6. Задачи и упражнения
Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения: а) изомасляная кислота; б) фенилуксусная кислота; в) адипиновая кислота; г) хлорангидрид изовалериановой кислоты; д) диметиловый эфир янтарной кислоты; е) нитрил коричной кислоты.
Напишите формулы следующих соединений: а) 2-метилбутановая кислота; б) метилбутаноат; в) этаноилбромид; г) бензамид; д) ангидрид глутаровой кислоты; е) N-фенил-3-метилгексанамид; ж) фенилбензоат; з) 2-бутеннитрил; и) бензойный ангидрид; к) N,N-диметилформамид; л) 2-хлор-3-метилпентаноилбромид; м) фенилацетонитрил.
Приведите все способы синтеза уксусной кислоты, основанные на реакциях окисления различных соединений.
Превратите этилхлорид в пропановую кислоту двумя различными способами: а) через ее нитрил и б) с помощью реакции Гриньяра.
Используя реакцию Гриньяра с диоксидом углерода получите: а) бензойную кислоту; б) масляную кислоту; в) фенилуксусную кислот; г) изомасляную кислоту.
Получите из толуола бензойную кислоту и превратите ее в этил-мета-нитробензоат.
Изобразите механизм взаимодействия пропановой кислоты с метанолом в присутствии серной кислоты.
Используя только этилен в качестве единственного органического реагента, получите этилацетат и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с водой в кислой среде; б) с водным раствором едкого натра; в) с аммиаком. Приведите механизмы реакций «а» и «б».
Из толуола получите пара-нитробензоилхлорид и напишите для него уравнения реакций со следующими реагентами: а) водный раствор едкого натра; б) анилин в присутствии карбоната натрия; в) фенол; г) изопропиловый спирт; д) толуол в присутствии трихлорида алюминия; е)пара-нитробензоат натрия.
Из малонового эфира получите: а) 3-фенилпропановую кислоту; б) валериановую кислоту; в) изомасляную кислоту.
Из малонового эфира получите изовалериановую кислоту и превратите ее в следующие соединения: а) метил-3-метилбутаноат; б) 3-метилбутаноилхлорид; в) N-фенил-3-метилбутанамид; г) нитрил изовалериановой кислоты.
Предложите схемы следующих превращений: а) этилен → диэтилэтандиоат (диэтилоксалат); б) бензол → терефталевая кислота; в) пропановая кислота → 2-метилпропандиовая кислота; г) орто-ксилол → фталевый ангидрид.
АМИНЫ
Амины
– это органические производные аммиака,
в которых атом азота может быть связан
только с углеводородными остатками и
атомами водорода. В зависимости от того,
сколько углеводородных остатков связано
с атомом азота, амины подразделяются
на первичные, вторичные и третичные.
первичные вторичные третичные
амины амины амины
В зависимости от строения углеводородных остатков, с которыми связан атом азота, амины подразделяют также на алифатические и ароматические. В ароматических аминах атом азота присоединен непосредственно к атому углерода ароматического кольца.
Первичные, вторичные и третичные амины простого строения называют по радикально-функциональной номенклатуре, добавляя окончание -амин к названию углеводородного остатка; в случае симметричных вторичных и третичных аминов к названию углеводородного остатка прибавляют приставку ди- или три-. Несимметричные вторичные и третичные амины называют, как симметрично замещенные амины, располагая углеводородные остатки в алфавитном порядке или как N-замещенные первичные амины. В последнем случае в качестве такого первичного амина выбирают наиболее сложный углеводородный остаток:
этиламин диметиламин метилэтиламин метилэтилпропиламин
(N-метилэтиламин) (N-метил-N-этилпропиламин)
Амины более сложной структуры называют, прибавляя окончание -амин к названию родоначального углеводорода:
3,4-диметил-3-гексанамин
N-этил-3-пентен-2-амин
Простейший ароматический амин (бензоламин или фениламин) имеет тривиальное название анилин, которое сохраняется и в названиях замещенных ароматических аминов.
анилин N-метиланилин пара-метиланилин (пара-толуидин)