8. Литература для подготовки

Основная

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с. С. 445 -463

5. 2.Л.А.Каминская, И.В.Гаврилов Биоорганическая химия: Учебное пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения: Специальности 060101-лечебное дело, 060103- педиатрия, 060104-медико-профилактическое дело, 060105-стоматология.-Екатеринбург: Изд-во»практика», 2008.-136с С. 30- 33, 77 – 78,

101 -103

Дополнительная:

. 1. Тюкавкина. Н..А. «Биоорганическая химия» М. Медицина. 1991г. с

2.Реутов о.А., Курц а.Л., Бутин к.П. Органическая химия – м.: мгу, 1999 – с.535.

3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Тюкавкиной Н.А. – М.: Медицина, 1985..

9. Обсуждено на заседании кафедры 29. 08. 2008 г.

10. Учебное задание подготовлено. доц.. Каминской Л.А, Переваловым С.Г..

ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА

кафедра биохимии

Утверждаю

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____‘’_____________2008 г

Биоорганическая химия

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

ДЛЯ СТУДЕНТОВ

К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ № 9.

Факультет: лечебно-профилактический , медико-профилактический, педиатрический

1 Курс. 1 семестр

1. ТЕМА ЗАНЯТИЯ . Аминокислоты. Классификация, строение. Химические свойства in vitro, in vivo. Биологическая роль.

2. УЧЕБНАЯ ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ

Сформировать знания о строении, оптической активности, химических свойствах, классификации и биологической ценности аминокислот.

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

3.1. Выучить классификацию, формулы природных аминокислот, причину деления на заменимые и незаменимые

3.2. Исследовать кислотно-основные свойства аминокислот, амфотерность и связать с их химическим строением.

3.3.Дать клиническую оценку значения амфотерных свойств аминокислот в регуляции кислотно-основного равновесия в организме.

3.4. Изучить химические свойства аминокислот, важные для их участия в метаболизме( декарбоксилирование, переаминирование, окислительное дезаминирование, образование полипептидов)

4. ПРОДОЛЖИТЕЛЬНОСТЬ ЗАНЯТИЯ 2 акад. часа.

5. Задание студентам

5.1.Отчитаться за выполненные домашние задания;

5.2 Прослушать объяснения преподавателя, выполнить упражнения

5.3. .Провести контроль усвоения знаний( тестовый контроль по теме занятия)

5.4. Выполнить лабораторные практические работы:

а определение среды раствора аминокислот: аланина, глутаминовой кислоты и лизина.

б. амфотерные свойства аминокислот на примере аланина.

в. хелатообразующие свойства глицина

6. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ НА ЗАНЯТИИ

6.1.Составить конспект лабораторного исследования

6.2. Подготовить реактивы и лабораторную посуду

6.3. Провести лабораторное исследование, записать выводы.

6.4. Получить задания бумажного тестового контроля, ответить на тесты, ответы сдать

преподавателю.

Работа № 1. Определение среды раствора аминокислот: аланина, глутаминовой кислоты и лизина.

Растворы и материалы:

• Аланин; • Глутаминовая кислота; • Лизин; • Вода;

• Универсальная индикаторная бумага.

Ход работы:

В три пробирки помещают по 1-2 капли воды, добавляют по лопаточке аминокислот: в первую — ала, во вторую - глу, в третью - лиз. Перемешивают до растворения. Из каждой пробирки берут по капле раствора и помещают на полоску индикаторной бумаги. Отметьте изменение окраски и сделайте выводы.

Химизм процесса:

Аланин и другие моноаминокарбоновые кислоты образуют в кристаллах и растворе биполярные ионы, сохраняется нейтральная среда раствора.

Глутаминовая и аспарагиновая аминокислоты относятся к двухосновным, в растворе существуют в виде аниона, среда раствора кислая.

Лизин, аргинин относятся к диаминомонокарбоновым кислотам, в растворе существуют в виде катиона, среда раствора щелочная.

Сравните величины рК_А для функциональных групп в α - фрагменте:

аминокислота	рКА1(СОО-)	рКА2(NH3+)
Ала	2,3	9,6
Глу	2,2	9,7
Лиз	2,2	9,0

Значение лабораторной работы:

Подтверждает, что природные аминокислоты - электролиты, которые могут влиять на величины рН вне и внутри клеточных биологических жидкостей.

Работа 2. Амфотерные свойства аминокислот на примере аланина.

Реактивы и материалы:

• Раствор аланина (из опыта №10); • Гидроксид натрия, раствор 0,1 н;

• Хлороводородная кислота, раствор 0,1н;

Ход работы:

Раствор аланина разливают в 2 пробирки. В первую пробирку по каплям медленно приливают раствор хлороводородной кислоты, который содержит индикатор конго рот и поэтому окрашен в синий цвет. Обратите внимание, как изменилась окраска смеси растворов. Объясните.

Во вторую пробирку по каплям медленно приливают раствор гидроксида натрия, который содержит индикатор фенолфталеин и вследствие этого окрашен в малиновый цвет. Обратите внимание, как изменилась окраска смеси растворов. Объясните.

Химизм процесса:

Связан с амфотерными свойствами аминокислот.

Значение лабораторной работы:

Демонстрирует буферные свойства и участие аминокислот в поддержании кислотно-основного состояния биологических жидкостей (кровь, лимфа, внутриклеточная среда).

Работа № 3. Хелатообразующие свойства глицина

Реактивы и материалы

Раствор глицина 1 н;

Раствор гидроксида натрия, 2 н;

Порошок оксида меди (II) CuO;

Ход работы

В пробирку помещают немного (на кончике лопаточки) черного порошка оксида меди и 0,5 мл раствора глицина, смесь осторожно нагревают на пламени спиртовки. Пробирку охлаждают, добавляют 1 мл воды, перемешивают, дают отстояться. Опишите наблюдаемые изменения.

К отстоявшемуся темно-синему раствору добавляют 10 капель раствора NaOH. Опишите наблюдаемые изменения.

Химизм процесса

Образуется комплексная медная соль хелатного строения темно-синего цвета.

Этот хелат не разлагается щелочью при комнатной температуре.

Медико-биологическое значение работы.Работа демонстрирует характерные химические свойства α-аминокислот – образование устойчивых окрашенных хелатов с медью и другими тяжелыми металлами. Эту реакцию можно использовать для очистки аминокислот.

7. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ смотрите задание для студентов к практическому занятию.