Слепнева - FIZIKOKhIMIYa_POLIMEROV_1

о

(эта-намид) сн3

с

. Амиды, у которых один или оба атома

NH2

водорода аминогруппы замещены алкильными или арильными ра-

дикалами, называют

N-замещенными амидами. N-фенилацетамид

(ацета-нилид – тривиальная номенклатура) – это производное аце-

У

тамида, у которого один водород аминогруппы замещен фенильным

о

ТH

радикалом сн3

с

N

H

. Полимеры, относящиеся к группе

C6H5

о

с

полиамидов, содержат амидную группировку атомов

.

Б

N

растворителя, а также как исходный продукт для синтеза многих ор-

ганических соединений. Соединен е СН =СН–C≡N является произ-

й2

водным непредельной акриловой к слоты называется акрилонит-

и

рил. Оно применяется для п лучения синтетического волокна, а так-

же как мономер во многих реакциях сополимеризациии, в частности,

р

для получения бутадиен-ни рильн го синтетического каучука.

Названия нитр лов R–C≡N

международной номенклатуре об-

по

разуются из на менован й соответствующих углеводородов с до-

т

бавлением слова -н тр л в качестве окончания. Причем углерод,

непосредственно исвя анный тройной связью с атомом азота, входит

в нумерацию углеводородной цепочки под номером 1. Например

з

С2Н5–C≡N называют пропаннитрил.

Нитросоединенияо

– производные углеводородов, в которых один

или сколько атомов водорода замещены на нитрогруппы –NО2.

п

Нитросо динения называют по систематической номенклатуре до-

бавлением

приставки нитро- к названию соответствующего углево-

дорода. Например С6Н5–NО2 называется нитробензол.

Азосоединениями называются органические соединения, содер-

Р

N

Б

полимеры со средней относительной молекулярной массойТот 10000

дов. Повторяющаяся в

макромолекулах полиуретана уретановая

O

связка атомов

по составу отличается от амидной свя-

o

и

H

й

зи на атом кислорода.

ническим соединениям, с де жащим в молекуле одновременно кар-

подвергаются г дролсодержатзу с образованием более простых соедине-

бонильную группу и неск

рспиртовых групп. Их принято под-

и

разделять на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

от трех до шести атомов углерода, не

з

о

ñì

ний, могут существовать как в открытой цепной форме (рис. 3.1, а),

так и в циклических (полуацетальных) формах (рис. 3.1, б, в), кото-

п

рые не с держат свободной карбонильной группы.

CHO

Р

H

OH

HO

H

OH

е

H

H O

H

OH

H

OH

H

6

O

HO

4

H

OH

HO

H

HO

5

OH

HO

2

H

OH

3

H

OH 1

CH2OH

H

OH

H

H

целлюлоза и крахмал. Целлюлоза представляет собой полимер, со-

стоящий из остатков β-D-глюкозы, которые связаны между Усобой

1,4-связями. Молекулы крахмала построены из остатков α-D-глюкозы.

Б

Вопросы к теме 3 «Кислородсодержащие органические соединения:

альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложныеНэфиры.

Азотсодержащие органические соединения. Углеводы.

и

Классификация и номенклатура»

р

3.1. Напишите полную структурнуюйформулу фталевой кислоты

(систематическое название фталевой к слоты – 1,2-бензолдикарбо-

его

новая кислота), а также п льзуясь скелетным изображением мети-

O

лацетата

, напиши е

полную и сокращенную структур-

O

и

ную формулу.

з

3.2. Полимет лметакрлат – один из самых распространенных

о

видов органического стекла – получают из метилметакрилата (ме-

3.3. Молекулярная формула непредельной акриловой кислоты,

служащ й исходным веществом в производстве водорастворимых

акриловыхе

полимеров, С3Н4О2. Напишите ее сокращенную и пол-

ную структурные формулы. Назовите функциональную группу,

Ропределяющую кислотные свойства молекулы.

Н

лекулярная масса Мr = 107. Напишите сокращенную структурнуюУ

формулу этого вещества, принимая во внимание, что вещество явля-

ется ароматическим соединением, содержащим аминогруппуТ.

Т е м а 4

й

ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВБ

–

СЫРЬЯ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПОЛИМЕРОВ

р

4.1. Нефть и ее переработка. П ол з, крекинг, риформинг. По-

новое число бензина.

мономе

лучение непредельных

овипутем крекинга. Полимерные

материалы, получаемые из п

дуктов нефтепереработки.

т

4.2. Использование пр дук

в переработки нефти. Бензин, окта-

и

4.3. Продукты коксох мического производства. Их применение.

з

о

Источником углеводородного сырья для химической промышлен-

ности и энергетики являются природные запасы газа, нефти, камен-

ного угля, т рфа, сланцев и т. д.

4.1. Н фть и ее переработка. Сырая нефть состоит из смеси при-

м рноп150 соединений, среди которых выделяют следующие основ-

группы углеводородов: парафиновые, нафтеновые и аромати-

ные

ческие. Парафиновая фракция нефти содержит разветвленные или

Р

ренных в нефти газов.

Н

Схема переработки нефти, а также число и состав получаемыхУ

фракций зависят от состава того или иного месторождения нефти, а

также от требований, предъявляемых к составу и качествуТполучае-

мых из нефти фракций.

Прямая фракционная перегонка нефти является первичным (ос-

й

новным) процессом переработки. В основе фракционной перегонки

смесей лежит различие в их температурах кипенияБ. Этот метод пе-

егонки

реработки можно отнести к физическому, поскольку при этом прак-

р

тически не происходит разложен я углеводородов. Каждая фрак-

ция, полученная в результате пе

, представляет собой смесь

углерода от С5 до С12) образуется при нагревании нефти примерно

углеводородов, кипящих в оп еделенном интервале температур.

Обычно получают следующие ф акции:

т

а) бензиновая фракция (смесь углеводородов с числом атомов

и

до 200 С. Ее можно перегна ь на более мелкие фракции, включаю-

з

щие газолин или петролейный эфир, температура кипения 40–70 С;

бензин, температура кипения 70–120

С; лигроин, температура кипе-

п

ния 120–180 С;

б) кер син вая фракция (смесь углеводородов с числом атомов

угл рода отС10 до С16) образуется при нагревании до 300 С. Основ-

ная часть керосиновой фракции используется как топливо для реак-

тивных двигателей. Легкая фракция керосина уайт-спирит отгоня-

етсяв пределах от 165 до 200 С и применяется в качестве раство-

рителя. Фракция газойль известна также под названием дизельное

Ртопливо. Эта фракция отгоняется при 230–300 С и используется

углеводородов. Из некоторых сортов нефти выделяют парафинУ–

смесь твердых предельных углеводородов.

Для увеличения выхода бензина некоторые высококипящиеТфрак-

ции прямой перегонки и мазут подвергают вторичной переработке,

протекающей с частичным разложением (деструкцией) углеводоро-

Н

дов. Процесс расщепления углеводородов при высокой температуре

в отсутствие катализатора называют термическимБкрекингом (от

англ. to crack – расщеплять). Катал т

крекинг – процесс

расщепления углеводородов с участ ем катализаторов.

ческий

Обычно термический крекинг п овод тся при температуре 450–

600 С. Это свободнорадикальныйип оцесс,

проходящий с гомоли-

тическим2 разрывом углер дн й цепи. При этом получают смесь

р

насыщенных и ненасыщенных углеводородов. Особенно большое

значение термический крекинг имеет для получения ненасыщенных

о

углеводородов, напр мер э илена или пропилена – исходного сырья

т

для получения пол мерных продуктов:

и

С12Н26 → С10Н22 + СН2 = СН2

з

Термический крекинг, происходящий при более высоких темпе-

о

ратурах (700–800 С), часто называют пиролизом. Он связан с более

п

глубокими изменениями в молекуле углеводорода, протекающими

е

1 Битум в частности используется для изготовления рулонных кровельных ма-

териалов, которые представляют собой не поддающуюся гниению синтетическую

Рили стекловолокнистую (стеклоткань, стеклохолст) основу, на которую с двух сто-

рон нанесено битумное или битумно-полимерное вяжущее.

2CH4

1500о С

CH CH 3H2

;

C2H6

1200о C

CH CH 2H2.

Ацетилен является исходным сырьем для получения многих по-

У

лимерных материалов: поливинилхлорида, полиакрилонитрила, по-

ливинилацетата, а также изопрена (2-метилбутадиена-1,3), являю-

Т

щегося мономером в реакции для получения изопренового каучука.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре

Н

(450–520 С) в присутствии катализаторов (алюмосиликатов или хло-

рида алюминия). Механизм каталитического крекинга ионный, про-

Б

цесс более экономичный, чем термический крекинг. Подбором необ-

й

и

ходимых условий реакции (катал затор, температура и давление)

можно направить процесс в сто ону образования разветвленных,

о

циклических и ароматических углеводородов, что позволяет полу-

чать бензин с более выс ким ктан вым числом. Процесс превраще-

ния низкокачественных бензинрвых фракций в высококачественные,

ием

происходящий с учас

ка ализатора, называется риформингом.

4.2. Бензин, октановоетчисло бензина. Моторное топливо долж-

но обладать макс мальной устойчивостью к детонации. Детонация

в двигателях внутреннего сгорания связана с преждевременным вос-

п

пламенением гзрючей смеси. Это вызывает снижение мощности мо-

тора и его

реждевременный износ.

Наиболеелегко детонируют углеводороды нормального строения,

наприм р н-гептан, стойкость к детонации которого принята за нуль.

Р

Наим н

легко детонируют разветвленные углеводороды, например,

Б

Т

воляет получать топливо с октановым числом до 135.

4.3. Продукты коксохимического производства.

При сухой

й

перегонке каменного угля (при 1000–1200 С) образуется несколько

продуктов: коксовый газ, кокс, аммиачная вода и каменноугольная

смола (деготь).

жит

масло

и пары легкого масла. Это

соде

около 60 % бензола, толу-

ол и другие углеводороды. В наст ящее время до 90 % всего получа-

т

емого бензола выделяют из легкрго масла (остальное – из каменно-

при

угольной смолы

ее фракци нировании). Кокс – твердая пористая

легк

а)

е

, получаемое при нагревании смолы до 170 С,

состоит

реимущественно из ароматических углеводородов (бензо-

Р

Вопросы к теме 4 «Природные источники углеводородов –

сырья для производства полимеровН»

4.1. а) Как называется процесс расщепленияБуглеводородов на

алканы и алкены с более короткой дл

цепи, применяющийся

при переработке нефти?

ной

б) Смесь изооктана (2,2,4-т имет лпентан) и н-гептана с октано-

ановое

вым числом 10 можно рассмат иватьикак 10 %-й раствор изооктана

т

в н-гептане. Рассчитайте м ля ную концентрацию изооктана в н-

гептане, если плотнос ь рас в раρ = 0,68 г/см3.

и

4.2. а) Что такое ок

число?

Какое свойство бензина ха-