H2N CH COOH
CH2
SeH
селеноцистеин
H2N CH COOH
CH2
CH2
Se
CH3
селенометионин
O H2N CH2 CH2 OS
OH
таурин
Стереохимия аминокислот
H2N
COOH
H2N H
R
L- -аминокислота
*
CH COOH
R COOH
HNH2
R
D- -аминокислота
По R,S-номенклатуре
NH2 NH2
HOOC 
R
H
S-изомер
R 
COOH
H
R-изомер
Для большинства протеиногенных АМК – L-изомер соответствует S-изомеру
* |
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
COOH |
|||||||
H2N |
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
*CH |
|
CH3 |
H2N |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
|||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
CH2 |
H3C |
|
|
|
H |
H |
|
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
C2H5 |
|
C2H5 |
||||||||||
L-изолейцин D-изолейцин
|
|
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||
H2N |
|
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
C2H5 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
L-аллоизолейцин D-аллоизолейцин
* |
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
COOH |
|||||||||
H2N |
|
CH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
*CH |
|
OH |
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
|
NH |
||||||
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
CH3 |
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
2 |
||||||
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||||
L-треонин D-треонин
|
|
COOH |
|
COOH |
||||||
H N |
|
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|||||||
L-аллотреонин D-аллотреонин
|
|
COOH |
|
|
COOH |
||||
H2N |
H |
|
|
NH2 |
|||||
|
|
H |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
S |
||||
|
|
S |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
||
|
|
S |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
H2N |
|
|
|
H |
||
H |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
||
L-цистин D-цистин
плоскость
симметрии
Мезоформа цистина
Физические свойства АМК
1.Кристаллические вещества
2.Высокие tпл. (200°-350°)
3.Хорошо растворимы в воде
4.Обладают оптической активностью
Получение АМК
•Н+ гидролиз белков
•Синтетически из галогенопроизводных кислот
R CH |
|
COOH |
NH3 |
R |
CH |
|
COOH |
|
|
|
|||||
|
|
|
|||||
|
SN1 |
||||||
Br |
|
NH2 |
|||||
|
|
||||||
рацемическая
смесь
Разделение рацемата
OO
D,L-АМК + H C |
|
|
|
|
|
|
|
|
C O |
C CH |
3 |
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
SN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-ацетил-D-аминокислота ацилаза N-ацетил-L-аминокислота
L-аминокислота, СН3СООН
N-ацетил-D-аминокислота