Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 9. Аминокислоты..ppt
Скачиваний:
84
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
3.95 Mб
Скачать

Биосинтез

Основной источник АМК для живого организма - пищевые белки

• Восстановительное аминирование

HOOC H2C H2C C COOH α-кетоглу

O

NH3, НАДН

HOOC H2C H2C CH COOH

Glu NH2

Реакция трансаминирования

R

 

CH

 

COOH

+

R1

 

 

C

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

• Акцепторами NH2 группы могут быть:

α-кетоглутаровая кислота ЩУК ПВК

Незаменимые аминокислоты

валин

 

изолейцин

Для детей 1

лейцин

года жизни

лизин

незаменимы

метионин

также аргинин

треонин

и гистидин

триптофан

 

фенилаланин

 

Кислотно-основные свойства

Несуществующая

Биполярный ион

в природе форма

(цвиттер-ион)

 

внутренняя соль

В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе – в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной форм

pH 1

 

pH 7

 

pH 13

+

+

H3N CH COOH R

Катионная

форма

 

 

 

 

CH

 

COO-

 

 

 

H3N

 

 

 

 

 

 

 

 

+

R+

H2N CH COO-

Цвиттер ион

R

 

 

Анионная

 

форма

Кислотно-основные свойства аминокислот

pH 1

pH 7

pH 13

 

 

Катионная форма

Цвиттер-ион (нейтр.)

Анионная форма

Амфотерность аминокислот

 

 

NaOH

R — CH — C

O

 

натриевая соль

 

 

 

 

ONa

аминокислоты

 

 

Н2О

 

 

 

 

 

R — CH — COOH

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

R — CH — COOH

хлорид

Cl-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аминокислоты

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC H2C H2C CH COO- HOH

NH3

-OOC H2C H2C CH COO- H3O NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COO-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3N

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

H3N CH COO-

CH2 OH-

CH2

CH2

NH

CNH2

NH2

H3N CH COO-

CH2

.N .

HOH

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COO-

 

 

H N

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

основный

 

 

 

 

 

 

 

CH2

центр

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH