Минорные азотистые основания
|
|
|
O |
|
|
|
О |
|
||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H3 C |
|
|
N |
|
|
|
N СН3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
O |
N |
N |
|
N |
NH2 |
||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Н 1-N-метилгуанин |
|||||||||
3-N-метилурацил дигидроураци |
||||||||||||
л
21
Плоскостная структура азотистых оснований
22
Ароматичность азотистых оснований
О
|
. . |
|
. |
N |
|
. |
||
|
..N
Н
.NН .
.
.
NH2 N
Гуанин соответствует критериям Хюккеля:
1)Все атомы цикла наход. в sp2–гибридизации
2)Имеется замкнутая система сопряжения
3)сопряженная система содержит 10 p
Пентозы
HOH2C |
O |
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
HO R
R=OH -D-рибофураноза
R=H 2-дезокси- -D-рибофураноза
24
|
Конформации пентоз |
|
С5 |
N С5 |
N |
|
||
|
2 |
|
3
4 |
|
|
|
|
|
4 |
|
O |
1 |
|
O |
2 |
|
|
3 |
|
|||||
|
||||||||||
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
||
Конформация “конверта” |
“Твист-конформация” |
|||||||||
|
(E) |
|
|
|
|
|
|
(T) |
|
|
Н3РО4
25
НУКЛЕОЗИДЫ
Нуклеозиды являются структурными блоками нуклеиновых кислот
Нуклеозиды представляют собой N- гликозиды образованные двумя компонентами:
Сахаром и гетероциклическим азотистым основанием
D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза входят в структуру в циклической β-
фуранозной форме
26
Общая структура нуклеозидов
Гетероциклическое
основание
HOH2C |
B |
O |
N-гликозидная |
|
связь |
HO R
R=OH рибонуклеозид
R=H дезоксирибонуклеозид
27
Нуклеозиды входящие в состав РНК
аденозин
гуанозин
цитидин
уридин
Нуклеозиды входящие в состав ДНК
2-дезоксиаденозин
2-дезоксигуанозин
2-дезоксицитидин
2-дезокситимидин
O
4
5 
3
NH
6 |
|
2 |
|
N 1 |
O |
||
|
|||
|
|
HO
5' |
CH2 |
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
||
4' |
H |
|
H |
1' |
||
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
3' |
2' |
|
H |
|
OH |
OH |
||||
уридин (anti)
29
NH2
N
N
O
HO
CH2 O
HH
H |
OH |
H |
|
OH |
цитидин
30
O
H3C
NH
N O
HO
CH2 |
O |
|||||
|
|
|
||||
|
H |
H |
|
|
||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|||
|
OH |
H |
||||
2-дезокситимидин
31
NH2
N
N
N
N
HO
CH2 O
H H
H 
H
OH OH
аденозин
32
O
N
NH
|
|
|
|
N |
N |
NH2 |
|
HO |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
CH2 |
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
H |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|
|
||
|
OH |
H |
|
|
|||
2-дезоксигуанозин
33