Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 2

.pdf
Скачиваний:
180
Добавлен:
09.04.2015
Размер:
817.99 Кб
Скачать

Арабиноза

 

 

 

C

 

O

 

 

 

C

 

O

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

H

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

D(− )− арабиноза

L(+)− арабиноза

В природе встречается L(+)-арабиноза.

Ксилоза

 

 

 

C

 

O

 

 

 

C

O

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

D(+)ксилоза

L()ксилоза

H

HO C O H

H H

OH

H OH

HOH

αL(+)арабопираноза

 

H

 

H

C

O H

 

H

H

HO

OH

 

H

OH

 

OH

α − D(+)ксилопираноза

В природе встречается D(+)-ксилоза.

Рибоза

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

5

 

 

H

 

 

1 C

 

H

 

 

C

 

H

HO

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

HO

 

 

 

 

H

4

 

 

 

 

 

C 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

HO

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

H

3

 

OH

H

 

 

OH

HO

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

OH

OH

Dрибоза

Lрибоза

α − D(+)арабофураноза

Рибоза играет большую биологическую роль. Она входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК). Остаток ее производного, дезоксирибоза, в котором гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси – отсутствие атома кислорода), входит в состав дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).

91

В природе пентозы встречаются, главным образом, в виде полисахаридов – пентозанов – которые при гидролизе дают пентозы

(C5H8O4)x + x H2O

 

x C5H10O5

 

пентозан

 

пентоза

Пентозаны обнаружены в древесине, в сене, соломе, подсолнечной лузге и т.д.

При нагревании с кислотами пентозы отщепляют по 3 молекулы воды и переходят в циклический альдегид – фурфурол.

HH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

C

 

H

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3H2O +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

C

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

H

 

H OH

 

 

HO

 

C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

Гексозы

Из гексоз наибольшее значение имеют D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза и D-фруктоза.

D-(+)-глюкоза или виноградный сахар в больших количествах содержится в растениях и живых организмах.

O

CH

HOH

HO H

HOH

HOH CH2OH

D(+)глюкоза

Очень много её в соке винограда и других сладких плодов. Распространённости глюкозы способствует большая устойчивость её конформации. D-(+)-глюкоза – сладкое вещество (примерно 2/3 сладости тростникового сахара), кристаллическое.

При восстановлении глюкоза даёт 6-атомный спирт – сорбит. Он тоже сладок и находится в ягодах рябины, соке вишен, слив, яблок, груш и т.д.

В промышленности глюкозу обычно получают из крахмала

92

кипячением его с разбавленной серной кислотой. Глюкоза применяется в кондитерском производстве как дешёвый заменитель тростникового сахара. В хлопчатобумажной промышленности она используется как восстановитель при крашении и печатании. Из глюкозы получают аскорбиновую кислоту (витамин «С»).

D-(+)-манноза сравнительно мало распространена в природе и встречается в ячмене, пшенице и т.д.

O

CH HO H

HO H

HOH

HOH CH2OH

D(+)− манноза

При восстановлении даёт спирт – маннит, который встречается в высушенном соке некоторых южных растений (маслины, жасмин, ясень…). И манноза и маннит сладкие на вкус.

D-(+)-галактоза встречается в природе в виде полисахаридов, (молочный сахар).

O

CH

HOH

HO H

HO H H OH

CH2OH

D-(+)-галактоза

При восстановлении даёт спирт, дульцит, содержащийся в растениях. D-(–)-фруктоза или фруктовый сахар вместе с глюкозой находится

в соке многих плодов.

CH2OH

C O HO H

HOH

HOH CH2OH

D(− )фруктоза

93

Смесь равных количеств D-глюкозы и D-фруктозы составляет около 80 % массы мёда. Фруктоза в 1,5 раза слаще тростникового сахара и 2 раза слаще глюкозы.

12.2 Дисахариды

Дисахариды при гидролизе дают два одинаковых или разных моносахарида. Строение и свойства дисахаридов зависят от того, в каких формах присутствуют в них моносахариды: α- или β-, пиранозной или фуранозной, за счет каких гидроксилов связаны между собой остатки моносахаридов в молекуле дисахарида.

Дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза, лактоза.

Мальтоза или солодовый сахар при гидролизе расщепляется на две молекулы D-глюкозы. Поскольку на образование эфирной связи

между остатками молекул моносахаридов используется только глюкозидный гидроксил первого остатка, а глюкозидный гидроксил второго остатка остается свободным, мальтоза способна к таутомерии с раскрытием цикла второго остатка.

 

 

6

CH2OH

 

 

 

6

CH2OH

 

 

H

5

 

 

 

O H

 

H

5

 

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

4

H

H 1

 

 

 

4

H

H

 

 

 

 

 

 

 

1

 

OH

2

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

O

 

 

3

 

2

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

H

 

OH

 

 

4(α − D− глюкопиранозидо)− α − D− глюкопираноза

CH2OH

 

CH2OH

 

H

O H

H

H

OH

O

OH

H

 

H C

 

 

OH

 

HO

OH

O

H

OH

H

H

 

 

4 (α − D− глюкопиранозидо)− D− глюкоза

или в формулах Фишера

 

 

 

 

H

О

 

H

OH

H

О

 

 

C

 

 

C

 

 

C

 

 

 

H

OH

 

H

OH

 

H

OH

 

 

 

 

 

HO

H

O

HO

H

O

 

 

 

HO

H

O

H

OH

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

H

 

 

CH2OH

CH2OH

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

H

О

 

C

H

OH

HO

H

H

 

H

OH

 

CH2OH

94

Присутствие открытой формы с альдегидной группой делает мальтозу хорошим восстановителем. Подобно моносахаридам она вступает во все реакции карбонильной группы, спиртовых и полуацетального гидроксилов. Она мутаротирует в водных растворах.

Мальтоза получается при неполном гидролизе крахмала.

Целлобиоза также является восстанавливающим дисахаридом. От мальтозы она отличается тем, что первым остатком ней является остаток β-D-глюкопиранозы , а не α-D-глюкопиранозы как в мальтозе.

 

CH2OH

 

 

CH2OH

H

H

O

O

H

H

O H

 

H

+

H

HO

OH

 

OH

 

C

 

 

 

OH

 

 

3

 

 

 

 

 

H

OH H

 

 

H

OH

4(β-D-глюкопиранозидо)–α-D-глюкопираноза Карбонильная форма: 4(β-D-глюкопиранозидо)–D–глюкоза

Целлобиоза получается при неполном гидролизе целлюлозы.

Лактоза или молочный сахар состоит из остатков β-D-галактозы в пиранозной форме и D-глюкозы. Молочный сахар содержится в молоке (в коровьем 4…5 %). Менее сладок, чем тростниковый сахар.

К группе невосстанавливающих дисахаридов относятся сахароза и трегалоза. К таутомерии они неспособны, так как эфирная связь между остатками образована с участием обоих гликозидных гидроксилов.

Сахароза – тростниковый или свекловичный или просто сахар. При гидролизе даёт глюкозу и фруктозу и состоит из остатков α-D-глюкозы в пиранозной и β-D-фруктозы в фуранозной формах:

 

 

 

CH2OH

 

1

CH2OH

 

 

H

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

O

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

2

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

4

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

O

6 CH2OH

 

 

 

 

 

 

HHC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

OH

H

 

 

2-(α-D-глюкопиранозидо)- β -D-фруктофуранозид

или в формулах Фишера

95

При этом фруктоза значительно сильнее вращает влево, чем образующаяся глюкоза и еще остающаяся в растворе сахароза – вправо. Поэтому, по мере течения реакции гидролиза образующаяся фруктоза постепенно компенсирует слабое правое вращение еще остающейся в растворе сахарозы и получающейся глюкозы. Поэтому правое вращение раствора со временем уменьшается, а затем происходит
перемена направления вращения плоскости поляризации. Это явление называется инверсией сахарозы. Получающаяся в результате гидролиза смесь равных количеств глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром (инвертным сиропом) и используется в кондитерской промышленности, а также в качестве добавок к натуральному меду.
Трегалоза [1-(α-D-глюкопиранозидо)-β-D-глюкопиранозид]
96

H

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

H

O HO

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

Сахароза широко распространена в природе. Например, в сахарной свекле её содержание доходит до 28 % от веса сухого вещества. Получают сахарозу из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Является весьма важным питательным и вкусовым веществом. Хорошо усваивается организмом человека. При сгорании 1 г сахарозы выделяется 16,7 кДж·моль-1 энергии.

Сахароза образует бесцветные прозрачные кристаллы (tпл=160 °С). Расплавленная сахароза застывает в аморфную массу, называемую карамелью.

Инверсия сахарозы

Раствор сахарозы вращает плоскость поляризации вправо. При гидролизе она расщепляется на эквимолекулярные количества D-(+)-глюкозы и D-(–)-фруктозы.

 

 

 

CH2OH

 

 

 

1

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

O

 

H

Н2О

H

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

+

H

 

 

H

OH

 

 

 

H

 

 

 

H

 

OH

 

 

OH

 

 

 

2

 

5

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

OH HO

 

 

 

 

CH2OH

HO

 

 

 

 

 

 

HHC

O

 

 

 

 

 

6CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

OH

H

состоит из остатков двух молекул α-D-глюкопиранозы, соединённых за счёт глюкозидных гидроксилов.

12.3 Полисахариды

Полисахари́ды– общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или даже тысяч остатков моносахаридов.

К этой группе сахаров относятся крахмал и целлюлоза (клетчатка). Оба полисахарида построены из остатков глюкозы: крахмал

– из остатков α-D-глюкопиранозы, клетчатка – β-D-глюкопиранозы.

 

 

 

 

6CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH OH

 

H

 

 

5

 

 

O H

 

 

 

H

 

 

 

2

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

1

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

4

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

H3

 

2

 

 

3

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

элементарная ячейка

элементарная ячейка

 

 

 

 

крахмала

 

 

 

 

 

 

 

 

клетчатки

Их общая формула (С6H10O5)n или [ C6H7O2(OH)3]n

Крахмал

Крахмал содержится в растениях и является запасным питательным веществом для них. Для человека и животных он также служит важнейшим питательным веществом. Крахмал в виде зёрен откладывается преимущественно в клубнях и зёрнах растений. Например, в основном техническом источнике крахмала – клубнях картофеля – содержится ~ 20 % крахмала. В зёрнах пшеницы его до 70 %.

Крахмал – представляет собой белый нерастворимый в воде порошок. С йодом крахмал даёт синее окрашивание, которое

исчезает при нагревании и вновь появляется при охлаждении. Зерно крахмала построено из двух различных веществ: амилозы, которая составляет внутреннюю часть зерна и амилопектина, являющегося оболочкой.

Амилоза построена из нескольких сот остатков α-D-глюкозы, соединённых по 1,4-связям и образующих линейную цепочку. В амилопектине линейные цепи связаны между собой ещё 1,6-связями и образуют высокоразветвлённые молекулы.

97

 

 

 

 

 

Гликозидная связь

 

O

O

1

O

между 1-м и 6-м

 

атомами углерода

1,4 цепь

 

1

4

1

соседних глюкозидных

H C

H CCH

3

 

3 3

 

единиц образуется

 

 

 

3

2 O

 

 

 

путем конденсации

Точка ветвления

1,4 цепь 1,4 гликозидная связь

H C

3

O

5

O

O

 

4

1

 

 

 

 

OH

32

Содержание амилозы в крахмале составляет 10…30 %, амилопектина – 70…90 %. Амилопектин с водой даёт клейстер, амилоза –

коллоидный раствор.

При гидролизе крахмал постепенно расщепляется на более простые углеводы по схеме: крахмал растворимый крахмал

декстрины мальтоза D-глюкоза.

Крахмал имеет большую пищевую ценность. Из него изготовляют клей, гидролизом получают глюкозу.

Декстрины используются в ситцепечатании, для загустки красок. Блестящая корочка хлеба также состоит из декстринов. Основное значение хлебопечения состоит в превращении нерастворимого крахмала в растворимые и легко усваиваемые организмом декстрины.

Очень близок по строению к крахмалу гликоген или животный крахмал. Это разветвленный полисахарид (C6H10O5)n со связями 1…4 в линейных участках и 1…6 в разветвлениях (аналогично амилопектину крахмала), молекулы которого также построены из остатков α-D-глюкопиранозы. Основной запасной углевод человека и животных. Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген содержится во всех тканях, откладывается в печени и является резервным веществом в организме человека и животных (в растениях такие функции выполняет крахмал). Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы, недостаток энергии.

Целлюлоза (клетчатка)

По общей своей массе целлюлоза на Земле занимает первое место среди всех органических соединений. Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материа-

98

ла растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40…55 %), в волокнах льна (60…85 %) и хлопка (95…98 %). Основная составная часть оболочки растительных клеток (отсюда второе название – клетчатка). Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Молекулы целлюлозы, подобно молекулам амилозы крахмала, имеют линейное строение (степень полимеризации 6…12 тысяч остатков). Целлюлоза не растворяется в воде, эфире и спирте, устойчива к действию разбавленных щелочей, кислот, слабых окислителей. Растворима в реактиве Швейцера (раствор комплексного соединения Cu(NH3)n(OH)2 в концентрированной серной кислоте).

При действии на целлюлозу растворов кислот, она гидролизуется до D-глюкозы.

В промышленных масштабах целлюлозу выделяют в огромных количествах при производстве бумаги. Значительное количество целлюлозы идёт на получение искусственных волокон, пластмасс, порохов.

Важное практическое значение имеют простые и сложные эфиры целлюлозы с органическими и неорганическими кислотами. На каждую элементарную ячейку молекулы клетчатки приходится по три гидроксила, которые и могут вступать в реакцию. Полностью нитрованная клетчатка является взрывчатым веществом – пироксилином, из которого приготовляют бездымный порох.

 

CH7OH

O

 

 

 

 

 

CH2ONO2

 

 

H

 

 

 

 

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+ 3n HNO3

 

 

 

 

 

 

 

O

+ 3n H2O

 

H

H

 

 

 

H

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

ONO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

n

 

H

ONO2

 

n

целлюлоза

тринитрат целлюлозы

 

Менее глубоко нитрованная клетчатка называется коллоксилином. Раствор его в спирте и эфире под названием коллодий применяется в медицине. Коллоксилин идёт на получение нитролаков и эмалей, которые в значительных количествах расходуются на окраску автомобилей. Смесь коллоксилина и камфоры (1:3) называется целлулоидом, из которого изготовляют киноплёнку (горючую), игрушки и другие изделия.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

99

 

CH7OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

ОСОСН

 

 

 

 

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

2

 

O

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

C

 

 

 

 

O

+ 3n СН3СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

O

+ 3n

 

 

O

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

CH3

 

 

 

C

 

 

ОСОСН3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОСОСН3

 

 

H

OH

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

H

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

триацетилцеллюлоза

Из триацетилцеллюлозы изготавливают негорючую кинопленку и ацетатный шелк.

Огромное количество целлюлозы идет на изготовление бумаги, искусственных волокон (вискозный шелк). В больших количествах из клетчатки получают глюкозу и этиловый спирт. Сырьём в этом случае служит древесина, а не пищевые продукты, как при производстве этих веществ из крахмала.

13 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетероциклической называется любая циклическая молекула, которая содержит в цикле наряду с углеродными атомами хотя бы один неуглеродный, так называемый гетероатом.

Гетероциклические соединения широко распространены в природе в виде витаминов, алкалоидов, пигментов животных и растительных клеток, они играют важную роль в биологических процессах.

Наиболее хорошо изучены и широко распространены гетероциклические соединения кислорода, серы и азота.

Гетероциклические соединения могут быть классифицированы по общему числу атомов в цикле. Их может быть 3, 4, 5… и больше. Наиболее устойчивы пяти- и шестичленные гетероциклы. Кроме того,

гетероциклы различают по природе входящих в них гетероатомов и их числу. Существуют также гетероциклические системы с конденсированными кольцами.

Весьма интересным и полезным является тот факт, что большая группа гетероциклических соединений в своём физическом и химическом поведении проявляет ароматический характер.

Номенклатура

Наиболее распространённые гетероциклические соединения обычно имеют тривиальные названия, которые закреплены за ними

100

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.