- •Содержание
- •Список условных обозначений
- •Предисловие
- •1. Способы выражения концентраций растворов
- •Задачи на нахождение массовой доли
- •Задачи на нахождение молярной концентрации
- •2. Теоретические основы биоэнергетики
- •2.1 Основные понятия термодинамики
- •2.2. Первый закон термодинамики
- •2.3. Тепловой эффект реакции. Закон Гесса
- •2.4. Энтропия. II закон термодинамики
- •2.5. Энергия Гиббса как критерий самопроизвольности процесса
- •3.Кинетика химических реакций
- •3.2.Факторы, влияющие на скорость химических реакций
- •3.3. Основные свойства ферментов
- •3.4. Ферментативный катализ
- •4. Кислотно-основное равновесие
- •4.1. Кислотность и основность среды
- •4.2. Буферные системы организма
- •5.Комплексные соединения
- •Биогенные элементы
- •Окислительно-восстановительные процессы
- •Высокомолекулярные вещества (вмс)
- •8.1.Общие понятия, классификация высокомолекулярных соединений
- •8.2. Общая характеристика растворов высокомолекулярных соединений
- •Водные растворы белков
- •Набухание высокомолекулярных соединений
- •Вязкость растворов высокомолекулярных соединений
- •Осмотическое (онкотическое) давление в растворах вмс
- •8.7. Мембранное равновесие Доннана
- •8.8. Специфические свойства растворов вмс
- •Классификация и номенклатура органических соединений
- •9.1. Классификация органических соединений
- •9.2. Номенклатура органических соединений
- •10. Пространственное строение органических соединений
- •10.3. Диастереомерия
- •11. Амины
- •Химические свойства
- •12. Спирты. Фенолы
- •Химические свойства спиртов
- •13. Альдегиды, кетоны
- •Химические свойства
- •4. Восстановление и окисление оксосоединений.
- •14. Карбоновые кислоты
- •Представители карбоновых кислот.
- •1. Монокарбоновые кислоты:
- •2. Дикарбоновые кислоты:
- •Изомерия
- •Химические свойства
- •15. Гетерофункциональные соединения
- •15.1. Аминоспирты
- •15.2. Гидроксикислоты
- •15.3. Оксокислоты
- •15.4. Гетерофункциональные производные бензола
- •15.5. Аминокислоты
- •Химические свойства
- •15.6. Пептиды. Белки
- •16. Углеводы
- •16.1. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •16.2. Производные моносахаридов
- •16.3. Дисахариды
- •16.4. Полисахариды
- •17. Гетероциклические соединения
- •17.1. Пятичленные гетероциклические соединения c одним гетероатомом
- •17.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.3. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним гетероатомами
- •17.4. Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами
- •17.5. Конденсированные гетероциклы
- •18. Нуклеиновые кислоты
- •18.1. Нуклеозиды
- •18.2. Нуклеотиды
- •18.3. Нуклеиновые кислоты
- •19. Липиды
- •19.1. Омыляемые липиды
- •19.2. Неомыляемые липиды
- •19.2.1. Терпены
- •19.2.2. Стероиды
- •Эталоны ответов.
- •Литература
15.2. Гидроксикислоты
Гидроксикислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. По взаимному расположению функциональных групп различают ά -,β -, γ - и т.д. гидроксикислоты.
К гидроксикислотам, имеющим большое биологическое значение, относятся:
Гликолиевая кислота HOCH2COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.
Молочная кислота CH3CH(OH)COOH. Соли называются лактаты. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D,L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАДН и накапливается в мышцах при интенсивной работе.
CH3COCOOH + НАДН + Н+ --> СH3CH(OH)COOH + НАД+
Пировиноградная кислота D-Молочная кислота
Яблочная кислота HOOCCH(OH)CH2COOH. Соли называются малаты.
Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ до щавелевоуксусной кислоты.
Лимонная кислота. Соли называются цитраты.
Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Образуется из щавелевоуксусной кислоты путем конденсации ее с ацетилкоферментом А и далее в результате последовательных стадий дегидратации и гидратации превращается в изолимонную кислоту.
Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.
Содержит два хиральных центра и имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту. D-винная кислота содержится во многих растения, например, в винограде и рябине. При нагревании D-винной кислоты образуется рацемическая D,L-винная (виноградная) кислота.
Бета-гидроксимасляная кислота CH3-CН(ОН)-CН2-CООН как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты.
Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-CH2-CН2-CН2-CООН оказывает наркотическое действие, практически нетоксична. Применяется в виде натриевой соли как снотворное средство а также в анестезиологии в качестве наркотическою средства при операциях.
Отношение гидроксикислот к нагреванию. При нагревании ά –гидроксикислот образуются циклические сложные эфиры –лактиды.
β -Гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.
γ-Гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.
15.3. Оксокислоты
Оксокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают ά -, β -, γ - и т.д. оксокарбоновые кислоты.
Глиоксиловая кислота. Содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.
Пировиноградная кислота (соли пируваты). Центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов.
В организме получается в результате окисления молочной кислоты
Ацетоуксусная кислота (соли ацетоацетаты). Образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления β-гидроксимасляной кислоты накапливается в организме больных диабетом (так называемые ацетоновые или кетоновые тела).
[O]
СН3-СН-СН2-СООН → СН3-С-СН2-СООН → СН3-C-СН3
| || -CO2 ||
OH O O
β-гидроксимасляная кислота ацетоуксусная кислота ацетон
Щавелевоуксусная кислота (соли оксалоацетаты). Промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Образуется в цикле трикарбоновых кислот при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании дает аспарагиновую кислоту.
ά –Кетоглутаровая кислота (соли кетоглутараты). Участвует в цикле трикарбоновых кислот и является предшественником важных аминокислот – глутаминовой и γ-аминомасляной.