- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Аминокислоты
- •Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу
- ••БИОГЕННЫЕ АМК
- •ОБЩАЯ ФОРМУЛА ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ
- •Классификации аминокислот
- •По полярности радикала:
- •Классификации аминокислот
- •Аминокислоты с неполярным алифатическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с неполярным ароматическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, неионизирующимся радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся положительно радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся отрицательно радикалом
- •H2N CH COOH
- •O H2N CH2 CH2 OSOH
- •Стереохимия аминокислот
- •По R,S-номенклатуре
- •Физические свойства АМК
- •Получение АМК
- •Разделение рацемата
- •Биосинтез
- •Реакция трансаминирования
- •• Акцепторами NH2 группы могут быть:
- •Незаменимые аминокислоты
- •Кислотно-основные свойства
- •В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе –
- •Кислотно-основные свойства аминокислот
- •Амфотерность аминокислот
- •HOOC H2C H2C CH COO- HOH
- •Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Качественная реакция
- •Образование ДНФ-производных
- •Качественные реакции (реакция Эдмана)
- •Химические свойства аминокислот
- •2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):
- •Реакции аминокислот по NH2 -группе:
- •2. Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование аминокислот)
- •3. Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование)
- •Биологически важные реакции
- •Гидроксилирование
- •[O]H2N CH COOH
- •Декарбоксилирование in vivo
- •H2N CH COOH
- •Окислительное дезаминирование
- •неокислительное дезаминирование
- •Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:
- •Реакция образования дикетопиперазинов
- •Амид аминокислоты - пептид
- •Реакция образования пептидов
- •Номенклатура пептидов
- •Названия некоторых аминокислотных остатков
- •Строение пептидной связи
Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:
•Глицин улучшает метаболические процессы в тканях мозга.
•Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы.
•Метионин – для предупреждения и лечения заболеваний печени.
Реакция образования дикетопиперазинов
R — CH — C |
O |
|
R — CH — C |
O |
||||
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
H+, t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
NH |
|
NH |
|||
|
|
|
|
|||||
HO |
|
NH2 |
|
|
|
C — CH — R |
||
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
C — CH — R |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Амид аминокислоты - пептид
R — CH — C
O
N — R — остаток 2-й аминокислоты
NH2
H
Реакция образования пептидов
O |
O |
H2N CH C OH |
H2N CH C OH |
R1 |
R2 |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
C |
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
SN |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
R1 |
|
|
R2 |
N-конец |
С-конец |
Номенклатура пептидов
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
CH |
|
C |
|
N |
|
CH |
|
C |
|
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
CH2OH H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH3 |
|
|
CH2 |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аланилсерилтирозин
OH
Ala-Ser-Tyr
Названия некоторых аминокислотных остатков
Glu-глутамил
Gln-глутаминил
Asp-аспартил
Asn-аспарагинил
Строение пептидной связи
relatively free rotation
H |
|
H |
|
|
|
|
C-end |
||
|
|
N |
||
|
С |
0,132 нм .. |
C |
|
C |
||||
|
|
|||
N-end |
|
|
R |
|
|
О |
H |
||
|
|
rotation is severely hinding
С,О и N в sp2 – гибрид., плоскостная структ., имеется р-π-сопряжение, барьер вращения – 63-68 кДж/моль.