9.2. Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это система правил для составления однозначного названия соединения. В настоящее время общепринятой номенклатурой является систематическая заместительной номенклатура ИЮПАК. Однако, часто используются и тривиальные названия соединений. Тривиальные названия – это исторически сложившиеся названия. Они отражают способ или источник получения, свойства вещества, область применения. Например, лактоза выделена из молока, глицерин, в переводе с греческого, - сладкий, пировиноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты. Тривиальные названия часто употребляются для аминокислот, углеводов, терпенов и стероидов.

При составлении названий по системе ИЮПАК используют понятия:

органический радикал – нейтральный остаток органической молекулы, образованный после удаления одного или нескольких атомов водорода;

родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе соединения. В ациклических соединениях это углеродная цепь, в циклических соединениях – цикл;

характеристическая группа – функциональная группа, определяющая принадлежность соединения к определенному классу;

заместитель – любая функциональная группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре.

Для составления названия соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК нужно:

1. Определить старшую характеристическую функциональную группу по порядку старшинства функциональных групп (табл.3). Старшая группа обозначается в названии окончанием и цифрой при атоме углерода, у которого она находится.

СН₃^_СН₂^_ СН₂^_ОН пропанол-1.

Таблица 3. Порядок старшинства функциональных групп

Функциональная группа	Префикс	Окончание
- (С)ООН1	-	овая кислота
-СООН	Карбокси	карбоновая кислота
-SO3H	Сульфо	сульфоновая кислота (сульфокислота)
	-	нитрил
	Окси	аль
	Формил	карбальдегид
(C)=O	Оксо	он
-OH	Гидрокси	ол
-SH	Меркапто	тиол
-NH2	Нитро	амин
-F, -CI, -Br, -I (HaI)	Фтор, хлор, бром, йод
- ОR	Алкокси
- SR	Алкилтио
- NO2	Нитро

2. Определяют родоначальную структуру – главную цепь или цикл – по следующим критериям:

1) максимальное число характеристических групп;

2) максимальное число кратных связей;

3) максимальное число заместителей;

4) максимальная длина цепи.

Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий не дает однозначного ответа.

3. Проводят нумерацию так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не действует, то нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

4. Определяют название родоначальной структуры и характеристической группы. Наличие двойной связи отражается суффиксом –ен, тройной –ин и т.д.

5. Определяют название заместителей, обозначают их приставками в алфавитном порядке. Если имеется несколько одинаковых заместителей, то перед соответствующим обозначением ставится приставка ди, три, тетра.

Общее название соединения составляют по схеме:

Префикс	Родоначальная структура		Окончание
	корень	суффикс
Все заместители с указанием номера атома углерода цифрой перед приставкой	Название предельного углеводорода, соответствующему числу атомов углерода	Одинарная связь – ан, двойная связь – ен, две двойные связи – диен, тройная связь –ин.	Старшая характеристическая группа

3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан.