Задачи для самостоятельного решения

1. Покажите роль убихинонов, участвующих в процессе переноса электронов.

2. Получите имин ретинола.

3. В молекулах β–каротина и α–токоферола выделите сопряженные фрагменты.

4. Какова биологическая роль витамина группы Е?

5. К какому стереохимическому ряду относится витамин С. Определите конфигурацию асимметрических атомов углерода в молекуле аскорбиновой кислоты.

6. Приведите примеры реакций, подтверждающие кислотные и окислительно-восстановительные свойства аскорбиновой кислоты (витамина С).

7. Проведите полный гидролиз фолиевой кислоты и назовите продукты реакции.

8. В щелочной среде молекула тиамина (витамин В₁) быстро разрушается за счет нуклеофильной атаки на мостиковый атом углерода. Приведите этот процесс.

9. К какому геометрическому изомеру относится (+)-биотин? Сколько стереоизомеров для него возможно?

10. Из β–пиколина (3-метилпиридина) получите две формы витамина РР – никотиновую кислоту и никотинамид.

11. Напишите схему взаимодействия пиридоксальфосфата (одной из форм витамина В₆) с аминокислотой лизином.

12. В организме пиридоксальфосфат участвует в процессе декарбоксилирования α-аминокислот. Покажите, какой биогенный амин образуется в результате следующих превращений:

- СО₂ + Н⁺ + Н₂О

П иридоксальфосфат + валин А В С Д + Е (биоген-

ный амин)

Глава 5. Феромоны

5.1. Классификация феромонов

Общение между людьми основано на зрительных и слуховых контактах. Однако для некоторых других млекопитаю­щих и особенно низших организмов основным способом общения является выделение химических веществ. Большинство животных выделяют в окружающую среду соединения, которые определенным образом влияют на поведение других животных того же вида. Карлсон и Бутенандт в 1959 г. предложили называть их «феромоны» (от двух греческих слов pherein - переносить и hormon - возбуждать, стимулировать, т.е. феромоны - это такие химические соединения, которые делают возможным общение между особями).

Различают 2 типа феромонов - пусковые (релизеры) и возбуждающие (праймеры). Первые вызывают быстрые обратимые изменения в поведении животных, а вторые - длительные физиологические изменения у реципиента. Было показано, что некоторые насекомые реагируют на молекулы феромонов в столь неправдоподобно низких концентрациях как 10^-17 М.

Минимальная концентрация феромона бомбикола, вызывающая ответную реакцию у 50% испытуемых самцов тутового шелкопряда, составляет 10^-12 мкг/мл, у тараканов порог восприятия еще выше (10^-14 мкг/мл, т.е 25 молекул в 1 мл воздуха).

Большинство природных феромонов – многокомпонентные смеси соединений с различной активностью. Причем иногда высокоактивные компоненты находятся в минорных количествах, а отсутствие их в искусственно созданных композициях может изменить видовую специфичность препаратов. Отдельные компоненты феромонов обычно не очень сложные молекулы, их молекулярная масса порядка 300, они содержат альдегидную, сложноэфирную, гидроксильную группы, двойную связь. Простейшим представителем феромонов является гераниол. Как уже было сказано, этот монотерпен содержится в розах, и является привлекающим феромоном рабочей пчелы. Пчела, отыскав источник пищи, выделяет гераниол, привлекающий других рабочих пчел. Еще одним монотерпеном, служащим для таких же целей у рабочих пчел, является цитраль.

Другой тип пусковых феромонов носит название феромонов тревоги. Действие такого феромона можно пронаблюдать, потревожив муравьев в муравейнике. Обеспокоенные муравьи выделяют феромон, служащий сигналом тревоги для остальных муравьев, находящихся поблизости. По-видимому, для различных видов муравьев существуют различные виды феромонов тревоги. Интересным является наблюдение, что цитраль, привлекающий феромон пчел, в то же время является феромоном тревоги у муравьев Atta sexdens.