17.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Имидазол и пиразол – пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота.

Имидазол входит в состав гистидина, являющегося α-аминокислотой, входящей в состав многих белков, в том числе гемоглобина; в составе ферментов осуществляет кислотный и основной катализ за счет амфотерных свойств имидазольного цикла.

Гистамин – биогенный амин, продукт декарбоксилирования гистидина; обеспечивает аллергические реакции организма.

Из пиразола синтезируются антипирин, амидопирин, анальгин – ненаркотические анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные средства.

Тиазол

Важнейшее производное тиазола - тиамин (витамин В₁). Многие производные тиазола -лекарственные препараты, например, норсульфазол и фталазол. Тиазолидиновое кольцо - структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полусинтетических пенициллинов.

Оксазол

Производные оксазола - оксазолоны -важные промежуточные соединения в синтезе аминокислот и пептидов.

17.3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами

Пиридин – шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

Производными пиридина являются никотиновая кислота и ее амид - никотинамид - две формы витамина РР. Никотинамид является составной частью ферментативных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме. Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы.

Пиридоксин и пиридоксаль – различные формы витамина В₆, предшественники кофермента пиридоксальфосфата, участвующего в процессах синтеза аминокислот из кетокислот путем трансаминирования.

К пиридиновым алкалоидам относят производные тропана. Представитель этой группы — тропан, является конденсированным бициклическим соединением, в состав которого входят пирролидиновое и пиперидиновое кольца.

Производными тропана являются атропин и кокаин — ценные лекарственные средства, используемые в медицине.

Атропин содержится в растениях семейства пасленовых, белладонне, белене, дурмане. Несмотря на высокую токсичность, он широко применяется в глазной практике благодаря способности расширять зрачок.

Кокаин — основной алкалоид кокаинового куста. Известен как одно из первых используемых в медицине и наркотических средств, стимулирует и возбуждает нервную систему, известен как одно из первых местноанестезирующих и наркотических средств.

Синтетические аналоги кокаина, лишенные наркотических свойств, относятся к производным п-аминобензойной кислоты.

Ядро пиридина и пиперидина входит в состав многих алкалоидов – никотина и анабазина (алкалоиды, содержащиеся в листьях табака; чрезвычайно токсичны, используются как инсектициды).

Хинолин и изохинолин – ароматические гетероциклические соединения, содержащие конденсированные бензольный и пиридиниевый циклы.

хинолин изохинолин

Биологически активные производные хинолина и изохинолина

8-Гидроксихинолин и его производные – 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол) – обладают сильным бактерицидным действием и используются как противовоспалительные и антисептические средства.

Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.

Ядро изохинолина содержится в алкалоидах опия, представляющего собой высохший млечный сок из незрелых коробочек опийного мака. Основной из них — морфин — обладает сильным обезболивающим свойством, однако при длительном употреблении вызывает наркоманию. Морфин был первым алкалоидом, выделенным в чистом виде (1806). Он был назван по имени сына бога сна и сновидений Морфея.

Метиловый эфир морфина — кодеин — обладает противокашлевым действием, а диацетильное производное — героин — наркотик.

Алкалоид опия - папаверин - спазмолитическое и сосудорасширяющее средство.