
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Аминокислоты
- •Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат аминогруппу и карбоксильную группу
- ••БИОГЕННЫЕ АМК
- •ОБЩАЯ ФОРМУЛА ПРОТЕИНОГЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ
- •Классификации аминокислот
- •По полярности радикала:
- •Классификации аминокислот
- •Аминокислоты с неполярным алифатическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с неполярным ароматическим радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, неионизирующимся радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся положительно радикалом
- •H2N CH COOH
- •Аминокислоты с полярным, ионизирующимся отрицательно радикалом
- •H2N CH COOH
- •O H2N CH2 CH2 OSOH
- •Стереохимия аминокислот
- •По R,S-номенклатуре
- •Физические свойства АМК
- •Получение АМК
- •Разделение рацемата
- •Биосинтез
- •Реакция трансаминирования
- •• Акцепторами NH2 группы могут быть:
- •Незаменимые аминокислоты
- •Кислотно-основные свойства
- •В твердом состоянии α-аминокислоты существуют в виде биполярных ионов; в водном растворе –
- •Кислотно-основные свойства аминокислот
- •Амфотерность аминокислот
- •HOOC H2C H2C CH COO- HOH
- •Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Качественная реакция
- •Образование ДНФ-производных
- •Качественные реакции (реакция Эдмана)
- •Химические свойства аминокислот
- •2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):
- •Реакции аминокислот по NH2 -группе:
- •2. Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование аминокислот)
- •3. Реакция с уксусным ангидридом (ацилирование)
- •Биологически важные реакции
- •Гидроксилирование
- •[O]H2N CH COOH
- •Декарбоксилирование in vivo
- •H2N CH COOH
- •Окислительное дезаминирование
- •неокислительное дезаминирование
- •Многие аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:
- •Реакция образования дикетопиперазинов
- •Амид аминокислоты - пептид
- •Реакция образования пептидов
- •Номенклатура пептидов
- •Названия некоторых аминокислотных остатков
- •Строение пептидной связи

Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и анионных форм АМК равны, называется точкой изоэлектрического состояния (рI)
Ala 6,0
Val 5,96
Phe 5,48
Glu 3,22
Asp 2,77
Gln 5,65
Asn 5,41
Lys 9,74
Arg 13,76

Asn, Gln
содержат неионизирующийся радикал
H3N CH COO-
CH2
C
O
NH2
не обладает
основными сопряжение
свойствами

С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Например, с Cu2+ образуется хелатная соль меди (II) синего цвета (неспецифическая реакция обнаружения α- аминокислот).
O
R — CH — C
H2N
O
Cu
O NH2
C — CH — R
O

Качественные реакции на аминокислоты
•Реакция Эрлиха ( с п-диметиламинобенз- альдегидом в серной к-те) для обнаружения триптофана - краснофиолетовое окрашив.;
•Ксантопротеиновая реакция (с конц. НNO3 ) cлужит для обнаружения фенилаланина, тирозина (ароматических);
•Реакция с ацетатом свинца для обнаружения цистеина – осадок черного цвета

Качественная реакция |
|
|||
«Нингидриновая реакция» |
|
|
||
O |
|
|
|
|
C |
OH |
|
|
|
|
+ H2NCHCOOH |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
C |
OH |
R |
|
|
|
|
|
||
O |
|
-аминокислота |
|
|
|
|
|
|
|
нингидрин |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
C |
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
N |
+ CO2 |
+ RC + 3H O |
|
|
|
|
H |
2 |
C |
|
C |
|
|
|
|
|
||
O |
|
OH |
|
|
сине-фиолетовая окраска

Образование ДНФ-производных
|
NO2 |
|
NO2 |
O2N |
F + NH2CHCOOH |
OH- |
NHCHCOOH |
-HF O2N |
|||
|
R |
|
R |
|
2,4-динитро- |
|
ДНФ-производные |
|
фторбензол |
|
-аминокислот |
|
(ДНФБ) |
|
|

Качественные реакции (реакция Эдмана)
|
|
|
|
|
|
S |
|||
циклизация; H+ |
C6H5 |
|
N |
|
|
|
NH |
||
|
|
|
|
||||||
-H2O |
|
|
|
|
|||||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
Амидная связь
фенилтиогидантоин

Химические свойства аминокислот
Реакции аминокислот по СООН-группе:
1. Реакция со спиртами :
|
H+, t |
|
O |
R — CH — COOH + HOR |
R — CH — C |
O — R |
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
NH2 |
|

2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):
R — CH — COOH + PCl5 |
|
|
|
R — CH — C |
O |
|||
|
|
|
Cl |
|||||
POСl3 |
, HСl |
|||||||
|
|
|
|
|||||
NH2 |
|
|
|
NH2 |
|

Реакции аминокислот по NH2 -группе:
1. Реакция с формальдегидом:
|
O |
|
|
|
|
|
R — CH — NH2 |
+ H — C — H |
|
|
R — CH — N ==CH2 |
||
H 2 |
O |
|||||
|
|
|
|
|||
COOH |
|
|
|
COOH |
Метод Зеренсена