2. Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование аминокислот)
RCH COOH HCl, NaNO2 NH2 -H2O
R CH COOH
N2
OH
Метод Ван-Слайка
3. Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование)
|
|
|
O |
||
R — CH — NH2 + (CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
R — CH — NH — C — CH |
||||
|
CH3COOH |
3 |
|||
COOH |
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||
Биологически важные реакции
•ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕ
•ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ
• ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ
•ТРАНСАМИНИРОВАНИЕ
Гидроксилирование
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
[O] |
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||
|
|
|
CH2 |
|
Vit C |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
[O]H2N CH COOH
Vit C |
CH2 |
OH OH
ДОФА
пирокатехин или катехол
3,4-дигидроксифенилаланин
Декарбоксилирование in vivo
R CH |
|
|
|
COOH |
|
|
R CH2 |
NH2 |
|
|
CO2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
биогенный амин |
||||||||||||||
|
|
NH2 |
|
|
|||||||||||||||||||
кофермент - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
пиридоксальфосфат |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CHCOOH |
|
|
N |
|
|
|
|
|
CH2CH2NH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
N |
|
|
-CO2 |
N |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
NH2 |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|||||||||||
гистидин |
гистамин |
H2N CH COOH
CH2
HN
[O] Vit C
H2N CH COOH
CH2
OH
HN
H2N CH2
CH2
Vit B6
HN
-CO2
триптамин
|
H2N |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|||
Vit B6 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
-CO2 |
|
|
|
|
OH |
|
HN |
|
|
||
|
|
|
|||
|
|
||||
5-гидрокси- |
серотонин |
триптофан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
H2N |
|
|
CH COOH |
Vit B6 |
|
CH2 |
|||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|||
|
|
|
|
|
-CO2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|||
γ-аминомасляная кислота ГАМК
ДОФА → дофамин
Окислительное дезаминирование
|
COOH |
HN |
C COOH |
|
|
|
|
CH2 |
NAD+ NADH.H+ |
|
CH2 |
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
COOH |
|
COOH |
|
||
|
|
||
COOH +H2O C
O
CH2 -NH3 CH2
COOH
неокислительное дезаминирование
|
|
COOH |
HOOC |
||||
|
|
|
|
|
|||
H2N |
|
|
CH |
|
CH |
||
|
|
||||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 -NH3 |
|
|
|
||
|
|
|
HC |
|
|
||
|
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|
|
Asn |
фумаровая |
|||||
|
|
|
|
|
кислота |
||