2.3. Открытие карбонильной группы (открытие альдегидов и кетонов).

2.3.1. Реакция с гидроксиламином солянокислым. В пробирку помещают одну каплю 0,2%-ного спиртового раствора метилового оранжевого (50), 23 капли ацетона (18) или неизвестного вещества. Для кристаллического малорастворимого в воде неизвестного вещества, сначала готовят его (0,05 г) раствор в небольшом количестве спирта (20).Отмечают рН среды. В нейтральной среде индикатор имеет оранжевый цвет, в кислой  красный, в щелочной  желтый. В двух последних случаях доводят рН до нейтральной добавлением соответственно 1%-ного раствора гидроксида натрия или соляной кислоты.

Затем к полученной смеси добавляют 0,5 мл 3%-ного раствора НОNН₂HCl (28), при отсутствии изменений нагревают на водяной бане, отмечая изменение цвета индикатора. Возможно выпадение кристаллов оксима карбонильного соединения.

Покраснение индикатора свидетельствует о положительной реакции на альдегид или кетон (почему?). Записывают уравнение реакции.

2.3.2. Реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (II). В пробирку помещают 10 капель 5%-ного NаОН (6) и добавляют 12 капли 5%-ного раствора CuSO₄ (7). К выпавшему осадку гидроксида меди прибавляют 23 капли неизвестного вещества и раствор встряхивают. Затем медленно нагревают в пламени горелки только верхнюю часть пробирки до начала кипения. Если вещество содержит альдегидную группу, то происходит изменение цвета осадка: вначале образуется гидроксид меди (I) желтого цвета, который при нагревании превращается в оксид меди (I) красного цвета.

Кетоны эту реакцию не дают. Уравнение реакции записывают на примере окисления уксусного альдегида.

2.3.3. Открытие альдегидов и метилкетонов реакцией с гидросульфитом (бисульфитом) натрия. На предметное стекло помещают 1 каплю насыщенного раствора NaHSO₃ (25), добавляют 1 каплю ацетона (18) или неизвестного вещества, смесь перемешивают стеклянной палочкой. При образовании гидросульфитного производного карбонильного соединения выпадает кристаллический осадок. Записывают уравнение реакции, отмечают внешний вид кристаллов.

Образование кристаллического осадка свидетельствует о наличии альдегида или метилкетона..

2.3.4. Открытие метилкетонов и уксусного альдегида иодоформной пробой. К 5 каплям 2%-ного раствора йода в растворе иодида калия (9) добавляют 5%-ный NаОН (6) почти до обесцвечивания желтой окраски иода. Затем прибавляют 12 капли ацетона или неизвестного вещества. При наличии метилкетонной группировки выпадает желтый осадок или образуется муть, отмечается с характерным стойким «больничным»запахом йодоформа. Записывают уравнение реакции.

Уксусный альдегид (R=H), поскольку содержит метилкарбонильную группировку, также дает эту реакцию.

При нагревании иодоформную пробу дают метилкарбинолы СН₃СH(ОН)R.

2.3.5. Открытие альдегидов и ацетона реакцией с фуксинсернистой кислотой. В пробирку помещают 0,5 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты (48), 1 каплю ацетона (18) или неизвестного вещества (кристаллик твердого вещества) и полученную смесь хорошо встряхивают. При наличии альдегидной группы раствор постепенно окрашивается в малиново-красный цвет. Эту реакцию дают все альдегиды, а также диметилкетон (ацетон).