Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Биохімія mod_1med_ua

.pdf
Скачиваний:
30
Добавлен:
06.03.2016
Размер:
361.16 Кб
Скачать

ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД МОЗ УКРАЇНИ

“УКРАЇHСЬКА МЕДИЧHА СТОМАТОЛОГІЧHА АКАДЕМІЯ”

М Е Т О Д И Ч H І Р О З Р О Б К И

ДЛЯ САМОСТІЙHОЇ РОБОТИ СТУДЕHТІВ І КУРСУ МЕДИЧHОГО ФАКУЛЬТЕТУ

З БІОЛОГІЧHОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ (МОДУЛЬ І)

Полтава – 2009

Автори: д.м.н., професор Л.М. Тарасенко, д.м.н., професор К.С. Непорада, к.б.н., доцент В.К. Григоренко, к.б.н., ст. викл. С.В. Харченко, к.м.н., доцент Л.Г. Нетюхайло, М.В. Білець.

Методичні розробки з біологічної та біоорганічної хімії (модуль І) для самостійної роботи студентів медичного факультету. – Полтава, 2009. 24 с. – Українською мовою.

Методичні розробки для самостійної роботи студентів з біологічної та біоорганічної хімії (модуль І) вищих медичних закладів освіти ІV рівня акредитації підготовлено у відповідності з програмою “Біологічна та біоорганічна хімія”, яка складена співробітниками опорної кафедри біоорганічної, біологічної та фармакологічної хімії Національного медичного університету імені О.О. Богомольця (завідувач кафедри – член-кореспондент АМН України, заслужений діяч науки і техніки України, професор Ю.І.Губський). Навчальний матеріал структуровано на 3 модулі, що відповідає стандартам навчання, згідно засад Болонського процесу, та сприяє підвищенню якості підготовки студентів. Навчальний посібник розрахований на 2-х годинні заняття, містить послідовність і вказівки до навчальних дій, перелік практичних навичок та видів індивідуальних, самостійних робіт а також список літератури.

Рецензенти: завідувач кафедри нормальної фізіології ВНЗ України “Українська медична стоматологічна академія”, заслужений діяч науки і техніки України, доктор медичних наук, професор Міщенко В.П.;

доктор медичних наук, професор кафедри експериментальної і клінічної фармакології ВНЗ України “Українська медична стоматологічна академія” Дев’яткіна Т.О.

2

ПАМ’ЯТКА СТУДЕНТУ!

Дисципліна “БІОЛОГІЧНА ТА БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ”

структурована на 3 модулі:

Модуль 1. Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти

Модуль 2. Загальні закономірності метаболізму. Метаболізм вуглеводів, ліпідів, амінокислот та його регуляція.

Модуль 3. Молекулярна біологія. Біохімія міжклітинних комунікацій. Біохімія тканин та фізіологічних функцій.

Навчальний план з дисципліни “Біологічна та біооргінічна хімія” для студентів медичних факультетів

Структура

 

Кількість годин, з них

 

Рік

 

 

 

 

Аудиторних

 

 

навчальної

 

 

 

 

навч

Види контролю

Всього

 

Лек

 

Практичних

СРС

дисципліни

 

 

ання

 

 

 

цій

 

занять

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

270

 

50

 

150

70

1-2

 

Кредити

9,0

 

 

 

 

 

 

 

ECTS

 

 

 

 

 

 

 

 

Модуль 1

60год/2,0

 

 

 

 

 

 

Поточний та

 

кредити

 

10

 

30

20

1

підсумковий

 

ECTS

 

 

 

(стандартизовани

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

й)

Модуль 2

105год/

 

 

 

 

 

 

Поточний та

 

3,5

 

20

 

60

25

2

підсумковий

 

кредити

 

 

 

(стандартизовани

 

 

 

 

 

 

 

 

ECTS

 

 

 

 

 

 

й)

Модуль 3

105год/

 

 

 

 

 

 

Поточний та

 

3,5

 

20

 

60

25

2

підсумковий

 

кредити

 

 

 

(стандартизовани

 

 

 

 

 

 

 

 

ECTS

 

 

 

 

 

 

й)

В тому

 

 

 

 

 

 

 

 

числі,

29год/1,

 

 

 

 

 

 

 

підсумковий

0

 

-

 

14

15

 

 

контроль

кредит

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

засво єння 2

и ECTS

 

 

 

 

 

 

 

модулів

 

 

 

 

 

 

 

 

Тижневе

 

 

 

 

 

 

 

 

навантаженн

6,75год / 0,23 кредити ECTS

 

 

 

я

 

 

 

 

 

 

 

 

Примітка: 1 кредит ECTS – 30 годин

 

 

 

Аудиторна робота - 74%, СРС – 26%

 

 

 

3

Модуль 1:

Біологічно важливі класи органічних сполук. Біополімери та їх структурні компоненти.

РОЗПОДІЛ БАЛІВ, ПРИСВОЄНИХ СТУДЕНТАМ

 

Модуль 1

Кількість балів

 

 

 

 

Тема 1

8

 

Тема 2

8

 

Тема 3

8

 

Тема 4

8

 

Тема 5

8

 

Тема 6

8

 

Тема 7

8

 

Тема 8

8

 

Тема 9

8

 

Тема 10

8

 

Тема 11

8

 

Тема 12

8

 

Тема 13

8

 

Тема 14

8

 

Разом

112

 

Самостійні індивідуальні завдання студентам: Створення

8

 

запропонованих схем в електронному варіанті

 

 

Підсумковий контроль засвоєння модуля 1, в тому числі:

80

 

Контроль практичної підготовки;

 

 

Тестовий контроль теоретичної підготовки.

 

 

РАЗОМ сума балів:

200

Примітка: при засвоєнні теми за традиційною системою студенту присвоюються бали „5” – 8 балів, „4” – 6 балів, „3” – 3 бали, „2” – 0 балів.

Максимальна кількість балів за поточну навчальну діяльність студента – 120. Студент допускається до підсумкового модульного контролю при виконанні умов навчальної програми та в разі, якщо за поточну навчальну діяльність він набрав

не менше 42 балів (14 · 3 = 42) .

Підсумковий тестовий контроль зараховується студенту, якщо він демонструє володіння практичними навичками та набрав при виконанні тестового контролю теоретичної підготовки не менше 50 балів.

Оцінювання дисципліни.

Оцінка з біологічної та біоорганічної хімії виставляється лише студентам, яким зараховані усі 3 модулі з дисципліни.

Кількість балів, яку студент набирає з дисципліни, визначається як середнє арифметичне кількості балів з 3 модулів дисципліни.

Об’єктивність оцінювання навчальної діяльності студентів має перевірятися статистичними методами (коефіцієнт кореляції між поточною успішністю та результатами підсумкового модульного контролю).

Конвертація кількості балів з дисципліни у оцінки за шкалами ECTS та 4- ри бальною (традиційною)

Кількість балів з дисципліни, яка нарахована студентам, конвертується у шкалу ECTS таким чином:

4

Оцінка ECTS

Статистичний

 

показник

A

Найкращі 10% студентів

B

Наступні 25% студентів

C

Наступні 30% студентів

D

Наступні 25% студентів

E

Останні 10% студентів

Відсоток студентів визначається на виборці студентів даного курсу в межах відповідної спеціальності.

Кількість балів з дисципліни, яка нарахована студентам, конвертується у 4-ри бальну шкалу таким чином:

Оцінка ECTS

Оцінка за 4-ри бальною

 

шкалою

A

“5”

B, C

“4”

D, E

“3”

FX, F

“2”

Оцінка з дисципліни FX, F (“2”) виставляється студентам, яким не зараховано хоча б один модуль з дисципліни після завершення її вивчення.

Оцінка F (“2”) виставляється студентам, які набрали мінімальну кількість балів за поточну навчальну діяльність, але не склали модульний підсумковий контроль. Вони мають право на повторне складання підсумкового модульного контролю, не більше 2-ох разів, під час зимових канікул та впродовж двох (додаткових) тижнів після закінчення весняного семестру за графіком, затвердженим ректором.

Студенти, які одержали оцінку F по завершені вивчення дисципліни (не виконали навчальну програму хоча б з одного модуля, або не набрали за поточний навчальну діяльність з модуля мінімальну кількість балів) повинні пройти повторне навчання за індивідуальним навчальним планом.

5

МОДУЛЬ 1 ТЕМА 1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ

СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ.

Актуальність теми: на сьогоднішній день налічується декілька міліонів біоорганічних сполук. Щоб орієнтуватися в цей кількості, міжнародною спілкою теоретичної та прикладної хімії (ІЮПАК) прийнято систему правил, що дозволяє дати однозначну індивідуальну назву кожній сполуці. Така номенклатура називається міжнародною (МН), або системною.

Проте поряд з МН, використовується також тривіальна номенклатура, особливо для найменування таких природних сполук як амінокислоти, вуглеводи, деякі продукти обміну речовин та лікарські засоби.

В другій половині ХІХ століття російський вчений О.М. Бутлеров (1828-1886) створив теорію будови органічних сполук та пояснив явище їх ізомерії. В послідуючому розробляються головні положення квантової механіки і на їх основі розкривається теоретично будова атому вуглецю, електронна будова простих, подвійних та потрійних ковалентних зв’язків та його валентних станів.

Конкретні цілі:

1.Засвоїти теоретичні положення класифікації міжнародної та тривіальної номенклатури та ізомерії біоорганічних сполук.

2.Повторити схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях атому вуглецю.

3.Засвоїти основні засади ізомерії органічних речовин.

4.Інтерпретувати явища електронегативності та взаємного впливу атомів.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

 

 

 

 

1. Правила техніки безпеки в

 

 

 

хімічній лабораторії.

 

 

 

 

 

 

 

2.

Класифікація

органічних

2.1. Ациклічні, карбоциклічні (аліциклічні та

сполук.

 

ароматичні) та гетероциклічні сполуки.

 

 

 

Будова їх представників.

 

 

 

2.2. Класи органічних сполук та

 

 

 

функціональні групи що їм відповідають.

 

 

 

2.3. Старшинство функціональних груп та

 

 

 

їх назва.

3.

Номенклатура

біоорганічних

3.1. Тривіальна номенклатура.

сполук.

 

3.2. Міжнародна номенклатура (МН).

 

 

 

3.3.

Радикально-функціональна

 

 

 

номенклатура.

4. Ізомерія органічних сполук.

4.1. Ізомерія будови (структурна ізомерія).

 

 

 

4.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)

 

 

 

4.3. Конфігураційна ізомерія: оптичні,

 

 

 

геометричні та конформаційні ізомери.

5.

Електронна

структура та

5.1.

Схематичне зображення розподілу

валентні стани атому вуглецю.

електронів на атомних орбіталях атому

 

 

 

вуглецю.

 

 

 

5.2. Перший валентний стан атому

 

 

 

вуглецю (sp3-гібридизація).

 

 

 

5.3. Другий та третій валентні стани атому

 

 

 

вуглецю (sp2- та sp-гібридизація).

6. Взаємний вплив атомів в

6.1. σ- та π-зв’язки в органічних сполуках.

органічних сполуках.

6.2. Електронегативність атомів.

 

 

 

6.3. Розподіл електронної густини в

 

 

 

органічних молекулах:

 

 

 

1)

індуктивний ефект;

 

 

 

2)

мезомерний ефект.

6

ТЕМА 2. КЛАСИФІКАЦІЯ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ. РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ АЛКАНІВ, АЛКЕНІВ, АРЕНІВ, СПИРТІВ, ФЕНОЛІВ, АМІНІВ.

Актуальність теми: в організмі людини протікає безліч реакцій в яких можуть брати участь похідні алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів та амінів. Ці реакції можна класифікувати:

-за механізмом – іонні та радикальні;

-за спрямованістю: приєднання, відщеплення, заміщення, перегрупірування, окислення та відновлення;

-за кількістю молекул, що беруть участь в реакції.

В свою чергу рекції приєднання та заміщення можуть протікати за іонним (електрофільним та нуклеофільним), або радикальним механізмом. Одна й таж реакція, в залежності від умов, може протікати за різним механізмом.

Конкретні цілі:

1.Вивчити реакційну здатність аліфатичних та ароматичних сполук, а також їх гідроксита амінопохідних.

2.Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

 

 

 

 

 

 

1.

Характеристика

нуклеофілів

1.1. В зошит протоколів дослідів виписати

та електрофілів.

 

алгоритм лабораторної роботи.

 

 

 

 

 

1.2.

Нуклеофільні

та

електрофільні

 

 

 

реагенти.

 

 

 

 

 

2.

Насичені

аліфатичні

2.1. Гомологічний ряд алканів: їх назва та

вуглеводні (алкани).

 

молекулярні формули.

 

 

 

 

 

 

 

2.2.

Хімічні

властивості

алканів.

 

 

 

Радикальне заміщення

біля насиченого

 

 

 

атому вуглецю(SR).

 

 

 

 

3. Ациклічні вуглеводні: алкени,

3.1. Представники алкенів, алкадієнів та

алкадієни та алкіни.

 

алкінів. Особливості їх будови та хімічні

 

 

 

властивості.

 

 

 

 

 

 

 

 

3.2.

Електрофільне

приєднання

до

 

 

 

ненасичених сполук (АЕ).

 

 

 

4.

Ароматичні

вуглеводні

4.1.

Загальна

характеристика

та

(арени).

 

електронна

будова

ароматичних

 

 

 

вуглеводнів, їх хімічні властивості.

 

 

 

 

 

4.2.

Електрофільне

 

заміщення

в

 

 

 

ароматичних сполуках (SЕ).

 

 

 

 

 

4.3. Вплив замісників на реакційну

 

 

 

здатність аренів.

 

 

 

 

 

5. Гідроксильні сполуки: спирти

5.1. Будова спиртів та фенолів, їх

та феноли.

 

представники,

фізичні

та

хімічні

 

 

 

властивості гідроксисполук.

 

 

 

 

 

5.2.

Нуклеофільне

заміщення

біля

 

 

 

насиченого атому вуглецю (SN).

 

 

 

 

 

5.3. Багатоатомні ациклічні та циклічні

 

 

 

спирти.

 

 

 

 

 

7

6. Аміни.

6.1. Аліфатичні та ароматичні аміни:

 

представники та їх будова.

 

6.2. Хімічні властивості амінів: реакції

 

амінів як нуклеофільних реагентів.

 

6.3. Анілін: його фармакологічні та

 

біологічні похідні.

Алгоритм лабораторної роботи:

1. Реакція гліцеріна з гідроксидом міді (ІІ).

В пробірку вміщують 3 краплі 0,2 N розчину CuSO4 і 3 крап. 0,2 N розчину NaOH. Спостерігають утворення голубого осаду гідрату окису міді. В ту ж пробірку додають 2 крап. гліцерину, перемішують і спостерігають за розчиненням осаду.

Запишіть рівняння реакції гліцерину з гідроксидом міді (ІІ).

2. Реакція бромування фенолу.

В пробірку вміщують 3 краплі бромної води та додають 2 крап. карболової води (водний розчин фенолу). Спостерігають за зміною забарвлення розчину та утворення осаду.

Запишіть рівняння реакції фенолу з бромом.

3. Лужна реакція водного розчину етіламіну.

На універсальний папір скляною паличкою нанесіть невеличку краплину водного розчину етіламіну. Як змінюється колір індикатора? Про що це свідчить?

Запишіть рівняння реакцій з водою.

ТЕМА 3. БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА КЕТОНІВ.

Актуальність теми: альдегіди і кетони є важливими проміжними продуктами обміну речовин в організмі людини. Вони утворюються в процесах обміну моносахаридів, жирів та амінокислот. Наявність в альдегідах і кетонах сильно поляризованої карбонільної групи, внаслідок зміщення електронів σ- та π-зв’язків в бік кисню, зумовлює їх високу реакційну здатність.

Конкретні цілі:

1.В процесі проведення хімічних реакцій засвоїти реакційну здатність карбонільних сполук: альдегідів та кетонів.

2.Інтерпретувати механізми реакцій альдегідів та кетонів, їх перетворення в біологічних системах.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

 

 

 

 

 

1.

Практичне

вивчення

1.1. В зошит протоколів дослідів виписати

реакційної здатності

альдегідів

алгоритм лабораторної роботи.

 

та кетонів.

 

1.2. Характеризувати будову карбонільної

 

 

 

групи, назвати та записати формули і

 

 

 

найменування

поширених альдегідів та

 

 

 

кетонів.

 

 

 

 

 

 

1.3. Провести якісні реакції:

 

 

 

 

а)

Фелінга

з

водним

розчином

 

 

 

формальдегіду;

 

 

 

 

 

б)

ацетону з

розчином йоду в

лужному

8

 

середовище;

 

 

 

в) осадження білка формаліном.

2. Хімічні властивості альдегідів

2.1.

Реакції нуклеофільного

приєднання

та кетонів.

N)

до альдегідів таких сполук як вода,

 

ціаніди, спирти, аміни.

 

 

2.2. Реакція альдольної конденсації і її

 

значення для

подовження

вуглецевого

 

ланцюга.

 

 

 

2.3. Реакції окислення та відновлення

 

альдегідів та кетонів. Якісні реакції на

 

виявлення альдегідної групи (Толленса,

 

Троммера, Фелінга), їх значення в

 

клінічних лабораторіях.

 

 

2.4.

Реакція

диспропорціонування

 

(дисмутації, реакція Канніццаро).

 

2.5. Галоформні реакції альдегідів та

 

кетонів. Йодоформна проба та її

 

використання аналітичних цілях.

Алгоритм лабораторної роботи:

1.Відношення альдегідів і кетонів до окислення розчином гідроксиду міді (ІІ).

В2 пробірки вносять по 5 крап. реактиву Фелінга, потім в першу пробірку прибавляють 3 крап. ацетону, а в другу – 3 крап. формаліну. Обидві пробірки нагрівають на водяній бані. В другій пробірці утворюється жовтий, а потім червоний осад.

Запишіть рівняння реакції формаліну з гідроксидом міді (ІІ).

2.Реакція диспропорціонування (дисмутації) водних розчинів альдегідів (реакція Канніццаро).

Вводних розчинах альдегіди (переважно ароматичні) вступають в окисно-відновні реакції, при яких одні молекули альдегіду окисляються за рахунок відновлення других. Такі реакції називаються диспропорціонування, або дисмутації.

Краплю розчину водного розчину формальдегіду (формаліну) склянною паличкою наносять на шматочок універсального індикаторного паперу. Зміна кольору індикаторного паперу свідчить про кисле середовище.

Запишіть рівняння реакції.

3.Йодоформна реакція на ацетон.

Впробірку поміщають 1 крап. розчину Люголя (КІ+І2) і добавляють краплину 10% розчину NaOH до слабожовтого кольору суміші та краплину ацетону. Через деякий час з’являється жовто-білий осад йодоформа. Ця реакція використовується в клініці для діагностики цукрового діабету.

4.Осадження білка формаліном.

Впробірку вносять 5-6 крап. розчину білка і добавляють декілька крапель формаліну. При змішуванні спостерігають згортання білка.

ТЕМА 4. СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.

Актуальність теми: карбонові кислоти та їх похідні є взагалі важливими проміжними продуктами обміну речовин; вони утворюються в організмі людини як

9

продукти метаболізму моносахаридів, жирних кислот, амінокислот, тому знання будови і фізико-хімічних властивостей цих сполук необхідні для подальшого розуміння обміну речовин.

Конкретні цілі:

1.Інтерпретувати залежність реакційної здатності карбонових кислот від природи хімічного зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.

2.Інтерпретувати особливості будови карбонових кислот.

3.Пояснювати можливість використання реакційної здатності карбонових кислот.

4.Інтерпретувати механізми реакцій карбонових кислот та їх похідних і їх перетворення в біологічних системах.

Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.

Зміст і послідовність дій

Вказівки до навчальних дій

 

 

 

 

 

1.

Практичне

вивчення

1.1. В зошит протоколів дослідів

властивостей карбонових кислот.

виписати алгоритм лабораторної роботи.

 

 

 

 

1.2. Як і чому зміниться колір розчину

 

 

 

 

КМnO4 при додаванні олеїнової кислоти?

2.

Класифікація

карбонових

2.1. Пояснити

класифікацію

карбонових

кислот.

 

 

кислот.

 

 

 

 

 

 

2.2.

Назвіть

окремих представників

 

 

 

 

монокарбонових кислот.

 

3.

Будова

та

властивості

3.1.

Реакції нуклеофільного

заміщення

карбонових кислот.

 

(SN) біля sp2-гібридизованого атома

 

 

 

 

вуглецю оксогрупи.

 

 

 

 

 

3.2. Реакції етерифікації та їх біохімічне

 

 

 

 

значення.

 

 

 

 

 

 

3.3. Реакції амідування та їх біохімічне

 

 

 

 

значення.

 

 

4.

Будова

та

властивості

4.1. Хімічні властивості.

 

дикарбонових

та

трикарбонових

4.2.

Біологічне значення

окремих

кислот.

 

 

представників (щавлевої, малонової,

 

 

 

 

бурштинової, глутарової, фумарової).

 

 

 

Алгоритм лабораторної роботи:

 

Реакція Вагнера.

В пробірку вміщують 2 крап. олеїнової кислоти, додають 2 крап. 5% розчину карбонату натрію (Na2CO3) та 2 крап. 2% розчину KMnO4. Стряхнути пробірку декілька разів. Які зміни спостерігаються з фіолетовим забарвленням розчину?

Запишіть рівняння реакції.

ТЕМА 5. ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ.

Актуальність теми: ліпіди виконують важливі функції (енергетична, структурна, регуляторна та ін.) для організму людини. Знання будови та фізико-хімічних властивостей ліпідів необхідні лікарю любої спеціальності. Біохімічні показники обміну ліпідів широко використовуються в клінічній практиці.

Конкретні цілі:

1. Пояснювати залежність біологічної активності від просторової будови ліпідів.

10