8. Классификация и номенклатура органических соединений

9.1. Классификация органических соединений

Органические соединения – это соединения углерода и водорода. Теория химического строения была сформулирована А.М.Бутлеровым в 1861г. Сущность этой теории заключается в следующих положениях:

1. Молекула обладает определенным химическим строением, под которым подразумевается определенный порядок расположения в ней атомов.

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения их молекул.

3. Все атомы оказывают влияние друг на друга.

4. Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

5. Изомерия объясняется различным химическим строением молекул одинакового состава.

6. Углеродные атомы соединяются в длинные цепи – линейные, разветленные, циклические.

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

- строение углеродной цепи (углеродного скелета);

- наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация органических соединений приведена в схеме 1.

Схема 1. Классификация органических соединений.

Ациклические или алифатические углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

Предельные или насыщенные углеводороды представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. Данный гомологический ряд называется алканами, который приведен в таблице 1. Общая формула – С_пН_2п+2. Например:

Таблица 1. Названия алканов

Значение n в формуле CnH2n+2	Название вещества	Молекулярная формула
1	Метан	СН4
2	Этан	С2Н6
3	Пропан	С3Н8
4	Бутан	С4Н10
5	Пентан	С5Н12
6	Гексан	С6Н14
7	Гептан	С7Н16
8	Октан	С8Н18
9	Нонан	С9Н20
10	Декан	С10Н22

2. Ненасыщенные углеводороды содержат двойные или тройные связи между атомами углерода. Гомологический ряд углеводородов, содержащих двойные связи, называется алкенами. Общая формула – С_пН_2п. Гомологический ряд углеводородов, содержащих две двойные связи, называется алкадиенами. Общая формула – С_пН_2п-2. Гомологический ряд углеводородов, содержащих тройные связи, называется алкинами. Общая формула – С_пН_2п-2. Например:

II. Циклические соединения делятся на две группы: карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические углеводороды содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение – циклопропан .

Ароматические углеводороды - это соединения, содержащие бензольное кольцо. Сейчас бензольные циклы чаще изображают не с помощью чередующихся простых и двойных связей, а используют кольцевой символ внутри цикла. Этот гомологический ряд называется аренами. Общая формула – С_пН_2п-6.

Например:

бензол нафталин антрацен

2. Гетероциклические соединения это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода, другие гетероатомы – кислород, серу, азот.

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы, которые приведены в таблице 2.

Таблица 2. Классы органических соединений.

Функциональная группа	Название класса	Общая формула класса
-F, -CI, -Br, -I (HaI) Галогены	Галогенопроизводные	R - HaI
-OH Гидроксильная	Спирты, фенолы	R –OH
- ОR Алкоксильная	Простые эфиры	R-OR
- SH Тиольная	Тиолы (тиоспирты, меркаптаны)	R-SH
- SR Алкилтиольная	Тиоэфиры (сульфиды)	R-SR
- SO3H Сульфоновая	Сульфокислоты	R- SO3H
Амино	Амины	R – NH2 R2NH R3N
- NO2 Нитро	Нитросоединения	R – NO2
Циано	Нитрилы
Карбоксильная	Альдегиды Кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алиоксикарбоксильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды