Чистота
рН раствора потенциометрически
кетоны СФМ-методом в изадрине (изопреналине) – изопреналон (изопропилнорадреналона): измеряют оптическую плотность при 310 нм (D должно быть не более 0,1).
Количественное определение
Ацидиметрический метод неводного титрования в среде протогенного растворителя (ФС для субстанций всех ЛВ группы).
Метод основан на слабых основных свойствах алифатической аминогруппы, которые усиливаются в среде протогенного растворителя – УКСУСНОГО АНГИДРИДА. Изадрин является гидрохлоридом, поэтому используется среда - уксусный ангидрид для связывания хлорид-ионов.
среда – уксусный ангидрид;
титрант – хлорная кислота;
индикатор – кристаллический фиолетовый.
ФС СФМ в УФ – области–таблетки изопреналина и раствор для инъекций.
ФЭК – на основе цветных реакций.
Хранение: сухое, прохладное, защищенное от света место.
Применение: адреномиметик, бронхорасширяющее при бронхиальной астме. Изопреналин обладает более избирательным действием на бронхи, чем эпинефрин.
Фенилалкиламины ephedrini hydrochloridum – эфедрина гидрохлорид
*HCl
L-эритро-1-фенил-2-метиламинопропанола-1 гидрохлорид
Эфедрин – алкалоид ароматического ряда, вещество растительного происхождения, содержится в различных видах эфедры. По структуре и физиологическому действию близок к адреналину. В отличие от адреналина не содержит фенольных гидроксилов, что делает его более устойчивым к окислению.
Получение
I способ: из природных источников - эфедрин из травы эфедры.
II способ: синтетический.
Источником получения эфедрина, наряду с растительным сырьем, является синтетический метод получения. Впервые полный синтез эфедрина и его изомеров осуществил в 1925 г Шпет. В дальнейшем из всех вариантов синтеза нашел практическое применение следующий:
Схема синтеза
1Стадия. Исходное вещество (бензол). По реакции Фриделя-Крафтса - конденсация бензола и хлорангидрида монохлорпропионовой кислоты:
2Стадия –конденсация хлорэтилфенилкетона с метиламином:
3Стадия – восстановление эфедрона
4Стадия – получение соли – гидрохлорида
Физические свойства
Описание: эфедрина гидрохлорид – белый кристаллический порошок без запаха, легко растворим в воде и спирте, практически не растворим в эфире и хлороформе.
Изомерия эфедрин имеет 2 центра изомерии (4 оптических изомера и 2 рацемата). А т.к. они находятся рядом может существовать в виде двух диастереомеров (пространственные изомеры, отличающиеся конфигурацией и не являющиеся оптическими антиподами): эфедрина (эритро (цис)-изомер) и псевдоэфедрина (трео(транс)-изомер).
Каждый из них рацемат и состоит из двух антиподов – лево и правовращающего.
Разрешены в медицине алкалоиды эфедры и синтетические ЛВ:
– левовращающий эритро-изомер ЛВ эфедрина г/хл (L-эфедрин), а также
– правовращающий трео-изомер ЛВ дэфедрин (D-псевдоэфедрин), получаемый из побегов эфедры хвощевой.
Дэфедрин – бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Легко растворим в воде и этаноле. Отличается от эфедрина Т°пл. и удельным вращением. УФ спектры имеют идентичные максимумы поглощения. Отличие в реакции подлинности с сульфатом меди и гидроксидом натрия – появляется сине-фиолетовое окрашивание. После взбалтывания с эфиром смесь расслаивается и приобретает в эфирном слое едва заметное розовое окрашивание (эфедрин – фиолетово-красное), водный слой становится синим. Остальные реакции подлинности и количественное определение аналогичны эфедрину.