Женские половые гормоны.

Эстрогенные вещества (вызывающие течку - эструс - у низших млекопитающих) обладают ароматизированным кольцом А. Важнейшие женские половые гормоны - эстрогены: эстрадиол, эстрон, эстриол. В основе эстрогенов (фолликулярных гормонов) лежит скелет эстрана, при этом кольцо А обычно является ароматическим.

Эстрогены вырабатываются преимущественно в Граафовых пузырьках яичников, во время беременности образуются также и в плаценте.

Цифры в скобках при указании двойной связи даны для уточнения положения третьей двойной связи (между С₅ и С₁₀, а не между, С₅ и С₆). Основным женским половым гормоном, обладающим наибольшей активностью, является эстрадиол. Содержание его в яичниках вследствие быстрых превращений очень мало: так, для получения 12 мг кристаллического производного эстрадиола пришлось подвергнуть обработке 1,5 т свиных яичников. Эстрон и эстриол, выделяющиеся с мочой, являются продуктами окисления эстрадиола в организме.

Для медицинских целей удобно выделять из мочи беременных женщин или беременных животных (кобыл) эстрон и восстанавливать его в гораздо более активный эстрадиол.

Эстрадиол образуется после достижения половой зрелости, содействует развитию вторичных половых признаков. Он стимулирует синтез РНК и способствует росту человека.

Медицинское применение эстрогенных гормонов в основном связано с недостаточной функцией половых желез. Используют эстрагены при лечении некоторых онкологических заболеваний. Природные эстрагены неактивны при пероральном введении, поэтому синтезировано большое число синтетических эстрогенных гормонов, которые лишены этого недостатка; кроме того, многие из них оказались более активными эстрогенами, чем природные гормоны. Из синтетических аналогов наиболее активны 17α-этинилэстрадиол и 11β-метокси-17α-этинилэстрадиол (моксэстрол – один из самых сильных эстрогенов).

Отметим, что адрогенные и эстрогенные гормоны обнаружены в растениях. Так, эстрон найден в косточках фиников, семечках яблок и граната, эстриол выделен из цветков ивы. Из пыльцы сосны выделены тестостерон и андростендион. Роль андрогенов и эстрогенов в жизнедеятельности растений пока не выяснена.

Гестагены (гормоны беременности, гормоны желтого тела).

Гестагены образуются в желтом теле (Corpus luteum) и могут быть также обнаружены в надпочечниках. Они являются производными прегнана. Название гестагены происходит от латинского gesto- ношу и греческого genes - рождающий, рожденный (прогестины).

Важнейший природный гестаген - прогестерон (Т_пл = 128-130°С):

Биологическая роль гестагенов у плацентарных животных состоит в подготовке слизистой матки к имплантации зародыша и сохранении его вовремя беременности. Если наступает беременность, то гестагены затрудняют дальнейшую овуляцию (выход зрелых яйцеклеток). Открытие (в 50-е годы) того факта, что подобное состояние может быть вызвано и поддерживаться искусственно, привело к созданию нового популярного метода предохранения от беременности. Он состоит в создании и поддержании гормонального состояния псевдобеременности за счет регулярного приема обладающих сильным действием синтетических производных эстрадиола и прогестерона. Синтетические производные имеют преимущество перед природными гормонами, поскольку они оказывают гораздо более сильное действие при оральном (через рот) введении. Особенно увеличивается эффективность препарата при оральном приеме, если ввести в молекулу боковую цепь, представляющую собой ацетиленовую группу (в положении С-17).

Синтетические эстрогены и прогестины, как можно было ожидать, вызывают и негативные последствия (повышается риск возникновения беременности при прекращении применения этих препаратов, возрастает опасность заболевания диабетом, повышается свертываемость крови, появляются расстрой­ства деятельности печени).