- •Пам’ятка студенту! Дисципліна “біологічна та біоорганічна хімія” структурована на 5 модулів:
- •Навчальний план з дисципліни “Біологічна та біооргінічна хімія” для студентів медичних факультетів
- •Модуль 1: Біологічно важливі класи органічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти. Розподіл балів, присвоєних студентам
- •Оцінювання дисципліни.
- •Модуль 1
- •Тема 1. Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв’язку.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Тема 2. Класифікація хімічних реакцій. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів, амінів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи:
- •1. Реакція гліцеріна з гідроксидом міді (іі).
- •2. Реакція бромування фенолу.
- •3. Лужна реакція водного розчину етіламіну.
- •Тема 3. Будова та властивості альдегідів та кетонів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи:
- •Відношення альдегідів і кетонів до окислення розчином гідроксиду міді (іі).
- •Реакція диспропорціонування (дисмутації) водних розчинів альдегідів (реакція Канніццаро).
- •3. Йодоформна реакція на ацетон.
- •4. Осадження білка формаліном.
- •Тема 4. Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи:
- •Тема 5. Вищі жирні кислоти. Ліпіди. Фосфоліпіди.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи:
- •Реакція Вагнера на ненасиченість жирів.
- •2. Омилення жиру водно-спиртовим розчином лугу.
- •3. Гідроліз спиртового розчину мила.
- •Тема 6. Будова, реакційна здатність та біологічне значення гетерофункціональних сполук (гідроксикислот, α-, β-, γ-амінокислот, кетокислот та фенолокислот).
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи:
- •Тема 7. Практичні навички та вирішення ситуаційних задач з теми:“теоретичні основи будови та реакційної здатності біоорганічних сполук”
- •Тема 8. Амінокислотний склад білків та пептидів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи. Якісний аналіз біологичної рідини на вміст білків та амінокислот.
- •1) Нінгідринова реакція на амінокислоти.
- •2) Ксантопротеїнова реакція на ароматичні амінокислоти.
- •3) Реакція Фоля (на сірковмісну амінокислоту – цистеїн).
- •Тема 9. Структурна організація білків. Фізико-хімічні властивості білків. Реакції осадження білків. Денатурація.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи.
- •Оцінити дію на білки сульфату амонію, тхо та сульфасаліцилової кислоти. Дати аргументацію.
- •2. Біуретова реакція.
- •Тема 10. Вуглеводи. Будова та хімічні властивості моносахаридів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи.
- •Чому по-різному взаємодіють з реактивом Фелінга глюкоза і лактоза з одного боку та сахароза з іншого? Пояснити результати.
- •Як і чому при взаємодії глюкози з Cu(oh)2 за різних умов (кімнатна температура та нагрівання) одержуємо різні продукти? Аргументувати висновок.
- •Тема 11. Структура і функції ди- та полісахаридів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи.
- •1. Якісна реакція на крохмаль.
- •Тема 12. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи. Завдання 1. Взаємодія антипірину та амідопірину з FeCl3.
- •Тема 13. Структура та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
- •Алгоритм лабораторної роботи.
- •Тема 14. Будова та біологічна роль нуклеїнових кислот.
- •Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами учбової лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття:
- •Алгоритм лабораторної роботи.
- •Література.
Алгоритм лабораторної роботи:
1. Реакція гліцеріна з гідроксидом міді (іі).
В пробірку вміщують 3 краплі 0,2 N розчину CuSO4 і 3 крап. 0,2 N розчину NaOH. Спостерігають утворення голубого осаду гідрату окису міді. В ту ж пробірку додають 2 крап. гліцерину, перемішують і спостерігають за розчиненням осаду.
Запишіть рівняння реакції гліцерину з гідроксидом міді (ІІ).
2. Реакція бромування фенолу.
В пробірку вміщують 3 краплі бромної води та додають 2 крап. карболової води (водний розчин фенолу). Спостерігають за зміною забарвлення розчину та утворення осаду.
Запишіть рівняння реакції фенолу з бромом.
3. Лужна реакція водного розчину етіламіну.
На універсальний папір скляною паличкою нанесіть невеличку краплину водного розчину етіламіну. Як змінюється колір індикатора? Про що це свідчить?
Запишіть рівняння реакцій з водою.
Тема 3. Будова та властивості альдегідів та кетонів.
Актуальність теми: альдегіди і кетони є важливими проміжними продуктами обміну речовин в організмі людини. Вони утворюються в процесах обміну моносахаридів, жирів та амінокислот. Наявність в альдегідах і кетонах сильно поляризованої карбонільної групи, внаслідок зміщення електронів σ- та π-зв’язків в бік кисню, зумовлює їх високу реакційну здатність.
Конкретні цілі:
-
В процесі проведення хімічних реакцій засвоїти реакційну здатність карбонільних сполук: альдегідів та кетонів.
-
Інтерпретувати механізми реакцій альдегідів та кетонів, їх перетворення в біологічних системах.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
|
Зміст і послідовність дій |
Вказівки до навчальних дій |
|
1. Практичне вивчення реакційної здатності альдегідів та кетонів. |
1.1. В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи. 1.2. Характеризувати будову карбонільної групи, назвати та записати формули і найменування поширених альдегідів та кетонів. 1.3. Провести якісні реакції: а) Фелінга з водним розчином формальдегіду; б) ацетону з розчином йоду в лужному середовище; в) осадження білка формаліном. |
|
2. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. |
2.1. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) до альдегідів таких сполук як вода, ціаніди, спирти, аміни. 2.2. Реакція альдольної конденсації і її значення для подовження вуглецевого ланцюга. 2.3. Реакції окислення та відновлення альдегідів та кетонів. Якісні реакції на виявлення альдегідної групи (Толленса, Троммера, Фелінга), їх значення в клінічних лабораторіях. 2.4. Реакція диспропорціонування (дисмутації, реакція Канніццаро). 2.5. Галоформні реакції альдегідів та кетонів. Йодоформна проба та її використання аналітичних цілях. |
Алгоритм лабораторної роботи:
-
Відношення альдегідів і кетонів до окислення розчином гідроксиду міді (іі).
В 2 пробірки вносять по 5 крап. реактиву Фелінга, потім в першу пробірку прибавляють 3 крап. ацетону, а в другу – 3 крап. формаліну. Обидві пробірки нагрівають на водяній бані. В другій пробірці утворюється жовтий, а потім червоний осад.
Запишіть рівняння реакції формаліну з гідроксидом міді (ІІ).