- •Содержание
- •Список условных обозначений
- •Предисловие
- •1. Способы выражения концентраций растворов
- •Задачи на нахождение массовой доли
- •Задачи на нахождение молярной концентрации
- •2. Теоретические основы биоэнергетики
- •2.1 Основные понятия термодинамики
- •2.2. Первый закон термодинамики
- •2.3. Тепловой эффект реакции. Закон Гесса
- •2.4. Энтропия. II закон термодинамики
- •2.5. Энергия Гиббса как критерий самопроизвольности процесса
- •3.Кинетика химических реакций
- •3.2.Факторы, влияющие на скорость химических реакций
- •3.3. Основные свойства ферментов
- •3.4. Ферментативный катализ
- •4. Кислотно-основное равновесие
- •4.1. Кислотность и основность среды
- •4.2. Буферные системы организма
- •5.Комплексные соединения
- •Биогенные элементы
- •Окислительно-восстановительные процессы
- •Высокомолекулярные вещества (вмс)
- •8.1.Общие понятия, классификация высокомолекулярных соединений
- •8.2. Общая характеристика растворов высокомолекулярных соединений
- •Водные растворы белков
- •Набухание высокомолекулярных соединений
- •Вязкость растворов высокомолекулярных соединений
- •Осмотическое (онкотическое) давление в растворах вмс
- •8.7. Мембранное равновесие Доннана
- •8.8. Специфические свойства растворов вмс
- •Классификация и номенклатура органических соединений
- •9.1. Классификация органических соединений
- •9.2. Номенклатура органических соединений
- •10. Пространственное строение органических соединений
- •10.3. Диастереомерия
- •11. Амины
- •Химические свойства
- •12. Спирты. Фенолы
- •Химические свойства спиртов
- •13. Альдегиды, кетоны
- •Химические свойства
- •4. Восстановление и окисление оксосоединений.
- •14. Карбоновые кислоты
- •Представители карбоновых кислот.
- •1. Монокарбоновые кислоты:
- •2. Дикарбоновые кислоты:
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •15. Гетерофункциональные соединения
- •15.1. Аминоспирты
- •15.2. Гидроксикислоты
- •15.3. Оксокислоты
- •15.4. Гетерофункциональные производные бензола
- •15.5. Аминокислоты
- •Химические свойства
- •15.6. Пептиды. Белки
- •16. Углеводы
- •16.1. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •16.2. Производные моносахаридов
- •16.3. Дисахариды
- •16.4. Полисахариды
- •17. Гетероциклические соединения
- •17.1. Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом
- •17.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами
- •17.4. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.5. Конденсированные гетероциклы
- •18. Нуклеиновые кислоты
- •18.1. Нуклеозиды
- •18.2. Нуклеотиды
- •18.3. Нуклеиновые кислоты
- •19. Липиды
- •19.1. Омыляемые липиды
- •19.2. Неомыляемые липиды
- •19.2.1. Терпены
- •19.2.2. Стероиды
- •Эталоны ответов.
- •Литература
4. Восстановление и окисление оксосоединений.
Восстановление – это процесс увеличения числа атомов водорода в молекулах органических соединений и уменьшения числа атомов кислорода. Присоединение водорода к альдегидам осуществляется в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pd и др.) и приводит к образованию первичных спиртов (А). Присоединение водорода к кетонам приводит к образованию вторичных спиртов (Б).
Реакции окисления. Альдегиды и кетоны по-разному относятся к действию окислителей. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. (В).
Кетоны окисляются значительно труднее, чем альдегиды. В мягких условиях кетоны не окисляются. При действии сильных окислителей в жестких условиях углеродная цепь молекулы кетона разрушается рядом с карбонильной группой и образуются кислоты с меньшим числом атомов углерода.
5. Качественные реакции на альдегиды. Одной из качественных реакций для обнаружения альдегидной группы является реакция “серебряного зеркала” — окисление альдегидов оксидом серебра (В).
Другая качественная реакция на альдегиды заключается в окислении их гидроксидом меди (II). При окислении альдегида светло-голубой гидроксид меди (II) превращается в желтый гидроксид меди (I) при комнатной температуре. Если подогреть раствор, то гидроксид меди (I) превращается в оксид меди (I) красного цвета, который плохо растворим в воде и выпадает в осадок:
Растворы формальдегида (формалин) используются в кожевенной промышленности для дубления кож, для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, теплиц, парников, для протравливания семян перед посевом, для хранения анатомических препаратов, а также в производстве некоторых лекарственных препаратов.
Уксусный альдегид является исходным сырьем для получения в промышленном масштабе уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилового спирта, этилацетата и других ценных продуктов, а при конденсации с аминами и фенолами - различных синтетических смол.
Наиболее широкое промышленное применение имеет простейший представитель кетонов - ацетон. Ацетон является ценным растворителем, использующимся в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственного шелка, кинопленки, бездымного пороха.
Алифатический альдегид СН3(СН2)7С(Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.
Ароматический альдегид ванилин содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия:
Ванилин
Бензальдегид С6Н5С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях.
Бензофенон (С6Н5)2С=О и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара, кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов. Бензофенон обладает приятным запахом герани, и потому его используют в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.
Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.