
- •Предисловие
- •Методические указания
- •Введение
- •Глава I. Терпены
- •1.1. Введение
- •1.2. Классификация терпенов
- •1.3. Биосинтез терпенов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Тестовые задания
- •Глава 2. Стероиды
- •2.1. Введение
- •2.2. Биологический путь синтеза стероидов
- •2.3. Биологическая роль стероидов и их классификация
- •2.4. Строение и номенклатура
- •Стерины (стеролы)
- •Микостерины
- •Желчные кислоты
- •Женские половые гормоны.
- •Сердечные гликозиды
- •Сапонины
- •2.5. Реакции стероидов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Тестовые задания
- •Глава 3. Гормоны
- •3.1. Введение
- •3.2. Характеристика действия гормонов
- •3.3. Химическое строение и классификация гормонов
- •3.4. Биологическая роль отдельных представителей
- •3.5. Механизм действия гормонов
- •3.6. Механизм действия пептидных гормонов
- •3.7. Получение и применение гормонов
- •Глава 4. Витамины
- •4.1. Введение и характеристика важнейших витаминов
- •Витамин b1
- •Витамин в2
- •Витамин в6
- •Витамин в9 (Вс) - фолиевая кислота
- •Витамин в12
- •Витамин рр (никотиновая кислота, ниацин, никотинамид)
- •Витамин с
- •Витамин а (ретинол)
- •Витамин д (кальциферол)
- •Витамин е (токоферолы)
- •4.2. Краткий обзор других витаминов
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Глава 5. Феромоны
- •5.1. Классификация феромонов
- •5.2. Структура феромонов
- •5.3. Синтез феромонов
- •5.4. Практическое применение феромонов
- •Заключение
Витамин а (ретинол)
По своему строению витамин А является замещенным циклогексеном, содержащим в боковой цепи два остатка изопрена с конечной спиртовой группой:
Содержится витамин А только в продуктах животного происхождения (рыбьем жире, масле, яичном желтке, печени, молоке). Однако человек может получать витамин А с пищей в виде его предшественников, известных под названием каротиноиды, которые широко распространены как в растительном, так и в животном мире. Наиболее структурно близкий к витамину А - β-каротин - красящее вещество моркови (см. главу 1.2).
Если молекулу β-каротина разорвать в центре, каждая половина будет иметь углеродный скелет ретинола. Каротин в печени превращается в витамин А:
Сам каротин называют провитамином А.
Витамин А был сначала выделен из рыбьего жира. Впоследствии он был назван ретинолом за свою роль в химических реакциях, происходящих в фоторецепторах, расположенных в ретине (сетчатке) глаза. Рано проявляющимся симптомом недостатка витамина А в организме служит ухудшение зрения в сумерках, известное под названием «куриная слепота» или ксерофтальмия. Еще древним народам было известно, что потребление печени излечивает человека от этой болезни. В настоящее время установлено, почему это происходит: витамин А соединяется с белком и образует пигмент сетчатки глаза - зрительный пурпур. Этот пигмент обладает светочувствительностью и повышает остроту зрения при слабом освещении.
Витамин А также называют витамином роста: он стимулирует образование клеток в организме. Здоровому взрослому требуется в день в среднем 2-3 мг этого витамина (детям - 0,5-1,0 мг в сутки). В дозах 6 мг в сутки он токсичен.
При недостатке витамина А развивается помутнение роговицы, ксерофтальмия, наблюдаются частые простуды и пневмонии, шелушение кожи, куриная слепота и т.п. Однако, авитаминозы А бывают исключительно редко, так как запасы витамина А в организме человека при обычных условиях жизни довольно велики и расходуются очень медленно.
Обнаружено интересное различие между морскими и пресноводными рыбами. Жир печени пресноводных рыб содержит ретинол и дегидроретинол (витамин А2), а в жире печени рыб, обитающих в соленой воде, обнаружен только ретинол (витамин A1). Структура витамина А2 отличается от А1 наличием дополнительной двойной связи в кольце:
Наличие двойных связей в этих молекулах определяет их химические свойства: в присутствии кислорода витамин А быстро разрушается, что необходимо принимать во внимание при хранении пищевых продуктов. При нагревании в отсутствие О2 его свойства не меняются.
Витамин д (кальциферол)
Это группа соединений, обладающих антиарахйтическим действием. Они нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Витамины группы Д необходимы для всасывания Са и Р в кишечнике. При нормальном содержании витаминов Д ионы кальция и фосфаты хорошо всасываются из кишечника и образуют фосфаты кальция, необходимые для построения костной ткани. Недостаток витаминов Д у детей ведет к развитию рахита. Витамин Д3 образуется в кожи при облучении солнечным светом, поэтому для лечения рахита полезно не только введение препаратов витамина, но и пребывание на солнце.
Витамины группы Д содержатся в рыбных и молочных продуктах, в желтках. Витамин Д2 образуется при УФ облучении эргостерина, содержащегося в дрожжах. Витамин Д3 получается из провитамина – дегидрохолестерина. Потребность человека - 10 мкг в сутки; в больших дозах вызывает интоксикацию.