Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 9. Аминокислоты..ppt
Скачиваний:
84
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
3.95 Mб
Скачать

Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:

Глицин улучшает метаболические процессы в тканях мозга.

Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы.

Метионин – для предупреждения и лечения заболеваний печени.

Реакция образования дикетопиперазинов

R — CH — C

O

 

R — CH — C

O

OH

 

 

 

 

 

 

H+, t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

NH

 

NH

 

 

 

 

HO

 

NH2

 

 

 

C — CH — R

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

C — CH — R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амид аминокислоты - пептид

R — CH — C

O

N — R — остаток 2-й аминокислоты

NH2

H

Реакция образования пептидов

O

O

H2N CH C OH

H2N CH C OH

R1

R2

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

H2N

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

N

 

 

CH

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SN

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R1

 

 

R2

N-конец

С-конец

Номенклатура пептидов

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H2N

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

N

 

 

CH

 

C

 

N

 

CH

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

CH2OH H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аланилсерилтирозин

OH

Ala-Ser-Tyr

Названия некоторых аминокислотных остатков

Glu-глутамил

Gln-глутаминил

Asp-аспартил

Asn-аспарагинил

Строение пептидной связи

relatively free rotation

H

 

H

 

 

 

C-end

 

 

N

 

С

0,132 нм ..

C

C

 

 

N-end

 

 

R

 

О

H

 

 

rotation is severely hinding

С,О и N в sp2 – гибрид., плоскостная структ., имеется р-π-сопряжение, барьер вращения – 63-68 кДж/моль.