
- •Техника безопасности при работе в химической лаборатории
- •Физические константы органических веществ
- •Лабораторная работа Определение температуры кипения и показателя преломления неизвестного вещества
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1) Определение температуры плавления с применением прибора Сиволобова.
- •Лабораторная работа Определение температуры плавления неизвестного вещества с применением прибора Сиволобова
- •1. Порядок выполнения работы.
- •2. Образец оформления работы.
- •1.1. Исследование физических свойств вещества
- •1.2. Проба на свечение пламени
- •1.3. Проба Бельштейна на галоген
- •1.4. Открытие кратной связи
- •1.5. Открытие бензольного кольца
- •1.6. Открытие боковой цепи в бензольном кольце
- •1.7. Открытие галогена в алифатической цепи
- •Аналитическая задача
- •Качественный анализ неизвестного вещества
- •Задача 1
- •1. Исследование физических свойств вещества
- •2. Качественные реакции
- •2.1.Открытие карбоксильной группы
- •2.2. Открытие фенолов.
- •2.3. Открытие карбонильной группы (открытие альдегидов и кетонов).
- •2.4. Открытие спиртов.
- •2.5. Открытие сложного эфира.
- •Идентификация индивидуальных веществ
- •1. Идентификация кислот
- •3. Идентификация альдегидов и кетонов.
- •4. Идентификация спиртов.
- •Аналитическая задача
- •Идентификация неизвестного вещества (образец)
- •Дата Подпись преподавателя Задача 2
- •1.1. Предварительные испытания
- •1.2. Качественные реакции
- •1.2.1. Открытие углеводов реакцией Молиша
- •1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с калий-гидроксидом
- •1.2.3. Открытие альдоз и кетоз реакцией Троммера
- •1.2.4. Открытие кетоз реакцией Селиванова
- •1.3. Идентификация моно- и дисахаридов
- •1.3.1. Фруктоза
- •1.3.2. Ксилоза
- •1.3.3. Глюкоза
- •1.3.4. Мальтоза (солодовый сахар)
- •1.3.5. Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар)
- •1.4. Идентификация полисахаридов
- •1.4.1. Амилоза и амилопектин
- •1.4.2. Открытие целлюлозы
- •1.5. Идентификация производных сахаров
- •1.5.1. Сорбит
- •1.5.2. Глюкаровая кислота
- •Аналитическая задача по теме «Углеводы»
- •Дата Подпись преподавателя Задача 3
Идентификация неизвестного вещества (образец)
Таблица 2.3.
Данные |
Класс соедине-ния |
Р-сть в воде ( или 1,0) |
Ткип. или Тпл. |
nD20 (для жидкос-тей) |
Формула |
Полученные |
спирт |
Р |
9395 |
1,3843 |
СН3СН2СН2ОН |
Литературные*) |
спирт |
Р |
97 |
1,3850 |
СН3СН2СН2ОН |
*) Из таблиц физических свойств соответствующего класса соединений (табл. П.1.6)
Общий вывод: неизвестное вещество пропанол-1.
Ниже приводятся уравнения качественных реакций для идентифицированного соединения.
Дата Подпись преподавателя Задача 2
Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В (табл.2.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.
Таблица 2.4
№ варианта |
А |
Б |
В |
1 |
метилэитлкетон |
диэтилкетон |
бензальдегид |
2 |
бензойная кислота |
пропаналь |
2-метилфенол |
№ варианта |
А |
Б |
В |
3 |
этиловый эфир бутановой кислоты |
бутановая кислота |
бутандиол-1,2 |
4 |
метилэтилкарбинол |
2-изопропилфенол |
3-этилбензойная кислота |
5 |
о-нитрофенол |
бутанол-2 |
бутаналь |
6 |
метиловый эфир пропановой кислоты |
метилизопропилкетон |
метилфенилкетон |
7 |
пропандиол-1.2 |
2-метилбутанол-1 |
2-этилгексаналь |
8 |
изобутилуксусная кислота |
метиловый эфир пропановой кислоты |
3-изопропилфенол |
9 |
фенилуксусная кислота |
дифенилкетон |
фенилуксусный альдегид |
10 |
диизопропилкетон |
бензилуксусный альдегид |
пропандиол-1,3 |
11 |
изопропиловый эфир этановой кислоты |
пропандиол-1,2 |
3-хлорфенол |
12 |
этилизобутилкарбинол |
этилуксусная кислота |
метилбензилкетон |
13 |
бутилуксусный альдегид |
метилпропил- карбинол |
4-изопропилфенол |
14 |
изобутиловый эфир пропановой кислоты |
бутандиол-1,4 |
бутаналь |
15 |
м-бромфенол |
бензилкарбинол |
бензойный альдегид |
16 |
вторбутилуксусный альдегид |
метилизобутилкетон |
этандиол-1,2 |
17 |
изопропилуксусная кислота |
метиловый эфир пропановой кислоты |
2-метилпропанол-2 |
18 |
ортобромфенол |
3-фенилпропанол-1 |
пропилуксусный альдегид
|
№ варианта |
А |
Б |
В |
19 |
метилизопропилкетон |
изобутилуксусная кислота |
этиловый эфир бензойной кислоты |
20 |
пентадиол-2,3 |
этилкарбинол |
пентаналь |
21 |
3-этилбензойная кислота |
винилкарбинол |
2,3-диметил-бензальдегид |
22 |
2,3-диметилфенол |
пропандиол-1,3 |
изопропилуксусна кислота |
23 |
бензиловый спирт |
пентаналь |
пентанон-2 |
24 |
изопропиловй эфир бутановой кислоты |
изобутанол |
гексаналь |
25 |
циклогексанол |
циклогексанон |
пропандиол-1,2 |
26 |
винилбензол |
бензол |
этилбензол |
27 |
3-хлоргексановая кислота |
3-изопропилфенол |
бензилкарбинол |
28 |
винилуксусная кислота |
бутановая кислота |
этиловый эфир бутановой кислоты |
29 |
третбутилкарбинол |
2-бромфенол |
метилфенилкетон |
30 |
3-метилпентановая кислота |
пропаналь |
пропанон |
Пример решения задачи 2
Различите с помощью качественных реакций следующие вещества: пропан-1,2-диол, диэтилкетон, диметилуксусная кислота.
1). Заполним таблицу 5, куда вносим различаемые вещества и реагенты. Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты
Таблица 2.5
Вещество\реагент |
Na |
Cu(OH)2 |
Na2CO3 |
NaHSO3 |
|
выделение пузырьков газа |
Растворение голубого осадка |
|
|
|
|
|
|
выпадение осадка |
|
выделение пузырьков газа |
|
выделение пузырьков газа |
|
2). Запишем уравнения положительных реакций
Табл. 2.6.
Физические свойства эталонных кислородсодержащих веществ
Номер вещества |
Название вещества (номер) |
Внешний вид |
Темпе-ратура кипения |
Темпе-ратура плавления |
Растворимость |
|
в воде |
в пет-ролей-ном эфире |
|||||
20 |
Спирт этиловый (20) |
бц. ж. |
78 |
-114 |
∞ |
р |
19 |
Этилен-гликоль (19) |
бц. ж. |
198 |
-11 |
∞ |
н |
17 |
Фенол (17) |
бц. кр. |
182 |
43 |
мр |
р |
18 |
Ацетон (18) |
бц. ж. |
56 |
-95 |
∞ |
р |
16 |
Кислота уксусная (16) |
бц. ж. |
118 |
17 |
∞ |
р |
21 |
этиловый эфир уксусной кислоты (21) |
бц. ж. |
77 |
-82 |
мр |
р |
Таблица 2.7
Растворимость |
Классы веществ |
|||
в воде |
в петро-лейном эфире |
в 5%-ном NaOH |
в 5%-ном NaHCO3 |
|
р |
р |
р |
р |
низкомолекулярные спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, многоатомные фенолы |
р |
нр |
р |
р |
многоатомные спирты, многоосновные кислоты |
нр или мр |
р |
|
|
средне- и высокомолекуляр-ные (более 6 С-атомов) спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, одноатомные фенолы |
нр |
|
р |
|
фенолы и высокомолекулярные кислоты |
нр |
|
р |
р |
высокомолекулярные карбоновые киолоты |
Таблица 2.8.
Цветные реакции фенолов
Фенолы |
Окраска реакционной смеси в реакции |
|
|
с хлоридом железа (III) |
с бромной водой |
Фенол |
фиолетовая |
обесцвечивание, белый осадок |
1,2-дигидроксибензол (пирокатехин) |
оливково-зеленая, при разбавлении синяя |
красная, затем зеленоватый осадок |
1,3-дигидроксибен-зол (резорцин) |
фиолетовая |
обесцвечивание, осадок не выпадает |
1,4-дигидроксибен-зол (гидрохинон) |
Зеленая, затем быстро желтая |
красная, затем темно-зеленый осадок |
1,2,3-тригидрокси-бензол (пирогаллол) |
красная, бурый оттенок |
осадок не выпадает |
2-Метоксифенол (гваякол) |
вишнево-красная |
желтоватый осадок |
-Нафтол |
Зеленая, затем фиоле- товый осадок |
желтоватый осадок |
Лабораторная работа 3
УГЛЕВОДЫ
1. Изучить учебный материал по теме, используя конспект лекций и учебные пособия [26, 8]. Особое внимание следует уделить классификации углеводов, особенностям физических и химических свойств моно-, ди- и полисахаридов, а также их качественным реакциям.
2. В рабочем журнале оформить табл. 3.1, для чего необходимо написать уравнения реакций, которые могут протекать с указанными веществами в условиях опыта, и дать ответы на поставленные вопросы.
3. Выполнить опыты, перечисленные в табл.3.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.
4. Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу, получить у преподавателя неизвестное вещество и с помощью качественных реакций (табл.3.2) сделать вывод о принадлежности неизвестного углевода к моносахариду, дисахариду, полисахариду или производному сахаров.
5. Выполнить идентификацию вещества по соответствующим физическим константам. Написать структурную формулу (для моносахаридов в открытой и циклической формах), дать название.
6. Защитить лабораторную работу.
Свойства углеводов
Таблица.3.1
Номер опыта |
Вещество |
Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания |
Наблюдаемый результат |
|||
1 |
2 |
3 |
4 |
|||
1.1. Изучение физических свойств |
Глюкоза Ксилоза Фруктоза Мальтоза Сахароза Амилоза Крахмал Целлюлоза |
Написать структурные формулы указанных соединений
|
Указать на поведение каждого из данных веществ при смешива-нии их с водой (растворимо или нет в воде). |
|||
1.2.1.Открытие углеводов реакцией Молиша |
Любой углевод, например, глюкоза
|
|
Образование фиолетового кольца на границе раздела фаз |
|||
1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с KOH |
Моносахарид Ксилоза
|
|
Потемнение раствора при нагревании |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
1.2.3. Открытие альдозы и кетозы реакцией Троммера |
Альдоза Рибоза
|
|
Изменение цвета гидроксида меди при его восстановлении |
1.2.4. Открытие кетозы реакцией Селиванова |
Кетоза Фруктоза
|
|
Кетоза и альдоза в реакции Селиванова |
|||
1.3.4. Открытие мальтозы
|
Идентификация дисахаридов
Мальтоза
|
|
Окрашивание раствора мальтозы в реакции с аммиаком |
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
1.3.5. Открытие сахарозы
|
Дисахарид
Сахароза
|
|
Образование фиолетового комплакса |
1.4. 1. Открытие крахмала |
Идентификация полисахаридов
Амилоза
Амилопектин
|
|
Амилоза при добавлении иода
Амилопектин в реакции с иодом |
1.6. Открытие целлюлозы |
Полисахарид Целлюлоза
|
|
Продукты гидролиза целлюлозы дают реацию Троммера |