Глава 1. Галоидпроизводные углеводородов

Галоидпроизводными называют производные углеводородов, которые содержат один или несколько атомов галогена (F, Cl, Br, I) вместо атомов водорода. По числу атомов галогена галоидпроизвод-ные подразделяются на моногалоид-, дигалоид-, тригалоидпроизвод-ные и т.д.:

СН3СН2Br	ClCH2CH2Cl	FCH2CHFCH2F
Бромэтан	1,2-Дихлорэтан	1,2,3-Трифторпропан

В отличие от некоторых других классов органических соединений галоид-производные известны для всех типов углеводородов: цикло-алканов, алкенов, алкинов и аренов. Причем, за исключением галоид-алкинов, все остальные галоидпроизводные являются устойчивыми соединениями.

Производные предельных углеводородов  алкилгалогениды или галоидалканы, в зависимости от положения галогена, классифи-цируются как первичные, если галоген находится в начале или конце углеродной цепи и содержат -СH₂Х группу (где Х  галоген); вторичные, если галоген находится в середине углеродной цепи и содержат -CHХ- группу или третичными, когда гидроксил находится в месте разветвления цепи:

Эта классификация связана с различием в свойствах первичных, вторичных и третичных алкилгалогенидов. Отдельные примеры первичных, вторичных и третичных алкилгалогенидов приведены ниже.

первичный бутилхлорид (1-хлорбутан)*	вторичный бутилфторид (2-фторбутан)	третичный бутилиодид (2-иод-2-метилпропан)

*В скобках приведены названия алкилгалогенидов в соответствии с номенклатурой IUPAC.

Номенклатура алкилгалогенидов, алкенилгалогенидов, алкинилгалогенидов и арилгалогенидов

В номенклатуре IUPAC в качестве родоначальной структуры выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую галоген. Если имеется более длинная цепь не содержащая галоген, она выби-рается в качестве родоначальной структуры. Нумерация цепи осущес-твляется таким образом, чтобы атом галогена получил наименьший номер. Галоген в названии указывается первым, а заместители обоз-начаются в префиксе. При наличии нескольких атомов галогенов они перечисляются в алфавитном порядке. Те же принципы используются в номенклатуре галоидпроизводных циклоалканов.

2-иод-3-метилгексан	2-(иодметил)гептан
2-бром-5-иод-9-фтордекан	1-(иодметил)-3-метилциклогексан

Алкенилгалогениды и алкинилгалогениды  галоидпроизводные алкенов и алкинов содержащие один или более атомов галогенов. В номенклатуре IUPAC в качестве родоначальной структуры выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь, неза-висимо от того содержит или не содержит она (углеродная цепь) галоген в качестве заместителя.

Номенклатура алкинилгалогенидов идентична номенклатуре алкенилгалогенидов, за исключением того, что окончание -ен должно быть заменено на -ин.

5-бромгексен-1	2-(иодметил)гексен-1
5-бром-4-(иодметил)-3-фторгексен-1	5-бром-4-(иодметил)-3- фторгексин-1

Арилгалогениды  производные ароматических углеводородов, в которых, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атом галогена. В номенклатуре IUPAC родоначальной структурой в этих соединениях является бензол. Бензол также является родо-начальной структурой, если помимо галогенов в в бензольном кольце имеются другие «префиксные заместители» (например OR, SR, NO₂).

В том случае, если в бензольном кольце присутствуют в качестве заместителей только атомы разных галогенов, нумерация опреде-ляется таким образом, чтобы сумма чисел, указывающих их поло-жение в кольце была минимальной. Порядок их перечисления опреде-ляется алфавитным порядком. То же правило соблюдается, если помимо атома галогена в бензольном кольце присутствуют алкиль-ные группы и другие «префиксные заместители».

4-бром-2-хлор- 1-иод-бензол	1-бром-2-иод-5-фтор- 4-хлор-бензол
4-иод-2-метокси- 1-хлор-бензол	4-иод-1-хлор- 2-этил-бензол