14. Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу . Общая формула R-СООН.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа —СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы —СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). Алифатические карбоновые кислоты с числом атомов углерода больше 6 называют также жирными кислотами, поскольку в виде сложных эфиров они входят в состав природных жиров и масел.

Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием –овая кислота. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.

Представители карбоновых кислот.

1. Монокарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты С_nH_2n+1СООН:

Формула	Тривиальное название кислоты	Систематическое название
НСООН	Муравьиная	Метановая кислота
СН3СООН	Уксусная	Этановая кислота
C2H5COOH	Пропионовая	Пропановая кислота
C3H7COOH	Масляная	Бутановая кислота
C4H9COOH	Валериановая	Пентановая кислота
C5H11COOH	Капроновая	Гексановая кислота
C6H13COOH	Энантовая	Гептановая кислота
C7H15COOH	Каприловая	Октановая кислота
C8H17COOH	Пеларгоновая	Нонановая кислота
C9H19COOH	Каприновая	Декановая кислота

Алифатические ненасыщенные кислоты С_nH_2n-1СООН:

Формула	Тривиальное название кислоты	Систематическое название
CH2=CH-СООН	Акриловая	Пропеновая кислота
СH3 –СН=СН –СООН	Кротоновая	Бутен-2-овая кислота

Ароматические кислоты: C₆H₅COOH Бензойная кислота

2. Дикарбоновые кислоты:

Алифатические насыщенные кислоты:

Формула	Тривиальное название кислоты	Систематическое название
НООС—СООН	Щавелевая	Этандиовая
НООС—CH2—СООН	Малоновая	пропандиовая
НООС—СН2—CH2-СООН	Янтарная	бутандиовая
НООС—(СН2)3—СООН	Глутаровая	пентандиовая

Алифатические ненасыщенные кислоты: бутендиовая кислота СООН—СН=СН—СООН существует в виде двух π-диастереомеров – цис- изомера, который называется малеиновой кислотой (I), и транс-изомера,. который называется фумаровой кислотой (II).

Фумаровая участвует в цикле Кребса. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумаровая кислота также является побочным продуктом цикла мочевины. Малеиновая кислота в природе не обнаружена, синтезирована в лабораторных условиях, является ядовитой.

Ароматические кислоты:

Бензол-1,2-дикарбоновая Фталевая

Бензол-1,4-дикарбоновая Терефталевая

В липидах (жирах, маслах) наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

1. Насыщенные: Пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH

Стеариновая кислота-та C₁₇H₃₅COOH

2. ненасыщенные:

Олеиновая кислота содержит одну двойную связь: С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота содержит две двойные связи: С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая кислота содержит три двойные связи: С₁₇Н₂₉СООН

Арахидоновая кислота содержит четыре двойные связи: С₁₉Н₃₁СООН