- •Техника безопасности при работе в химической лаборатории
- •Физические константы органических веществ
- •Лабораторная работа Определение температуры кипения и показателя преломления неизвестного вещества
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1) Определение температуры плавления с применением прибора Сиволобова.
- •Лабораторная работа Определение температуры плавления неизвестного вещества с применением прибора Сиволобова
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1.1. Исследование физических свойств вещества
- •1.2. Проба на свечение пламени
- •1.3. Проба Бельштейна на галоген
- •1.4. Открытие кратной связи
- •1.5. Открытие бензольного кольца
- •1.6. Открытие боковой цепи в бензольном кольце
- •1.7. Открытие галогена в алифатической цепи
- •Аналитическая задача
- •Качественный анализ неизвестного вещества
- •Задача 1
- •1. Исследование физических свойств вещества
- •2. Качественные реакции
- •2.1.Открытие карбоксильной группы
- •2.2. Открытие фенолов.
- •2.3. Открытие карбонильной группы (открытие альдегидов и кетонов).
- •2.4. Открытие спиртов.
- •2.5. Открытие сложного эфира.
- •Идентификация индивидуальных веществ
- •1. Идентификация кислот
- •3. Идентификация альдегидов и кетонов.
- •4. Идентификация спиртов.
- •Аналитическая задача
- •Идентификация неизвестного вещества (образец)
- •Дата Подпись преподавателя Задача 2
- •1.1. Предварительные испытания
- •1.2. Качественные реакции
- •1.2.1. Открытие углеводов реакцией Молиша
- •1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с калий-гидроксидом
- •1.2.3. Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера
- •1.2.4. Открытие кетоз реакцией Селиванова
- •1.3. Идентификация моно- и дисахаридов
- •1.3.1. Фруктоза
- •1.3.2. Ксилоза
- •1.3.3. Глюкоза
- •1.3.4. Мальтоза (солодовый сахар)
- •1.3.5. Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)
- •1.4. Идентификация полисахаридов
- •1.4.1. Амилоза и амилопектин
- •1.4.2. Открытие целлюлозы
- •1.5. Идентификация производных сахаров
- •1.5.1. Сорбит
- •1.5.2. Глюкаровая кислота
- •Аналитическая задача по теме «Углеводы»
- •Дата Подпись преподавателя Задача 3
1.4. Идентификация полисахаридов
Вещество можно отнести к классу полисахаридов (крахмал или целлюлоза), если:
а) оно является углеводом (положительная реакция Молиша);
б) дает отрицательную реакцию Троммера;
в) не растворяется в холодной воде (табл. 1).
1.4.1. Амилоза и амилопектин
Амилоза и амилопектин являются компонентами крахмала, построены из остатков мальтозы и различаются между собой по структуре (см. табл. П.1.10): амилоза имеет линейную, а амилопектин разветвленную структуру, что обусловливает существенные различия их физических и химических свойств. Идентификацию этих поли-сахаридов выполняют, исследуя: а) их растворимость в холодной и горячей воде; б) взаимодействие с иодом (см. табл. 1).
А. На данном этапе изучение растворимости проводят несколько иначе, чем на стадии предварительных испытаний (см. 1.1).
В пробирке готовят суспензию примерно 0,05 г полисахарида в 0,5 мл воды, которую затем приливают в другую пробирку с 5 мл воды, нагретой до кипения. Полное растворение полисахарида свидетельствует в пользу амилозы, а образование геля (клейстера) говорит о наличии амилопектина или крахмала (табл. 2). Полученный раствор или гель далее используют для реакции с иодом.
Б. В пробирку отбирают 1 мл раствора или геля, к которому добавляют после охлаждения 1 каплю раствора иода. При появлении окраски пробирку повторно нагревают, наблюдая за изменениями цвета. Результат наблюдений фиксируют и на основании сравнения с данными табл. 2 идентифицируют полисахарид.
1.4.2. Открытие целлюлозы
Целлюлоза (клетчатка) в отличие от компонентов крахмала не растворяется в воде, не изменяет окраску раствора иода, а как полисахарид не дает реакций на моно- и дисахариды (с КОН, реакцию Троммера). Идентифицировать целлюлозу можно по комплексу указанных выше свойств, кроме того, целлюлоза дает положительную реакцию Молиша (см. 1.2.1), а в результате гидролиза под действием концентрированных кислот образует D-глюкозу и целлобиозу, которые обнаруживаются реакцией Троммера.
При действии серной кислоты идет постепенный гидролиз целлюлозы по гликозидным связям между остатками глюкозы с образованием олигосахаридов, вследствие чего происходит растворение целлюлозы.
Реактивы: серная кислота.
В пробирку с 34 каплями концентрированной серной кислоты помещают небольшое количество исследуемого вещества (для контрольного опыта используют фильтровальную бумагу), смесь размешивают стеклянной палочкой, пока углевод не растворится. К полученной однородной массе добавляют 10 капель воды и смесь нагревают в течение 20 мин на кипящей водяной бане. Далее после охлаждения с полученным раствором проводят пробу Троммера (см. 1.2.3). Положительная проба Троммера после проведения гидролиза при соответствующей растворимости и результатах других качественных реакций свидетельствует в пользу целлюлозы.
1.5. Идентификация производных сахаров
1.5.1. Сорбит
Сорбит многоатомный спирт, хорошо растворим в воде, образуется при восстановлении глюкозы, не содержит альдегидной группы и не дает реакции Молиша (на углеводы), реакции Троммера, в условиях последней образует с медь(II)-гидроксидом хелатный комплекс темно-синего цвета (см. 1.2.3). При окислении бромной водой сорбит превращается в глюкозу, которую открывают реакцией Троммера (см. 1.2.3), что позволяет идентифицировать сорбит.
Реактивы: сорбит; бромная вода.
Растворяют 0,05 г вещества в 1 мл воды, добавляют 45 мл бромной воды и нагревают до обесцвечивания раствора. После охлаждения раствора проводят реакцию Троммера (см. 1.2.3).