- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Аминокислоты
- •Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу
- ••БИОГЕННЫЕ АМК
- •ОБЩАЯ ФОРМУЛА ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ
- •Классификации аминокислот
- •По полярности радикала:
- •Классификации аминокислот
- •Аминокислоты с неполярным алифатическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с неполярным ароматическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, неионизирующимся радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся положительно радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся отрицательно радикалом
- •H2N CH COOH
- •O H2N CH2 CH2 OSOH
- •Стереохимия аминокислот
- •По R,S-номенклатуре
- •Физические свойства АМК
- •Получение АМК
- •Разделение рацемата
- •Биосинтез
- •Реакция трансаминирования
- •• Акцепторами NH2 группы могут быть:
- •Незаменимые аминокислоты
- •Кислотно-основные свойства
- •В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе –
- •Кислотно-основные свойства аминокислот
- •Амфотерность аминокислот
- •HOOC H2C H2C CH COO- HOH
- •Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Качественная реакция
- •Образование ДНФ-производных
- •Качественные реакции (реакция Эдмана)
- •Химические свойства аминокислот
- •2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):
- •Реакции аминокислот по NH2 -группе:
- •2. Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование аминокислот)
- •3. Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование)
- •Биологически важные реакции
- •Гидроксилирование
- •[O]H2N CH COOH
- •Декарбоксилирование in vivo
- •H2N CH COOH
- •Окислительное дезаминирование
- •неокислительное дезаминирование
- •Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:
- •Реакция образования дикетопиперазинов
- •Амид аминокислоты - пептид
- •Реакция образования пептидов
- •Номенклатура пептидов
- •Названия некоторых аминокислотных остатков
- •Строение пептидной связи
Биосинтез
Основной источник АМК для живого организма - пищевые белки
• Восстановительное аминирование
HOOC H2C H2C C COOH α-кетоглу
O
NH3, НАДН
HOOC H2C H2C CH COOH
Glu NH2
Реакция трансаминирования
R |
|
CH |
|
COOH |
+ |
R1 |
|
|
C |
|
|
|
|
COOH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
• Акцепторами NH2 группы могут быть:
α-кетоглутаровая кислота ЩУК ПВК
Незаменимые аминокислоты
валин |
|
изолейцин |
Для детей 1 |
лейцин |
года жизни |
лизин |
незаменимы |
метионин |
также аргинин |
треонин |
и гистидин |
триптофан |
|
фенилаланин |
|
Кислотно-основные свойства
Несуществующая |
Биполярный ион |
в природе форма |
(цвиттер-ион) |
|
внутренняя соль |
В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе – в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной форм
pH 1 |
|
pH 7 |
|
pH 13 |
-Н+
+Н+
H3N CH COOH R
Катионная
форма
|
|
|
|
CH |
|
COO- |
|
|
|
||||
H3N |
|
|||||
|
||||||
|
|
|
|
|
|
-Н+ |
R+Н+
H2N CH COO-
Цвиттер ион |
R |
|
|
|
Анионная |
|
форма |
Кислотно-основные свойства аминокислот
pH 1 |
pH 7 |
pH 13 |
|
|
Катионная форма |
Цвиттер-ион (нейтр.) |
Анионная форма |
Амфотерность аминокислот
|
|
NaOH |
R — CH — C |
O |
|
натриевая соль |
|||||
|
|
|
|
ONa |
аминокислоты |
||||||
|
|
Н2О |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
R — CH — COOH |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
+ |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
NH2 |
R — CH — COOH |
хлорид |
|||||||||
Cl- |
|||||||||||
|
|||||||||||
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC H2C H2C CH COO- HOH
NH3
-OOC H2C H2C CH COO- H3O NH3
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H3N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
HOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
|
NH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
H3N CH COO-
CH2 OH-
CH2
CH2
NH
CNH2
NH2
H3N CH COO-
CH2
.N .
HOH
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COO- |
||||
|
|
H N |
|
|
CH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
основный |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
CH2 |
||||||||||||||||
центр |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|