- •Техника безопасности при работе в химической лаборатории
- •Физические константы органических веществ
- •Лабораторная работа Определение температуры кипения и показателя преломления неизвестного вещества
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1) Определение температуры плавления с применением прибора Сиволобова.
- •Лабораторная работа Определение температуры плавления неизвестного вещества с применением прибора Сиволобова
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1.1. Исследование физических свойств вещества
- •1.2. Проба на свечение пламени
- •1.3. Проба Бельштейна на галоген
- •1.4. Открытие кратной связи
- •1.5. Открытие бензольного кольца
- •1.6. Открытие боковой цепи в бензольном кольце
- •1.7. Открытие галогена в алифатической цепи
- •Аналитическая задача
- •Качественный анализ неизвестного вещества
- •Задача 1
- •1. Исследование физических свойств вещества
- •2. Качественные реакции
- •2.1.Открытие карбоксильной группы
- •2.2. Открытие фенолов.
- •2.3. Открытие карбонильной группы (открытие альдегидов и кетонов).
- •2.4. Открытие спиртов.
- •2.5. Открытие сложного эфира.
- •Идентификация индивидуальных веществ
- •1. Идентификация кислот
- •3. Идентификация альдегидов и кетонов.
- •4. Идентификация спиртов.
- •Аналитическая задача
- •Идентификация неизвестного вещества (образец)
- •Дата Подпись преподавателя Задача 2
- •1.1. Предварительные испытания
- •1.2. Качественные реакции
- •1.2.1. Открытие углеводов реакцией Молиша
- •1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с калий-гидроксидом
- •1.2.3. Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера
- •1.2.4. Открытие кетоз реакцией Селиванова
- •1.3. Идентификация моно- и дисахаридов
- •1.3.1. Фруктоза
- •1.3.2. Ксилоза
- •1.3.3. Глюкоза
- •1.3.4. Мальтоза (солодовый сахар)
- •1.3.5. Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)
- •1.4. Идентификация полисахаридов
- •1.4.1. Амилоза и амилопектин
- •1.4.2. Открытие целлюлозы
- •1.5. Идентификация производных сахаров
- •1.5.1. Сорбит
- •1.5.2. Глюкаровая кислота
- •Аналитическая задача по теме «Углеводы»
- •Дата Подпись преподавателя Задача 3
1.5. Открытие бензольного кольца
Реакцию проводят с метилбензолом (14) или анализируемым веществом, если оно горит с сильным выделением копоти. Поскольку реакция сопровождается образованием ядовитых нитросоединений и окислов азота, опыт проводят в вытяжном шкафу.
В пробирке готовят нитрующую смесь: помещают 3 капли концентрированной азотной кислоты и 5 капель концентрированной серной кислоты. (Концентрированные кислоты находятся в штативах в вытяжном шкафу, рис. 2). К полученной смеси кислот добавляют 3–4 капли (10 мг) арена (14) или анализируемого вещества. Пробирку встряхивают, а затем слегка нагревают нижнюю часть пробирки, периодически вынося ее из пламени и перемешивая. Над слоем кислот через несколько минут появляется желтовато-красный маслянистый слой нитросоединения. Содержимое пробирки охлаждают и добавляют к нему 1–2 мл холодной воды (1), взбалтывают и дают смеси отстояться. Образование ароматических нитросоединений обнаруживается по выпадению твердого осадка или осаждению нерастворимой в воде тяжелой маслянистой жидкости, плотность которой больше плотности воды.
1.6. Открытие боковой цепи в бензольном кольце
Реакцию проводят для метилбензола (14) или анализируемого вещества только при положительной пробе на ароматическое кольцо.
В пробирку наливают 2–3 капли 1%-ного водного раствора перманганата калия (3), 1 каплю 20%-ной серной кислоты (30), 3 капли воды (1) и после перемешивания добавляют 3–5 капель метилбензола (14) или неизвестного вещества (10 мг кристаллического вещества растворяют в 5 каплях уксусной кислоты (16). Содержимое пробирки перемешивают и нагревают нижнюю часть на сетке. Исчезновение фиолетовой окраски перманганата калия или образование бурого осадка оксида марганца (IV) свидетельствуют о наличии алифатической цепи в ароматическом кольце.
1.7. Открытие галогена в алифатической цепи
Реакцию проводят для 1-бромбутана (15) или анализируемого вещества только при положительной пробе Бельштейна на галоген.
В сухую пробирку помещают 3–4 капли 4%-ного спиртового раствора нитрата серебра (27) и добавляют 2–3 капли 1-бромбутана (15) или анализируемого вещества. Отмечают выпадение осадка галогенида серебра. Если через 2 мин осадок не обнаруживается, то раствор нагревают до кипения, охлаждают и отмечают, выпадает ли осадок.
Галоген, связанный с ароматическим кольцом, в условиях опыта не замещается на нитрит ион – так открывают ароматические галогенопроизводные, например, хлорбензол.
Первичные и вторичные галогеналканы замещают галоген при нагревании, хлористый бензил реагирует при комнатной температуре. Хлороформ вступает в реакцию очень медленно.
По окраске галогенида серебра можно судить о природе галогена: хлорид серебра – белый, темнеющий на свету, бромид – желтоватый, а иодид – желтый.
Аналитическая задача
УГЛЕВОДОРОДЫ И ГАЛОГЕНОПРОИзводные
1. На основании качественных реакций (табл. 1.2) необходимо установить класс соединения, к которому принадлежит неизвестное вещество: алкан, алкен, алкин, арен, алифатическое, ароматическое или жирноароматическое галогенопроизводное.
2. Идентифицировать неизвестное вещество путем сопоставления табличных значений констант веществ (табл. 6–10) установленного класса с указанными преподавателем значениями.
3. Заполнить таблицу 1.3 и защитить задачу.