3.3. Лекция № 1 Тема: Переваривание и всасывание углеводов. Обмен гликогена.

Углеводы – это многоатомные альдегидо - или кетоспирты или их полигликозиды.

Классификация

По способности к гидролизу на мономеры все углеводы делят на:

Моносахариды – углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов; Моносахариды по положению оксогруппы делятся:
- Альдозы (рибоза, ксилоза, глюкоза),
- Кетозы (рибулоза, ксилулоза, фруктоза)

Моносахариды по количеству атомов углерода делятся на:

Триозы (глицериновый альдегид),
Тетрозы (эритроза)
Пентозы (рибоза, ксилоза),
Гексозы (глюкоза, галактоза, фруктоза)
Гептозы
Октозы

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются до 2х моносахаридов. Представители: лактоза, мальтоза, изомальтоза.
Олигосахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием 2-10 моносахаридов.

Олигосахара являются фрагментами гликолипидов, гликопептидов.

Полисахариды – углеводы, при гидролизе которых образуется более 10 моносахаридов (от десятков до несколько тысяч).

Полисахариды по продуктам гидролизы делятся:

Гомополисахариды - полимеры, состоящие из одного мономера, которые гидролизуются с образованием одного вида моносахарида (гликоген, крахмал).
Гетерополисахариды - полимеры, состоящие из биозных фрагментов, которые гидролизуются с образованием несколько видов моносахаридов (гиалуроновая кислота, гепарин, ходроитинсульфаты, гепарансульфаты, кератансульфаты).

Примечание

* В ди -, олиго- и полисахаридах моносахариды соединены о-гликозидной связью. Обычно эта связь образуется между гликозидной группой одного моносахарида и гидроксильной группой у 4-го атома углерода следующего моносахарида (1,4-гликозидная связь). Гликозидная связь гидролизуется в кислой среде и под действием специфических ферментов.

Физико-химические свойства углеводов. Их представители

1. Моносахариды

Нейтральные бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде, имеют низкую температуру плавления.
Моносахариды содержат хиральные атомы углерода, благодаря которым они обладают оптической изомерией. У человека практически все моносахариды имеют D-форму. Графически моносахариды изображаются согласно правилу Фишера (проекция Фишера).
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.
При окислении альдегидной и гидроксильной группы у последнего атома углерода альдозы превращаются в кислоты (оновые, аровые, уроновые).
При восстановлении оксогруппы (альдегидной или кето) альдозы и кетозы превращаются в многоатомные спирты.
У моносахаридов оксогруппа и гидроксильная группа у удаленного атома углерода (С4, С5) способны обратимо вступать в реакцию с образованием полуацеталя. В результате моносахарид образует циклическую форму (фуранозный 5-членный или пиранозный 6-членный цикл). В этой реакции возникает новый хиральный атом, который называется аномерный. Благодаря этому хиральному атому у моносахарида появляется дополнительно 2 оптических изомера α- и β-аномера. Графически о циклическая форма моносахарида изображается правилам Хеуорса (формула Хеуорса). Находящаяся у аномерного атома - ОН группа называется гликозидной, благодаря отрицательному индуктивному эффекту со стороны кислорода, находящимся в фуранозном или пиранозном цикле, она обладает большей реакционной способностью по сравнение с обычной гидроксильной группой – ОН.