |
1. Проба на растворимость в воде |
В воде не растворимо, 1,0 |
Галогенопроизводное |
2. Проба на свечение пламени |
Не горит при вынесении из пламени. Цвет пламени - зеленый |
Наличие в молекуле галогена |
3. Проба Бельштейна |
Изумрудно-зеленое окрашивание пламени |
Есть галоген |
4. Бромная вода |
Обесцвечивание бромной воды не происходит |
Отсутствует кратная связь |
5. Реактив Вагнера (KMnO4, Na2CO3) |
Фиолетовая окраска перманганата не исчезает – окисление не идет |
Отсутствует кратная связь |
6. Нитрующая смесь: HNO3, H2SO4) |
Образования твердого желтого осадка после разбавления нитрующей смеси водой не происходит |
Нет бензольного кольца |
7. KMnO4, H2SO4, tOC |
Не проводим, так как в предыдущем опыте бензольное кольцо не обнаружено |
Соединение относится к алифатическому галоге-нопроизводному углево-дороду |
8. AgNO3 |
Выпал белый осадок при слабом нагревании |
Первичный или вторич-ный бромалкан |
Вывод: алифатическое первичное или вторичное бромпроизводное |
Идентификация неизвестного вещества по установленным физическим константам
Таблица 1.3
Физические константы |
Ткип oС |
|
Формула |
Положительные реакции |
Полученные |
100–102 |
1,30 |
1-бромбутан |
|
Табл. П.1.4 |
101 |
1,28 |
|
Задача 1
Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В (табл.1.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.
Таблица 1.4
№ варианта |
А |
Б |
В |
1 |
бутилацетилен |
метилпропилацетилен |
этилпропилметан |
2 |
бензилхлорид |
хлорбензол |
винилбензол |
3 |
бромбензол |
2-бромгексан |
2-бромгексен-3 |
4 |
бензол |
изопропилбензол |
1-фенилпропен-1 |
5 |
фенилацетилен |
винилбензол |
1,3-диметилбензол |
6 |
иодбензол |
бензилиодид |
1-фенилпропен-2 |
7 |
симм. метилэтилэтилен |
пропилацетилен |
4-хлорпентен-2 |
8 |
пропилбензол |
фенилацетилен |
бензол |
9 |
1-иодпентан |
иодбензол |
3-иодпентен-1 |
10 |
бромбензол |
бензилбромид |
метилбензол |
11 |
пропилэтилен |
пропилацетилен |
1-фенилбутен-1 |
12 |
хлорбензол |
1-фенил-2-хлорэтан |
1,4-диметилбензол |
13 |
бутилацетилен |
метилпропил- ацетилен |
изопропилбензол |
14 |
стирол |
1,2-диэтилбензол |
бензилхлорид |
15 |
м-бромэтилбензол |
бензилбромид |
бензол |
16 |
вторбутилиодид |
иодбензол |
метилбензол |
17 |
изопропилацетилен |
метилэтилацетилен |
гексан |
18 |
фенилацетилен |
3-фенилпропен-1 |
пропилбензол |
19 |
бромбензол |
изобутилбромид |
этилбензол |
20 |
пентадиен-2,4 |
пентин-1 |
пентан |
21 |
бензол |
винилбензол |
1,3-диметилбензол |
22 |
1,3-дихлорбензол |
винилхлорид |
изопропилхлорид |
23 |
фенилацетилен |
пентин-2 |
1,4-диэтилбензол |
24 |
несимм. этилизо-пропилэтилен |
винилацетилен |
гексан |
25 |
бензилбромид |
1,2-диметилбензол |
бромбензол |
26 |
винилбензол |
бензол |
этилбензол |
27 |
3-хлорпропен-1 |
2-хлорпропан |
хлорбензол |
28 |
гептин-1 |
гептен-1 |
гептан |
29 |
третбутилхлорид |
хлорбензол |
бензилхлорид |
30 |
3-метилпентин-1 |
2-фенилпропен-1 |
метилбензол |
Пример решения задачи 1
Различить с помощью качественных реакций следующие вещества: гептан, гептен-1, гептин-1.
1). Заполним таблицу 1.5, куда вносим различаемые вещества и реагенты.
Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты
Таблица 1.5
Вещество\реагент |
Cu(NH3)2OH |
Br2/H2O |
KMnO4/Na2CO3 |
CH3(CH2)4CCH |
осадок красного цвета |
|
|
CH3(CH2)4CH=CH2 |
- |
обесцвечивание раствора брома |
выпадение осадка бурого цвета |
CH3(CH2)5CH3 |
- |
- |
- |
2). Запишем уравнения положительных реакций
Лабораторная работа № 2
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Ознакомиться с техникой безопасности при работе с металлическим натрием (стр. 5)
В рабочем журнале оформить табл. 2.I, для чего необходимо написать уравнения реакций, которые могут протекать с указанными веществами в условиях опыта.
Выполнить в лаборатории качественные реакции на функциональные группы, перечисленные в табл. 2.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.
Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу (см. пример решения задачи 2), получить у преподавателя неизвестное вещество и с помощью качественных реакций установить принадлежность вещества к соответствующему классу органических соединений. Лабораторные опыты выполнять в строго приведенной последовательности. Заключение по каждому опыту и качественному анализу в целом записать по образцу (см. табл 2.2).
Произвести идентификацию определяемого вещества по соответствующим физическим константам, назвать его. Результаты записать по образцу (см. табл. 2.3). Защитить аналитическую задачу.
Свойства кислородсодержащих производных углеводородов
Таблица 2.1.
Номер опыта |
Вещество |
Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания |
Наблюдаемый результат |
||||
1 |
2 |
3 |
4 |
||||
1. Изучение физических констант |
Уксусная кислота (16) Фенол (17) Ацетон (18) Этандиол-1,2 (19) Этанол (20) Этиловый эфир уксусной кислоты (21) |
В справочной литературе найти и записать физические константы приведенных соединений |
Определить раство-римость указанных соединений в воде и петролейном эфире |
||||
2.1. Открытие карбоксильной группы |
Уксусная кислота
|
|
Выделение пузырьков газа |
||||
2.2.1.Открытие фенолов с хлоридом железа (III) |
Фенол
|
|
Окрашивание раствора |
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
2.2.2. Открытие фенолов с бромной водой |
Фенол
|
|
Обесцвечивание бромной воды и выпадение осадка |
2.3.1. Открытие карбонильной группы с гидроксиламином
|
Ацетон
|
|
Окрашивание раствора |
2.3.2. Открытие альдегидной группы с гидроксидом меди (II) |
Этаналь
|
|
Образование медного налета на стекле и изменение цвета |
2.3.3. Открытие альдегидов и метилкетонов с NaHSO3 Naгидросульфитом натрия (II)
|
Ацетон
|
|
Выпадение осадка |
2.3.4. Открытие метилкетонов и уксусного альдегида иодоформной реакцией |
Метилкетон или уксусный альдегид |
|
|
2.4.1. Открытие - гликолей |
Этандиол-1,2
|
|
Растворение осадка и изменение цвета
|
2.4.2. Открытие одноатомных спиртов |
Этанол
|
|
Выделение пузырьков газа |
2.5. Открытие сложных эфиров |
Этилацетат
|
|
Обесцвечивание раствора KMnO4 |