Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 2

.pdf
Скачиваний:
180
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
817.99 Кб
Скачать

правилами ИЮПАК. Нумерация атомов начинается с гетероатома. Если в цикле несколько гетероатомов, то нумеруют их в следующем порядке: O, S, NH, N…

4

 

 

3

4

3

HC

 

 

CH

HC

 

N

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

2

HC

1

CH

HC

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

N

 

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пиррол

 

тиазол-1,3

Используется также заменительная номенклатура («а»- номенклатура), когда гетероциклы рассматриваются как полученные из соответствующих углеродных структур в результате замещения в них атомов углерода на гетероатомы, наличие которых отмечается префиксами (кислорода – окса; серы – тиа; азота – аза и т.д.)

HC CH

HC CH

N

H азациклопентадиен-1,3

Основной путь составления названий гетероциклов – использование расширенной системы Ганча-Видмана. По этой системе гетероатомы обозначаются префиксами (как в «а»- номенклатуре), размер и степень насыщенности цикла – суффиксом.

4

 

3

HC

 

N

 

5

 

 

 

 

 

2

HC

 

 

1

 

 

CH

 

 

 

S

 

 

 

тиазол-1,3

Совокупность используемых префиксов и суффиксов приводится в учебной и справочной литературе.

13.1 Пятичленные гетероциклические соединения

Наиболее простыми веществами этой группы являются фуран, тиофен и пиррол:

101

HC

 

CH

HC

 

CH

HC

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..

 

 

 

 

 

..

 

CH

 

 

..

 

CH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фуран

 

 

 

 

 

 

 

 

 

тиофен

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пиррол

 

 

Причиной ароматичности является сопряжение π-электронов углеродных атомов цикла и двух электронов неподелённой пары гетероатома. Образование единой сопряжённой системы шести р-электронов приводит как и в бензоле к плоской структуре кольца и усреднению длин связей, а также к выравниванию электронной плотности. Все три соединения в полной мере удовлетворяют правилу Хюккеля для ароматических систем. Поскольку помимо углеродов в цикл входят гетероатомы различной природы, равномерность распределения электронной плотности в циклах фурана, пиррола и тиофена, а, следовательно, и степень ароматичности гетероциклов

ниже по сравнению с бензолом и она неодинакова для различных гетероциклов. Так, если энергия стабилизации для бензола ~ 150 кДж·моль-1, то для тиофена, пиррола и фурана она уменьшается соответственно до 130,0; 109,2 и 92.4 кДж·моль-1. Отсюда следует, что

наиболее ароматичен тиофен, фуран же по своим свойствам больше

похож на алифатические сопряженные диеновые соединения.

Методы получения

Общим способом получения является дегидратация соответствующих 1,4-дикетонов или диальдегидов, способных к кетоенольной таутомерии

R1

HC

 

 

 

CH

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

C

 

C

 

R4

 

 

 

 

 

 

OO

 

 

l2

 

C

n

O

Z

 

 

 

P

 

 

2

5

P

R1 C

R3 C

HO

S

5

2

 

CR2

CR4

OH

N

H

3

R1

C

 

 

C

 

 

R2

R1

C

 

 

 

C

 

R2

R1

C

 

 

 

C

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R3

C

C

 

 

R4

R3

C

 

C

 

R4

R3

C

 

C

 

R4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

N

H

102

Фуран может быть получен пропусканием его альдегида, фурфурола, образующегося при дегидратации пентоз, над натронной известью:

 

 

 

 

C

O

CaO + NaOH

 

 

 

 

+ СО

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

3500C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

Тиофен в промышленности получают из бутана и бутиленов при нагревании их с серой до температуры 650…700 °С:

CH3

 

CH2

 

CH2

 

CH3

+ 4S

 

HC

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 3H2S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

S

Химические свойства

Исходя из строения, фуран, тиофен и пиррол могут вступать в

следующие типы реакций:

реакции электрофильного замещения – как ароматические соеди-

нения;

реакции присоединения – как ненасыщенные соединения;

реакции раскрытия цикла;

реакции обмена гетероатома.

Реакции электрофильного замещения Вследствие втягивания электронной пары гетероатомов в

систему сопряжения ядро заряжается отрицательно и реакции электрофильного замещения протекают легче, чем с бензолом.

Замещение практически всегда идёт в α-положении по отношению к гетероатому.

– Из-за сравнительно низкой ароматичности и протекания реакций раскрытия циклов в кислых средах (об этом – ниже) фуран и пиррол галогенируют и сульфируют в особых условиях, понижающих кислотность реакционной среды.

 

 

 

 

Br2

 

 

 

 

 

Br

+ HBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

диоксан

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

– Хлорирование пиррола проводится в мягких условиях хлористым сульфурилом в эфирном растворе при 0 °С.

103

 

 

 

 

+ SO2Cl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl + SO2 + HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

– Тиофен как наиболее ароматическое соединение, обладающее эффективной системой сопряжения, напоминает бензол. Он неацидофобен (не «боится» кислот) и в реакциях замещения активнее бензола

 

Cl2

 

+ HCl

 

 

Cl

 

 

 

S

 

S

 

– Фуран и пиррол сульфируются комплексом SO3 и пиридина С5Н5N (пиридин – органическое основание)

 

 

 

+ C5H5N . SO3

 

 

 

 

 

 

SO3H.C5H5N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

+ C5H5N . SO3

 

 

 

 

 

 

 

SO3H.C5H5N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

Тиофен же сульфируется легче бензола непосредственно серной кислотой.

– Азотная кислота разрушает фуран. Поэтому нитрогруппу вводят действием ацетилнитрита

 

 

 

 

CH3

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

ONO2

 

 

 

 

 

 

+ H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

104

Тиофен нитруется азотной кислотой в уксусном ангидриде

 

 

 

 

HNO3

 

 

 

+

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

S

 

 

 

 

S

 

 

S

 

 

 

 

 

 

 

 

Ацилирование всех трех соединений может проводиться ангидридами кислот

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ CH3COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

O

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

C

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции раскрытия цикла В присутствии кислот электронная пара гетероатома изымается

из системы сопряжения цикла на присоединение протона

 

 

 

+ HЕ

 

 

 

 

 

 

 

..

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

Е

 

..

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

При этом система кольцевого сопряжения нарушается, цикл дестабилизируется и в кислой среде начинают протекать процессы осмоления (полимеризации) с раскрытием цикла. Ацидофобность особенно велика у фурана и пиррола, тиофен как наиболее ароматическое соединение неацидофобен.

Реакции присоединения

– Из трёх рассматриваемых гетероциклических соединений наименее ароматичен фуран. В реакциях присоединения он проявляет диеновый характер. Так, присоединение водорода по типу «1-4» к фурану происходит в присутствии никеля Ренея при температуре 100… 150 °С и 100…150 атм.

HC

 

 

 

CH

H2

HC

 

 

CH

H2

 

 

CH2

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ni

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

CH

H2C

 

CH2

Ni

 

CH2

 

CH2

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

дигидрофуран

 

тетрагидрофуран

Фуран вступает в реакцию диенового синтеза с малеиновым

105

ангидридом (активный диенофил), присоединяясь по типу «1-4»

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH

 

C

 

CH

 

CH

 

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

 

C

 

CH

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

Пиррол также способен присоединять водород в момент его выделения с образованием пирролина, гидрирование над платиной даёт пирролидин

 

]

H

[

 

HC CH

HC .. CH

N

H

HCCH

H2C CH2

N

H

2

H

(

 

 

 

 

2

P

t)

 

 

H2C CH2

H2C CH2

N

H

Получающийся пирролидин является более сильным основанием по сравнению с пирролом поскольку электронная пара азота в нём не участвует в образовании системы сопряжения как в пирроле и может быть использована на присоединение протона.

Поэтому в реакции с уксусным ангидридом образуются 2-ацетилпиррол (как с ароматическим соединением)

C CH3

NO

H

но N-ацетилпирролидин (как с амином)

N

C CH3

O

Алкилированные пиррольные циклы образуют основу многих биологически важных пигментов, в том числе гемина крови и хлорофилла.

Тиофен гидрируется трудно.

Реакция обмена гетероатомов (реакция Юрьева)

106

При 450 °С в паровой фазе над оксидом алюминия происходят взаимные переходы между фураном, тиофеном и пирролом.

O

H 2S

H 2O

NH3

H2O

H

N

3

 

S

H2

N H

S

Реакции обратимы и выходы продуктов невелики. Это один из методов получения пиррола.

Другие реакции

– Окисление фурана даёт малеиновый ангидрид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

CH

 

CH

[O]

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

CH

 

CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

– При окислении фурфурола (2-фуранкарбальдегида) получается пирослизевая кислота

 

O

[O]

O

 

 

 

C

 

 

 

C

O

H

 

O

OH

– Из-за понижения электронной плотности на азоте в результате включения его неподеленной электронной пары в систему сопряжения цикла и вследствие этого повышения подвижности водорода при нём

пиррол проявляет очень слабые кислотные свойства (слабее фенола).

Он вступает в реакции с сильными основаниями, замещая водород на металл.

107

 

+ KOH

 

N

a

 

 

N

 

 

N

 

H

H

 

2

 

 

 

 

CH3MgI

 

 

+ CH4

N

N

 

Na

 

 

MgI

 

+ H2О

N

K

+ NH3

Соли пиррола используют в синтезах его N-замещённых.

 

 

 

 

+ CH3I

 

 

 

 

 

 

+ KI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

K

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

N-метилпиррол

Индол (бензопиррол) – это конденсированное гетероциклическое соединение.

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

CH

C

 

3

 

CH

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

7

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

C

1

2CH

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

Строение индола следует из его синтеза путём замыкания в цикл орто-амино-β-хлорстирола под действием алкоголята натрия.

 

CH

+ C2H5ONa

 

 

 

 

 

CH

+ C2H5OH + NaCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH

NH Cl

 

 

 

 

 

NH

 

2

 

 

 

 

 

 

Существуют и другие способы синтеза индола. Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола. Однако, из-за влияния бензольного кольца при электрофильном замещении

108

предпочтительным является положение «3», а не «2» как у пиррола. Индол в небольших количествах находится в каменноугольном

дёгте. В небольшой концентрации имеет приятный запах. Содержится в эфирном масле жасмина и белой акации. Применяется в парфюмерии. Большое значение имеет целый ряд производных индола. Например, 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин является гормоном роста растений, стимулятором корнеобразования.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

C

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3-Гидроксииндол или β-индоксил, может существовать в двух

таутомерных формах.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

Щелочные растворы индоксила легко окисляются на воздухе в

краситель индиго.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

CH

C

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

O ....

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2 HC

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

+

HC

C

 

 

CH2

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

C

 

CH

2H2O

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N....

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H.

O

 

C

 

 

 

C

CH CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Это промышленный метод получения индиго. Индиго не растворимо в обычных растворителях, кислотах и щелочах, что затрудняет его применение в качестве красителя. Для окрашивания материала индиго восстанавливают в водорастворимую спиртовую форму (белое индиго), раствором которой пропитывают окрашиваемый матариал. Затем его вывешивают на воздух и под действием кислорода воздуха белое индиго окисляется в синее индиго. Такой способ окраски называют кубовым крашением.

109

[H]

HC

CH

C

C

OH

 

 

 

NH

 

индиго

HC

 

C

 

 

CH

[O]

CH

C

C

C

CH

 

 

NH

 

HO C

C

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

5,5`-индигодисульфокислота или индиго-кармин может использоваться для окраски пищевых продуктов.

HO3S

 

 

 

C

 

O

NH

 

индиго-кармин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

SO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пятичленные гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами

Гетероциклические соединения этого класса, имеющие ароматический характер, как правило, содержат один или несколько атомов азота. Их называют азолами и различают по природе второго гетероатома:

HC

 

 

 

N

HC

 

 

N

HC

 

 

N

HC

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

CH

HC

 

 

CH

HC

 

 

 

 

 

 

CH

HC

 

 

 

 

N

 

 

 

O

 

 

 

 

S

 

 

 

N

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

оксазол

 

 

 

тиазол

имидазол

 

 

пиразол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пиразол

Пиразол и его производные встречаются в природе и применяются в качестве лекарственных препаратов и красителей. Получают пиразол действием диазометана на ацетилен

HC

СH2

HC

CH

 

+

 

 

HC

NЕ+

HC

N

 

N

 

N

H

Пиразол является основанием и устойчив к действию окислителей,

110

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.