Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 9. Аминокислоты..ppt
Скачиваний:
113
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
3.95 Mб
Скачать

Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и анионных форм АМК равны, называется точкой изоэлектрического состояния (рI)

Ala 6,0

Val 5,96

Phe 5,48

Glu 3,22

Asp 2,77

Gln 5,65

Asn 5,41

Lys 9,74

Arg 13,76

Asn, Gln

содержат неионизирующийся радикал

H3N CH COO-

CH2

CO

NH2

не обладает

основными сопряжение

свойствами

С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Например, с Cu2+ образуется хелатная соль меди (II) синего цвета (неспецифическая реакция обнаружения α- аминокислот).

O

R — CH — C

H2N

O

Cu

O NH2

C — CH — R

O

Качественные реакции на аминокислоты

Реакция Эрлиха ( с п-диметиламинобенз- альдегидом в серной к-те) для обнаружения триптофана - краснофиолетовое окрашив.;

Ксантопротеиновая реакция (с конц. НNO3 ) cлужит для обнаружения фенилаланина, тирозина (ароматических);

Реакция с ацетатом свинца для обнаружения цистеина – осадок черного цвета

Качественная реакция

 

«Нингидриновая реакция»

 

 

O

 

 

 

 

C

OH

 

 

 

 

+ H2NCHCOOH

 

 

2

 

 

 

C

OH

R

 

 

 

 

 

O

 

-аминокислота

 

 

 

 

 

 

нингидрин

 

O

 

 

O

 

 

 

C

 

C

O

 

 

 

 

 

 

N

+ CO2

+ RC + 3H O

 

 

 

H

2

C

 

C

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

сине-фиолетовая окраска

Образование ДНФ-производных

 

NO2

 

NO2

O2N

F + NH2CHCOOH

OH-

NHCHCOOH

-HF O2N

 

R

 

R

 

2,4-динитро-

 

ДНФ-производные

 

фторбензол

 

-аминокислот

 

(ДНФБ)

 

 

Качественные реакции (реакция Эдмана)

 

 

 

 

 

 

S

циклизация; H+

C6H5

 

N

 

 

 

NH

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

Амидная связь

фенилтиогидантоин

Химические свойства аминокислот

Реакции аминокислот по СООН-группе:

1. Реакция со спиртами :

 

H+, t

 

O

R — CH — COOH + HOR

R — CH — C

O — R

 

H2O

 

 

 

 

NH2

NH2

 

2. Реакция с галогенидами фосфора (PCI5, РСl3) или тионилхлоридом (SOCI2):

R — CH — COOH + PCl5

 

 

 

R — CH — C

O

 

 

 

Cl

POСl3

, HСl

 

 

 

 

NH2

 

 

 

NH2

 

Реакции аминокислот по NH2 -группе:

1. Реакция с формальдегидом:

 

O

 

 

 

 

R — CH — NH2

+ H — C — H

 

 

R — CH — N ==CH2

H 2

O

 

 

 

 

COOH

 

 

 

COOH

Метод Зеренсена