Получение

• из природных источников - из надпочечников убойного скота, выделяя их экстракцией 80% этиловым спиртом с последующей постадийной очисткой;

• синтетический. Исходное вещество (пирокатехин). 1 стадия с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты при нагревании в щелочной среде по реакции Фриделя- Крафтса, затем при взаимодействии с метиламином или аммиаком получают адреналон или норадреналон соответственно. После восстановления образуются основания адреналина и норадреналина, их переводят в соли:

Описание: белые с сероватым оттенком кристаллические порошки без запаха. Норадреналин – горького вкуса. Легко изменяются под действием света и кислорода воздуха.

Растворимость: легко растворимы в воде, мало растворимы в спирте, нерастворимы в эфире и хлороформе.

Изомерия: характерен оптический вид изомерии, обусловленный присутствием ассиметрического атома углерода С2, следовательно, могут существовать в виде виде D-, L- изомеров и рацемата. Синтетическим способом получают рацемат, а из надпочечников скота – L-изомер, который в 12 раз физиологически активнее D-изомера.

Разделение рацемата осуществляют, используя различие растворимости в спирте гидротартратов (солей виннокаменной кислоты): L-изомер плохо растворим в спирте и выделяется в виде кристаллов, D-изомер остается в спиртовом растворе.

Химические свойства и особенности строения

1.Основу молекулы составляет ядро пирокатехина – о-диоксибензола. Он же катехол, поэтому другое название веществ, содержащих в своем составе это ядро – катехоламины. Ядро пирокатехина содержит в себе 2 фенольных гидроксила. Они сообщают веществам:

А)слабо-кислые свойства (образуют соли с едкими щелочами по фенольным гидроксилам),

Б)способность легко окисляться по фенольным гидроксилам, являясь сильными восстановителями. С процессом окисления связаны изменения препаратов под действием света и кислорода воздуха.

2.Вещества содержат вторичную спиртовую гидроксильную группу, что определяет возможность окисления с образованием продуктов – адреналона и норадреналона. Они являются промежуточными продуктами синтеза и нежелательной примесью:

3. содержат первичную или вторичную алифатическую аминогруппу – слабо-основные свойства (образуют соли с минеральными и алифатическими кислотами), т.е. являются амфотерными соединениями с преобладание основных свойств (соли по основному центру более устойчивы- ЛВ).

Таким образом, адреналин и норадреналина – это вещества с амфотерными свойствами, с преобладанием основных свойств, способные легко окисляться.

Реакции окисления

Как уже отмечено, наличие в структуре двухатомного фенола пирокатехина сообщает адреналину и норадреналину способность легко окисляться, проявляя восстановительные свойства. Особенно легко окисление проходит в щелочной среде:

о-хинон

В качестве окислителей могут применяться – аммиачный раствор нитрата серебра, реактив Феллинга, раствор калия йодата, раствор йода, нитрита натрия и т.д.

1)с аммиачным раствором серебра нитрата выпадает серый осадок серебра

2) с 1,2-о-динитробензолом в щелочной среде адреналин образует продукт восстановления, окрашенный в сине-фиолетовый цвет:

Сине-фиолетовое окрашивание

3)с раствором калия йодата (КIOз) в среде фосфорной кислоты при нагревании все ЛВ группы дают красно-фиолетовое окрашивание.

Адреналин окисляется легче чем норадреналин, т.к. метильная группа АД создает большую электронную плотность. Вследствие этого АД образует легко окисляемый цвиттер-ион (по вторичной алифатической аминогруппе и фенольным гидроксилам) в нейтральной и слабокислой среде, а НАД труднее окисляемый нейтральный хелат (по первичной алифатической аминогруппе) только в нейтральной среде.

В ряду НАД→ АД → изадрин усиление восстановительных свойств.