Слепнева - FIZIKOKhIMIYa_POLIMEROV_1

Н

зависимости от содержащейся в соединении функциональнойУгруп-

пы органические соединения разделяют на классы.

Спирты – органические соединения, содержащие гидроксильнуюТ

функциональную группу –ОН. В зависимости от количества гид-

роксильных групп в молекуле спирты подразделяют на одноатом-

й

ные (одна –ОН группа), двухатомные (две –ОН группы), трехатом-

ные (три –ОН группы) и т. д.

Б

Предельные одноатомные спирты (алканолы) имеют общую фор-

р

мулу СnH2n+1OH. Это монофункц ональные соединения, не способ-

ные к реакциям полимеризации. По с стематической номенклатуре

о

алканолы называют прибавляя к

названию соответствующего родо-

начального углеводорода

к нчание -ол,

указывая цифрой номер

т

углеродного атома, при к

р м находится функциональная группа.

и

Например: СН3–СН(ОН)–СН3 – пропанол-2. Простейший спирт –

метанол – относ тся к ядам, в небольших дозах приводит к слепоте

з

1

и даже летальному сходу.

о

Двухатомные и трехатомные спирты (диолы и триолы) относятся к

бифункци нальным и трифункциональным соединениям, способным к

спирт

2

2

образованию

лимерных молекул в реакциях поликонденсации .

е

Простейший двухатомный спирт – этиленгликоль НО–СН2–СН2–ОН,

им т систематическое название этандиол-1,2. Простейший трех-

Р

атомный

– глицерин НО–СН –СН(ОН)–СН –ОН – имеет си-

ст матич ское название пропантриол-1,2,3.

Функциональную гидроксильную группу содержат также такие

высокомолекулярные соединения, как

поливиниловый спирт

[–СH2–СН(ОH)–]n и целлюлоза.

радикалов, связанных с кислородом. Если радикалы разные, их пе-

речисляют в алфавитном порядке.

У

С2Н5–О–С2Н5 – этиловый эфир (тривиальное название:

диэтиловый эфир);

Б

СН3–О–С2Н5 – метилэтиловый эфирН.

В систематической номенклатуре

простой

эфир рассматривают

оксиды

как соответствующий углеводород, в котором атом водорода заме-

щен на алкоксильную группу с указан ем ее положения.

СН3–О–СН3 – метоксиметан, СН3–О–С2Н5 – метоксиэтан.

о

R–OO–R' удобно называть

Гидропероксиды R–OOH и пе

по радикально-функци нальн й н менклатуре. Вначале называют

т

радикалы R и R', за ем д бавляютрокончание – гидропероксид или

соответственно –

пероксид

.

з

CH3

CH3

|

|

о

CH3–C–O–O–C–CH3 трет-бутилпероксид;

п

|

|

CH3

CH3

рядке

СН3СН2–OOH – этилгидропероксид.

CH2-CH2

ных реагентов1. Так, эпоксиэтан (оксид этилена)

служит мо-

O

номером для получения полиэтиленгликоля (полиэтиленоксида)

CH2-CH-CH3

[–СН2–СН2–О–]n, а из эпоксипропана (оксида пропилена)

У

O

получают полипропиленгликоль2 [–СН2–СН(СН3)–О–]n.

Т

Вопросы к теме 2 «Углеводороды. Кислородсодержащие

органические соединения: спирты, фенолы, простыеНэфиры,

пероксиды, эпоксисоединения. Классификация и номенклатура»

Б

2.1. Чем отличаются изображен я

и сокращенной струк-

турных формул? Напишите полные

сокращенные структурные

полной

формулы этана и двух ближайш х к нему гомологов. Какие соеди-

нения называются гомологами?

и

2.2. Алканы – это соединения (выбе ите правильный ответ, при-

р

ведите определения и примеры для всех названных групп органиче-

ских соединений):

о

а) ациклическ е;

т

б) карбоцикл ческ е насыщенные;

в) карбоцикл

ческ е ароматические;

и

г) гетер циклические.

з

На ишите

лные структурные формулы следующих соединений:

2-метил ентан, 1,1,2,2-тетрафторэтан, 2,2,3-триметилгексан, 1,2-ди-

о

иодэтан, циклогексан.

2.3.пДайте определения первичного, вторичного, третичного и чет-

в ртичного атома углерода. Напишите сокращенную структурную и

скелетную формулы 2-метилпропана. В этом соединении первичные

атомы углерода обозначьте римской цифрой I.

Р

а) алканы;

Т

б) алкены;

У

в) алкины;

Н

г) арены.

Б

Т е м а 3

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:

й

АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ,

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ

и

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. УГЛЕВОДЫ.

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

3.1. Органические соединения с кислородсодержащими функцио-

нальными группами: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, слож-

ные эфиры.

р

3.2. Органические

соединения

с азотсодержащими функциональ-

ными группами.

3.3. Углеводы, х класстфикация. Полисахарид – целлюлоза.

и

3.1. Органические соединения с кислородсодержащими функ-

циональнымизгруппами: альдегиды, кетоны, карбоновые кис-

лоты, сл жные эфиры. Карбонильные соединения – это органиче-

о

со динения, содержащие в своем составе карбонильную (оксо-)

группу

. В альдегидах с карбонильной группой связаны уг-

пС=О

л водородный радикал и атом водорода (в простейшем случае – два

ские

1

связан с двумя

атома водорода). В кетонах карбонильный углерод

углеводородными радикалами. Простейший альдегид – это формаль-

Р

риановая (пентановая) С4Н9–СООН, капроновая (гексановая) С5Н11–

СООН.

Т

р

ловая СН2=С(СН3)–СООН, и β-мет лакр ловая, или кротоновая

СН3–СН=СН–СООН.

о

Простейшая ароматическая ка ибоновая кислота– это бензойная

кислота С6Н5–СООН.

т

Число карбоксильных групп в молекуле определяет основность

и

кислоты. Кислоты могут бы ь одноосновные, двухосновные, много-

Сложные эфиры образуются при взаимодействии карбоновых

кислот со спиртами в присутствии сильных минеральных кислот

У

(H2SO4, HCl и др.).1 Реакция носит название реакции этерификации:

R–СООН + R΄ОН = R–СООR΄+ Н2О.

Н

Относящийся к классу сложных эфиров метиловый эфир акрило-

вой кислоты СН2=СН–СООСН3

(метилакрилат) и метиловыйТэфир

Б

метакриловой кислоты (метилметакрилат) СН2=С(СН3)–СООСН3 ис-

пользуются в качестве мономеров для получения бесцветных и про-

й

зрачных полимеров – полиметилакрилата и полиметилметакрилата

соответственно.

из

Ангидриды кислот можно получить самих карбоновых кислот,

действуя на них сильным водоотн мающ м средством. При этом от

р

двух молекул кислоты отщепляется одна молекула воды:

о

СН3–СООН + НООС–СН3

= СН3–СО–О–ОС–СН3

+ Н2О.

лью получения ацетатногоангидридволокна.

Простейшим

м

является уксусный

ангидрид

СН3–СО–О–ОС–СН3, ак как ангидрида муравьиной кислоты не су-

казано

ществует. Уксусный тдрид – жидкость с резким раздражающим

запахом. Он ш роко

спользуется при обработке целлюлозы с це-

о

п

выше, при образовании ангидридов кислот

Как было п

между с б й взаимодействуют две карбоксильные функциональные

гру ы, ринадлежащие двум разным молекулам кислоты. При об-

разовании сложных эфиров между собой реагируют карбоксильная

Р

и гидроксильная функциональные группы, также принадлежащие

разнымемолекулам. Однако в случае благоприятного простран-

ственного положения

карбоксильная и гидроксильная функцио-

лучения биоразлагаемого упаковочного термопластика:

о

о

Н

У

о-н н-о

о

+

2Н2О

о

о-н н-о

Т

о

о

й

Две молекулы α-гидроксипро-

и

лактидБ

пановой (молочной) кислоты

р

Гидроксильные (–ОН), ка бон льные (

С=О ), карбоксильные

(–СООН) группы являются активными функциональными группами

т

в реакциях образования п лимер в.

радикалы

3.2. Органические

соединения с азотсодержащими гидроксиль-

ными группами. Ам ны – органические производные аммиака, у

з

которого один, два ли три атома водорода замещены на алкильный

о

или арильный

. Их подразделяют на первичные, вторич-

ные и третичные (см. приложение 1, табл. П1.1). У первичных ами-

нов только дин атом водорода замещен радикалом,

у вторичных

замещены

два атома водорода, а у третичных – три. По рациональ-

ной ном нклатуре амины называют перечисляя по алфавиту углево-

Р

нальные группы могут также реагировать между собой, находясь в

составе одной молекулы аминокислоты с образованием цикличе-

Н

ского соединения и выделением воды:

Б

CH2

O

O

CH2

C

CH2

CH2

C

й

CH2

O

H

CH2

и

H2O

CH2

CH2

N

H

р

CH2

CH2

N

H

H

сло а

6-аминокапроновая к

капролактам1

т

Амиды2 можно рассматривать как продукты замещения гидрок-

и

O

з

N

í

сильной

аминогруппой R

.

гру ы карбоновых кислот

о

H

Названия амидов производятся из систематического названия кар-

боновойпкислоты заменой окончания -овая кислота на -амид.

Наприм р, амид уксусной (этановой) кислоты называется ацетамид

е

Р