
- •Предисловие
- •Методические указания
- •Введение
- •Глава I. Терпены
- •1.1. Введение
- •1.2. Классификация терпенов
- •1.3. Биосинтез терпенов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Тестовые задания
- •Глава 2. Стероиды
- •2.1. Введение
- •2.2. Биологический путь синтеза стероидов
- •2.3. Биологическая роль стероидов и их классификация
- •2.4. Строение и номенклатура
- •Стерины (стеролы)
- •Микостерины
- •Желчные кислоты
- •Женские половые гормоны.
- •Сердечные гликозиды
- •Сапонины
- •2.5. Реакции стероидов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Тестовые задания
- •Глава 3. Гормоны
- •3.1. Введение
- •3.2. Характеристика действия гормонов
- •3.3. Химическое строение и классификация гормонов
- •3.4. Биологическая роль отдельных представителей
- •3.5. Механизм действия гормонов
- •3.6. Механизм действия пептидных гормонов
- •3.7. Получение и применение гормонов
- •Глава 4. Витамины
- •4.1. Введение и характеристика важнейших витаминов
- •Витамин b1
- •Витамин в2
- •Витамин в6
- •Витамин в9 (Вс) - фолиевая кислота
- •Витамин в12
- •Витамин рр (никотиновая кислота, ниацин, никотинамид)
- •Витамин с
- •Витамин а (ретинол)
- •Витамин д (кальциферол)
- •Витамин е (токоферолы)
- •4.2. Краткий обзор других витаминов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Глава 5. Феромоны
- •5.1. Классификация феромонов
- •5.2. Структура феромонов
- •5.3. Синтез феромонов
- •5.4. Практическое применение феромонов
- •Заключение
Витамин е (токоферолы)
Витамины из семейства Е окутаны тайной, поскольку об их роли в организме человека и о том, каким образом они выполняют эту роль, известно очень немного. В то же время витамины группы Е вызывают интерес, поскольку им приписывают многие удивительные эффекты, например, способность снимать у алкоголиков тягу к «дьявольскому зелью», излечивать бесплодие, замедлять процессы старения организма.
В настоящее время неизвестны какие-либо специфические заболевания у человека, причиной которых был бы недостаток витамина Е. У животных симптомы недостаточности этого витамина меняются в зависимости от вида животного, однако общим является перерождение тканей: у собак перерождаются скелетные мышцы, у крупного рогатого скота и овец ослабевает сердечная мышца, а для крыс характерным симптомом является стерильность.
Витамины группы Е называются токоферолами, поскольку все они содержат углеродный скелет молекулы, известной под названием токол:
Большинство из восьми известных токоферолов содержит насыщенную боковую цепь токола. Примером может служить α-токоферол, находящийся в зародышах пшеницы (см. главу 1.2). Токоферолы этого типа отличаются друг от друга числом и положением заместителей в ароматическом кольце. Другой тип токоферола содержит 3 несопряженные двойные связи в боковой цепи. Пример - ε-токоферол, присутствующий в пшеничных отрубях.
В настоящее время большое внимание привлекает одно из свойств, приписываемых витамину Е; существует мнение, что он, якобы, является «эликсиром молодости». Согласно современным теориям считают, что в наблюдаемом процессе старения, постепенном вырождении тканей и изменении их функций в значительной степени виновны свободные радикалы. Свободные радикалы образуются в организме в процессе жизнедеятельности. Они весьма реакционноспособны, и одной из реакций, в которую они очень легко вступают, если концентрация их достаточно высока, является реакция рекомбинации:
Такого типа реакция между молекулами белка или нуклеиновых кислот, конечно, приводит к расстройству выполняемых ими функций, имеющих существенное значение для нормальной жизнедеятельности клетки. В результате этого клетки постепенно вырождаются и отмирают, что в конечном итоге приводит к смерти всего организма. Возможно, что витамин Е выступает в качестве ловушек для радикалов. Если витамин Е действительно замедляет процесс старения, то это можно легко объяснить тем, что он поддерживает концентрацию радикалов достаточно низкой, препятствуя тем самым их взаимодействию друг с другом.
Витамин Е содержится в кукурузных и пшеничных зародышах, в соевом, подсолнечном и хлопковом масле, зеленых бобах, салате.
Потребность в α-токофероле - 10-12 мг в сутки. При увеличении потребления жиров она возрастает. Практически недостаток витамина Е в пище человека почти никогда не наблюдается; у стариков и детей иногда бывают нарушения всасывания витамина и проявления авитаминоза Е.
4.2. Краткий обзор других витаминов
Витамин В3 (пантотеновая кислота). Слово «пантотеновая» означает вездесущая.
Она обнаружена в дрожжах как антидерматитный фактор. Выделена Р.Уильямсом в 1938 г., тогда же установили ее строение - это амид пантоевой (R)- α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты и β-аланина. Входит в состав кофермента А - важнейшего кофактора фермента биологического ацилирования.
Пантотеновая кислота сравнительно устойчива, она не изменяется под действием воздуха и освещения, но разлагается при нагревании в кислых или щелочных растворах.
При отсутствии В3 в рационе у животных наблюдается дерматит, выпадение шерсти, изменение миелиновых оболочек спинного мозга. У человека авитаминоз В3 редок, т.к. кишечная палочка его синтезирует. Суточная потребность ~10 мг. Источники: дрожжи, горох, молоко, яйца, печень, сердце, почки, грибы, орехи, сельдь.
Недостаток этого витамина может возникнуть на фоне длительного приема антибиотиков и сульфамидов. Которые угнетают кишечные бактерии, способные производить пантотеновую кислоту. Симптомами недостаточности витамина В3 являются слабость, невриты, понижение сопротивляемости к инфекциям, нарушения нервно-психического характера.
Витамин В4
В1957 г. так было названо известное с 1885 г. нуклеиновое основание аденин, которое, является биосинтетическим предшественником аденозина и его фосфатов, необходимых для биохимических процессов.
Витамин B8 (биос I, липотропный фактор) - мезо-инозит:
Он широко распространен в растительном и животном мире. Недостаток у животных вызывает плешивость, дисфункцию нервной системы и желудочно-кишечного тракта. Суточная потребность ~1г.
Витамин В13 - оротовая кислота, впервые выделена в 1931 г. из коровьего молока, обнаружена в женском молоке, печени и многих других продуктах, особенно дрожжах.
Биологическая роль - важнейший биосинтетический предшественник пиримидиновых нуклеотидов. Суточная потребность - 1-1,5 г в сутки.
Обычно недостатка не ощущается, т.к. эта кислота синтезируется из аспарагиновой кислоты.
Калиевая соль широко используется в медицинской практике при заболеваниях, связанных с нарушением белкового обмена, для нормализации функций печени, при инфарктах миокарда и других сердечно-сосудистых заболеваниях, а также при длительном употреблении стероидных гормонов, для ускорения адаптации к гипоксии, она является анаболиком
Витамин В15. он был открыт в 1950 г. В семенах различных растений и назван пангамовой кислотой ( от греческих слов все (пан) и супруга, супруг). Позднее обнаружен в рисе, дрожжах, бычьей крови, печени лошади.
Биологическая роль - активация процесса переноса кислорода и дыхательных ферментов, поэтому увеличивает устойчивость к кислородному голоданию.
Нормализует жировой обмен (липотропное действие), препятствует отложению холестерина на стенках сосудов. В виде кальциевой соли применяется при ишемии, атеросклерозе, инфаркте миокарда, гепатите, стенокардии и часто рекомендуется как средство против быстрого старения. Известна способность пангамовой кислоты оказывать детоксицирующее действие при отравлении алкоголем, наркотиками, некоторыми лекарствами
Строго говоря, не доказано, что пангамовая кислота является витамином, т.к. неизвестны последствия гипо- или авитаминоза В15, но характер ее действия определенно указывает на правомерность такого отнесения.
Витамин F. Под таким названием условно объединяется группа ненасыщенных жирных кислот: олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой.
СН3(СН2)4(СН = СНСН2)2(СН2)6-СООН линолевая
СНзСН2(СН = СНСН2)3(СН2)6-СООН линоленовая
СН3(СН2)7СН = СН(СН2)4-СООН олеиновая
СН3(СН2)4(СН = СНСН2)4(СН2)4-СООН арахидоновая
Потребность крыс (для построения клеточных мембран) установлена в 1929г. Наиболее активна арахидоновая (в 10 раз) - для синтеза простагландинов.
Витамин Н (биотин, Биос II)
Ф.Кёгль выделил 1 мг этого соединения в 1935 г. При обработке 225кг сухих яичных желтков в поисках ростовых веществ для дрожжей.
Изучение причин дерматита у крыс, возникающего при скармливании им сырых яиц привело к выделению витамина Н (от немецкого Haut - кожа), тождественность его биотину установлена в 1940 г. Строение установлено в 1942 г., синтез проведен в 1944-45 гг. Биохимическая роль этого витамина - в виде кофермента N, - карбоксибиотина, он переносит СО2 и превращается в карбоксильную группу.
В итоге этих процессов осуществляется реакция:
Недостаток витамина Н вызывает депигментацию кожи, экзематозный дерматит, торможение роста, нервные расстройства, анемия, мышечные боли. У птиц происходит нарушение обмена веществ, плохое развитие оперения, снижение яйценоскости.
Содержание его в клетках злокачественных опухолей повышено. Природный антивитамин - белок сырых яиц, способен связывать витамин в нерастворимый комплекс.
Суточная потребность (0,1-0,3 мг) легко удовлетворяется за счет биосинтеза в микрофлоре кишечника. Содержится в сухом горохе, сое, желтках, грибах, дрожжах, цветной капусте, тканях сердца, печени, почек.
Витамины К - витамины коагуляции, антигеморрагические витамины. Открыты в 1929 г. как антигеморрагический фактор у цыплят.
Геморрагия - заболевание, связанное с нарушением целостности стенок кровеносных сосудов, подкожными и внутримышечными кровотечениями, обусловленными низкой свертываемостью крови.
В основе витаминов группы К лежит нафтохиноновое кольцо, которое является носителем специфических свойств витамина К, а боковые радикалы цепи играют вспомогательную роль – уменьшают раздражающее влияние хинона на слизистые оболочки и придают всей молекуле липоидный характер.
В настоящее время синтезировано несколько десятков производных витамина типа К, в частности, широко применяемый викасол, повышающий способность крови к свертыванию:
Витамин К содержится в зеленых частях растений, вырабатывается микрофлорой кишечника. Недостаточность бывает только у новорожденных. У взрослых она обусловлена подавлением кишечных микробов сульфаниламидами или антибиотиками, либо плохим всасыванием из-за недостаточной выработки его эмульгатора - желчи. При некоторых заболеваниях (инфаркт, тромбофлебит) необходимы антивитамины К - дикумарол, фенилин: