2. Класифікація вуглеводів

Вуглеводи дільться на 3 групи – моносахариди, дисахариди, полісахариди.

Моносахариди. Складаються з однієї молекули і представляють собою тверді, кристалічні речовини, розчинні у воді і солодкі на смак. В певних умовах вони легко окислюються, перетворюючись у відповідні кислоти, а при відновленні – у відповідні спирти.

Класифікують в залежності від кількості у їх складі атомів вуглецю: тріози, тетрози, пентози, гексози.

З тріоз в організмі має значення гліцериновий альдегід і діоксиацетон, які є проміжними продуктами розпаду глюкози і приймають участь у синтезі жирів. З тетроз в процесі обміну речовин активно приймає участь еритроза. Пентози широко представлені в організмі. Рибоза і дезоксирибоза – складові частини нуклеїнових кислот РНК і ДНК.

Гексози найбільш широко представлені в тваринному та рослинному світі і грають важливу роль в процесах обміну речовин та енергії.

До них відносяться глюкоза, фруктоза, галактоза.

О // С – Н | Н – С – ОН | НО – С – Н | Н – С – ОН | Н – С – ОН | СН2ОН глюкоза

СН2ОН | С = О | НО – С – Н | Н – С – ОН | Н – С – ОН | СН2ОН фруктоза

О // С – Н | Н– С – ОН | НО – С – Н | НО – С – Н | Н – С – ОН | СН2ОН галактоза

Глюкоза (виноградний цукор) являється основним вуглеводом рослин і тварин. Вона є основним джерелом енергії, складає основу багатьох олігосахаридів, приймає участь у підтримці осмотичного тиску. Утворені під час розпаду глюкози проміжні продукти використовуються для синтезу жирів та амінокислот. По рівню глюкози в крові судять про стан енергетичного обміну в організмі. Глюкуронова кислота, що утворюється під час окислення глюкози, виконує в організмі антитоксичну функцію.

Галактоза. Просторовий ізомер глюкози, відрізняється розташуванням групи – ОН біля четвертого вуглецевого атому. Входить у склад лактози, полісахаридів та гліколіпідів. Галактоза в печінці ізомеризується у глюкозу.

За хімічною будовою глюкоза і галактоза являються альдегідоспиртами, фруктоза – кетоноспиртом. Глюкоза відновлює метали з їх оксидів, фруктоза – таких властивостей не має. Фруктоза приблизно в 2 рази повільніше всмоктується у кишечнику ніж глюкоза.

Моносахариди, що складаються з п’яти і більше атомів вуглецю, в розчинах існують у вигляді замкнутих циклічних структур, що утворюються за рахунок внутрішньомолекулярних переміщень атомів. При цьому перший вуглеводний атом стає асиметричним, що передбачає наявність двох ізомерів моносахаридів – α і β, які в організмі можуть взаємно перетворюватись. Таке явище носить назву мутиротації.

СН2ОН | С О Н | Н | Н | С Сα - Д -глюкоза | ОН Н | ОН | | ОН С С | | Н ОН

При окисленні шостого вуглеводного атома в молекулі утворюється гексуронові кислоти: з глюкози – глюкуронова, з галактози – галактуронова.

Глюкуронова кислота приймає акутивну участь в обмінних процесах в організмі, наприклад, у знезараженні токсичних продуктів, входить у склад мукополісахаридів.

СООН | С О Н | Н | Н | С С глюкуронова кислота | ОН Н | НО | | ОН С С | | Н ОН

При заміні в молекулі гексоз ОН- групи другого вуглецевого атому на аміногрупу утворюються аміносахариди – гексозоаміни: з глюкози синтезується глюкозоамін, з галактози – галактозоамін, що входять у склад клітинних оболонок і мукополісахаридів, як у вільному вигляді, так і в сполуці з оцтовою кислотою.

В процесах обміну речовин вуглеводи приймають участь не в вільному вигляді, а в активованій формі – у вигляді фосфорних ефірів. Активація забезпечується за рахунок АТФ (макроергічної сполуки), що передає свою кінцеву фосфатну групу молекулі гексози.

СН2ОН | С О Н Н | | С С1 ОН глюкозо-1-фосфат | ОН Н | / НО | | О – Р = О С С \ | | ОН Н ОН
О // С | H НС – ОН ОН3 фосфогліцериновий альдегід | / СН2 – О – Р = О \ ОН