Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лаб. практ. ИЭ.doc
Скачиваний:
42
Добавлен:
09.11.2019
Размер:
1.73 Mб
Скачать

Качественный анализ неизвестного вещества

Таблица 1.2

Выявляющий реагент или проба

Наблюдаемый результат

Заключение

1. Проба на растворимость в воде

В воде не растворимо, 1,0

Галогенопроизводное

2. Проба на свечение пламени

Не горит при вынесении из пламени. Цвет пламени - зеленый

Наличие в молекуле галогена

3. Проба Бельштейна

Изумрудно-зеленое окрашивание пламени

Есть галоген

4. Бромная вода

Обесцвечивание бромной воды не происходит

Отсутствует кратная связь

5. Реактив Вагнера (KMnO4, Na2CO3)

Фиолетовая окраска перманганата не исчезает – окисление не идет

Отсутствует кратная связь

6. Нитрующая смесь: HNO3, H2SO4)

Образования твердого желтого осадка после разбавления нитрующей смеси водой не происходит

Нет бензольного кольца

7. KMnO4, H2SO4, tOC

Не проводим, так как в предыдущем опыте бензольное кольцо не обнаружено

Соединение относится к алифатическому галоге-нопроизводному углево-дороду

8. AgNO3

Выпал белый осадок при слабом нагревании

Первичный или вторич-ный бромалкан

Вывод: алифатическое первичное или вторичное бромпроизводное

Идентификация неизвестного вещества по установленным физическим константам

Таблица 1.3

Физические константы

Ткип

oС

Формула

Положительные реакции

Полученные

100–102

1,30

1-бромбутан

Табл. П.1.4

101

1,28

Задача 1

Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В (табл.1.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.

Таблица 1.4

варианта

А

Б

В

1

бутилацетилен

метилпропилацетилен

этилпропилметан

2

бензилхлорид

хлорбензол

винилбензол

3

бромбензол

2-бромгексан

2-бромгексен-3

4

бензол

изопропилбензол

1-фенилпропен-1

5

фенилацетилен

винилбензол

1,3-диметилбензол

6

иодбензол

бензилиодид

1-фенилпропен-2

7

симм. метилэтилэтилен

пропилацетилен

4-хлорпентен-2

8

пропилбензол

фенилацетилен

бензол

9

1-иодпентан

иодбензол

3-иодпентен-1

10

бромбензол

бензилбромид

метилбензол

11

пропилэтилен

пропилацетилен

1-фенилбутен-1

12

хлорбензол

1-фенил-2-хлорэтан

1,4-диметилбензол

13

бутилацетилен

метилпропил-

ацетилен

изопропилбензол

14

стирол

1,2-диэтилбензол

бензилхлорид

15

м-бромэтилбензол

бензилбромид

бензол

16

вторбутилиодид

иодбензол

метилбензол

17

изопропилацетилен

метилэтилацетилен

гексан

18

фенилацетилен

3-фенилпропен-1

пропилбензол

19

бромбензол

изобутилбромид

этилбензол

20

пентадиен-2,4

пентин-1

пентан

21

бензол

винилбензол

1,3-диметилбензол

22

1,3-дихлорбензол

винилхлорид

изопропилхлорид

23

фенилацетилен

пентин-2

1,4-диэтилбензол

24

несимм. этилизо-пропилэтилен

винилацетилен

гексан

25

бензилбромид

1,2-диметилбензол

бромбензол

26

винилбензол

бензол

этилбензол

27

3-хлорпропен-1

2-хлорпропан

хлорбензол

28

гептин-1

гептен-1

гептан

29

третбутилхлорид

хлорбензол

бензилхлорид

30

3-метилпентин-1

2-фенилпропен-1

метилбензол

Пример решения задачи 1

Различить с помощью качественных реакций следующие вещества: гептан, гептен-1, гептин-1.

1). Заполним таблицу 1.5, куда вносим различаемые вещества и реагенты.

Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты

Таблица 1.5

Вещество\реагент

Cu(NH3)2OH

Br2/H2O

KMnO4/Na2CO3

CH3(CH2)4CCH

осадок красного цвета

CH3(CH2)4CH=CH2

-

обесцвечивание раствора брома

выпадение осадка бурого цвета

CH3(CH2)5CH3

-

-

-

2). Запишем уравнения положительных реакций

Лабораторная работа № 2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

  • Ознакомиться с техникой безопасности при работе с металлическим натрием (стр. 5)

  • В рабочем журнале оформить табл. 2.I, для чего необходимо написать уравнения реакций, которые могут протекать с указанными веществами в условиях опыта.

  • Выполнить в лаборатории качественные реакции на функциональные группы, перечисленные в табл. 2.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.

  • Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу (см. пример решения задачи 2), получить у преподавателя неизвестное вещество и с помощью качественных реакций установить принадлежность вещества к соответствующему классу органических соединений. Лабораторные опыты выполнять в строго приведенной последовательности. Заключение по каждому опыту и качественному анализу в целом записать по образцу (см. табл 2.2).

  • Произвести идентификацию определяемого вещества по соответствующим физическим константам, назвать его. Результаты записать по образцу (см. табл. 2.3). Защитить аналитическую задачу.

  • Свойства кислородсодержащих производных углеводородов

  • Таблица 2.1.

Номер опыта

Вещество

Физические свойства.

Уравнения реакций.

Замечания

Наблюдаемый результат

1

2

3

4

1. Изучение физических констант

Уксусная кислота (16)

Фенол (17)

Ацетон (18)

Этандиол-1,2 (19) Этанол (20)

Этиловый эфир уксусной кислоты (21)

В справочной литературе найти и записать физические константы

приведенных

соединений

Определить раство-римость указанных соединений в воде и петролейном эфире

2.1. Открытие карбоксильной группы

Уксусная кислота

Выделение пузырьков газа

2.2.1.Открытие фенолов с хлоридом железа (III)

Фенол

Окрашивание раствора

2.2.2. Открытие фенолов с бромной водой

Фенол

Обесцвечивание бромной воды и выпадение осадка

2.3.1. Открытие карбонильной группы с гидроксиламином

Ацетон

Окрашивание раствора

2.3.2. Открытие альдегидной группы с гидроксидом меди (II)

Этаналь

Образование медного налета на стекле и изменение цвета

2.3.3. Открытие альдегидов и метилкетонов с NaHSO3 Naгидросульфитом натрия (II)

Ацетон

Выпадение осадка

2.3.4. Открытие метилкетонов и уксусного альдегида иодоформной реакцией

Метилкетон или уксусный альдегид

2.4.1. Открытие - гликолей

Этандиол-1,2

Растворение осадка и изменение цвета

2.4.2. Открытие одноатомных спиртов

Этанол

Выделение пузырьков газа

2.5. Открытие сложных эфиров

Этилацетат

Обесцвечивание раствора KMnO4