Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия (тестовые задания). Часть 1. Учебное пособие.pdf
4) количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить систему пропилена.
7. Название реакции, которая происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной:
1) дегидрирование; 2) гидрирование; 3) замещение; 4) присоединение.
8. Вещество, с которым бензол взаимодействует в присутствии АlСl3,
, АlВr3:
FeСl
3
1) перманганат калия; 2) азотная кислота; 3) серная кислота; 4) хлор.
9. И бензол, и метилбензол взаимодействует с:
1) хлорэтаном в присутствии AlCl
3) хлорной водой; 4) раствором перманганата калия.
; 2) бромной водой;
3
Cl
2
10. Основным продуктом химической реакции является:
свет
1) хлорбензол; 2) 1-хлор-2-метилбензол; 3) хлористый толил; 4) бензол.
Тестовое задание № 10
1. Учёный, доказавший, что бензол образуется из циклогексана:
1) Ломоносов; 2) Зелинский; 3) Менделеев; 4) Кекуле.
2. Общая формула, описывающая гомологический ряд бензола:
1) С6Н
; 2) С6Н
2n+6
; 3) С6Н
2n–4
; 4) С6Н
2n–2
2n–6
.
3. Правильная характеристика строения молекулы бензола :
1) атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Валентный
∠НСС = 109°28′. Длина связи С
угол
2–С3
равна 154 нм;
H
1
H
H
H
6
2
5
3
H
4
H
2) в молекуле нет двойных и одинарных связей. p-электроны атомов углерода образуют единую сопряженную
π-систему;
3) негибридные р-орбитали атомов углерода осуществляют связь с sорбиталями атомов водорода;
4) ароматическая система – электронодефицитная система. С–Н-связи поляризованы. Поэтому молекула бензола полярна и бензол легко смешивается с
водой и этанолом.
4. Формулы наиболее вероятных продуктов реакции С6Н5–С2Н5 + Сl2
FeCl
3
:
⎯⎯→⎯
1)
3)
;
;
2)
4)
.
;
51
5. Три изомера (орто-, мета-, пара-) образует:
1) фенол; 2) крезол; 3) бензол; 4) толуол.
6. Катализаторы, в присутствии которых н-гексан превращается в бензол:
1) оксидные; 2) основные; 3) металлические; 4) кислотные.
7. Вещество, являющееся гомологом бензола:
1) метилциклопропан; 2) ацетилен; 3) этилбензол; 4) этилен.
8. Заместители II рода:
1) радикалы, Г
3) –SO
H, –NO2, Г–; 4) –SO3H, –NO2, –COOH.
3
–
, ОН–; 2) Г–, –NO2, –CH=O;
9. Гексахлоран обладает сильным __________ действием:
1) бактерицидным; 2) инсектицидным; 3) фунгицидным; 4) ратицидным.
10. Продуктом реакции бензола с концентрированной серной кислотой
является:
1) С
1. Формула С6Н
1) бензола; 2) диенов; 3) алкинов; 4) алканов.
OH; 2) С6Н5NO2; 3) С6Н5Cℓ; 4) С6Н5SO2.
6Н5SO2
описывает гомологический ряд:
2n–6
Тестовое задание № 11
2. Фамилии учёных, открывшие реакцию алкилирования бензола:
1) Вюрц
3) Кучеров
– Фиттиг; 2) Фридель – Крафтс – Густавсон;
– Лебедев; 4) Ломоносов – Менделеев.
3. Вещество, являющееся гомологом бензола:
1) метилциклопропан; 2) ацетилен; 3) этилен; 4) метилбензол.
4. Мета-ориентирующая способность уменьшается с:
1) усилением экранирования ядер; 2) уменьшением экранирования ядер;
3) увеличением полного заряда ядра; 4) слево направо в таблице Менделеева.
5. Основным продуктом химической реакции является:
KMnO
4
1)
6. Вещество Х в цепочке превращений С6Н
1) С
6Н4Cl2
; 2) ; 3) ; 4) бензойная кислота.
Сl
2
⎯⎯→⎯
6
С6Н5Cl
; 2) С5Н6Cl(NO3); 3) С4Н5Cl2; 4) СlС6Н4NO3.
НNO
7. Двузамещенные производные бензола всегда встречаются в виде ____
изомерных соединений по кольцу:
1) двух; 2) трех; 3) четырех; 4) пяти.
8. Гексахлоран – это:
1) гексахлорциклогексан; 2) гексахлорид;
3) пентагексахлорид;
4) бензилгексахлорид.
9. Вещество, получаемое при хлорировании метилбензола при нагревании:
1) n-хлортолуол; 2) o- хлортолуол;
3) хлористый бензил;
52
4) M-хлортолуол.
3
Х:
⎯⎯→⎯
10. Вещество, относящееся к гомологическому ряду бензола:
1) дивинилацетилен; 2) С9Н18; 3) С5Н4; 4) .
Тестовое задание № 12
1. Вещества, получаемые по реакции Вюрца – Фиттига:
1) гомологи ацетилена; 2) гомологи этанола;
3) гомологи бензола; 4) гомологи фенола.
2. Вещество Х в схеме С6Н6 + СН2=СН
1) С6Н5СН2СН
; 2) С
3
СCl=СН
6Н5
2
2
; 3) С
AlCl
3
Х
⎯⎯→⎯
СН=СНCl; 4) С
6Н5
−
H
2
С6Н5СН=СН2:
⎯⎯→⎯
6Н5СН2СН2
Cl.
3. Химические реакции, характерные для бензола:
1) электрофильного замещения; 2) присоединения;
3) окисления;
4) нуклеофильного присоединения.
4. Замещение атома водорода в бензольном кольце на галоген происходит
в присутствии:
1) ингибиторов;
3) сенсибилизаторов; 4) флюоресцентов.
2) катализаторов;
5. Реакции, в которые бензол вступает только при жестких условиях:
1) присоединения; 2) обмена; 3) выделения; 4) полимеризации.
6. Простейший конденсированный (полиядерный) арен:
1) толуол; 2) нафталин; 3) дифениламин; 4) ксилол.
7. Гибридное состояние атома углерода С* в молекуле толуола :
1) sp-; 2) sp
2
-; 3) sp3-; 4) нет гибридизации.
*
8. Ошибка в описании строения молекулы бромбензола:
1) неподелённая р-орбиталь атома брома входит в сопряжение с
π-
системой ароматического ядра;
2) атом брома проявляет положительный мезомерный эффект, повышая
электронную плотность на атомах углерода в орто- и пара-положениях;
3) связь С–Br в молекуле бромбензола короче, чем в бромэтане;
4) отрицательный индуктивный эффект, оказываемый атомом брома на
ароматическое кольцо, облегчает протекание реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.
9. Бензол участвует в реакции присоединения при указанных условиях с
реагентом:
(FeCl
1) Cl
2
3
, 50 °C); 2) HNO
(H2SO
3
); 3) C6H5Cl (AlCl3); 4) Н
4,конц.
(Pt, 800 °С).
2
10. Тип реакции :
1) реакция алкилирования; 2) реакция ацилирования;
3) реакция гидрирования; 4) реакция диазотирования.
53
Тестовое задание № 13
1. Неконденсированный (полиядерный) арен – это:
1) бензол; 2) нафталин; 3) толуол; 4) дифенил.
2. Дегидроциклизация – это реакция:
–(СН2)4–СН3 → С5Н5–СН3 + 3Н2↑;
1) СН
3
–(СН2)3–СН3 → С5Н6 + 3Н2↑;
2) СН
3
–(СН2)5–СН3 → С6Н5–СН3 + 4Н2↑;
3) СН
3
–(СН2)2–СН3 → С3Н5–СН3 + Н2↑.
4) СН
3
3. Основным продуктом химической реакции является:
1) ; 2) ; 3) ; 4) бензойная кислота.
4. Заместители I рода – это:
1) радикалы, Г
3) –SO
H, –NO2, –C≡ N; 4) –SO3H, –NO2, –COOH.
3
–
, ОН–; 2) –SO3H, –NO2, –CH=O;
KMnO
4
5. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена:
1) взаимным расположением углерода в ядре;
2) взаимным расположением заместителей в окружающем пространстве;
3) беспорядочным расположением заместителей в ядре;
4) взаимным расположением заместителей в ядре.
6. Взаимным расположением заместителей в ядре обусловлена ______
изомерия в гомологическом ряду бензола:
1) структурная; 2) зеркальная; 3) ионизационная; 4) координационная.
7. Простейшее ароматическое соединение, в боковой цепи которого име-
ется радикал непредельного углеводорода – это:
1) С
8. Вещество Х в схеме С
1) СCl=СН
СН = СН2; 2) С6Н5CН3; 3) С6Н5СН2СН3; 4) С6Н5СН2СН2CН3.
6Н5
; 2) СН2= СН2; 3) С6Н5СН=СНCl; 4) С6Н5СН2СН2Cl.
2
6Н6
AlCl
+ Х ⎯⎯→
3
С6Н5СН2СН3
−
H
2
⎯⎯→⎯
С6Н5СН=СН2:
9. При хлорировании бензола при УФ-облучении получается:
1) гексахлорциклогексан; 2) гексахлорид;
3) пентагексахлорид;
4) бензилгексахлорид.
10. Пара формул веществ-изомеров:
(СН3)
1) и С
6Н4
; 2) и ;
2
3) и ; 4) и .
1. Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле:
1) С
6Н2n–6
; 2) С6Н
2n+6
; 3) С6Н
; 4) С6Н
2n–4
2n–2
2. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения,
так как все атомы в бензольном ядре:
1) неравноценные; 2) разные; 3) бесподобные; 4) равноценные.
54
Тестовое задание № 14
.
3. Простейшее ароматическое соединение, в боковой цепи которого име-
⎯⎯⎯
←
ется радикал непредельного углеводорода – это:
1) метилбензол; 2) стирол; 3) метилциклопропан; 4) ацетилен.
4. Вещество Х в схеме С6Н6 + СН2=СН
1) С6Н5СCl=СН2; 2) С6Н5СН=СНCl; 3) С6Н5СН2СН2Cl; 4) С6Н5СН=СН2;
5. Молекула ___ имеет плоский скелет из σ-связей, соединяющих 6 атомов
углерода в тригональном sp
1) пропана; 2) бензола; 3) бутана; 4) циклопентана.
2
-гибридном состоянии с 6 атомами водорода:
AlCl
3
С6Н5СН2СН
⎯⎯→⎯
2
3
6. Продуктом реакции бензола с хлором в присутствии FeCl3 является:
1) С
OH; 2) С6Н5NO2; 3) С6Н5Cl; 4) С6Н6Сl6.
6Н5SO2
7. Название примеси, которую трудно отделить от толуола:
1) сероуглерод; 2) тиотолен; 3) альдегид; 4) этиловый спирт.
8. Смесь, применяемая для открытия тиотолена:
1) фенантренхинона с разбавленной серной кислотой;
2) хинона с концентрированной серной кислотой;
3) фенантренхинона с концентрированной серной кислотой;
4) хинона с концентрированной азотной кислотой.
9. Продуктами окисления пропилбензола перманганатом калия в кислой
среде являются:
1) ; 2) ;
3) ; 4) .
10. Для увеличения выхода бензола в обратимой реакции дегидроцикли-
зации н-гексана СН
–(СН2)4–СН3 С6Н6 + 4Н2 – Q необходимо:
3
1) понизить температуру; 2) повысить давление;
3) понизить давление; 4) увеличить концентрацию водорода.
1. Простейшее ароматическое соединение, в боковой цепи которого име-
ется радикал непредельного углеводорода – это:
1) винилбензол; 2) метилбензол; 3) метилциклопропан; 4) ацетилен.
2. Вещество Х в схеме
AlCl
Х + СН
1) С
=СН
2
2
; 2) С6Н5Cl; 3) С6Н5СН=СНCl; 4) С6Н5СН2СН2Cl.
6Н6
3
С6Н5СН2СН3
⎯⎯→⎯
3. Вещество, получаемое перегонкой солей бензойной кислоты со щелочами:
1) бензол; 2) метилацетилен; 3) этанол; 4) метанол.
°C300Pt,
⎯⎯⎯→⎯
−
H
2
С6Н5СН=СН2:
⎯⎯→⎯
Тестовое задание № 15
−
H
2
Х:
⎯⎯→⎯
55
4. Химические реакции, нехарактерные для бензола:
1) галогенирование; 2) нитрование; 3) окисление; 4) присоединение.
5. Катализатор в реакции замещения атома водорода в бензольном кольце
на галоген:
; 2) Н2SO4; 3) HNO3; 4) HClO.
1) ВF
3
6. Основным продуктом химической реакции является:
1) хлорбензол; 2) 1-хлор-2-метилбензол;
3) хлористый циклогексан; 4) ;
Cl
свет
2
7. Нафталин – это:
1) простейший алкил; 2) простейший алкен;
3) простейший, конденсированный (полиядерный) арен; 4) производное
бензола.
8. Вещество, с которым бензол взаимодействует в присутствии АlСl3,
, АlВr3:
FeСl
3
1) бром; 2) перманганат калия; 3) азотная кислота; 4) серная кислота.
Cl
KMnO
4
9. Основным продуктом химической реакции является:
1) реакция не идет; 2) ;
3) ; 4) мета-хлорбензойная кислота.
10. Изомером бензола является:
1) НС≡С–СН
5. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько
атомов водорода замещены атомами галогенов, называются:
1) галогенами; 2) галогенпроизводными углеводородов;
3) углеводородами; 4) аренами.
2. Название по рациональной номенклатуре соединения С2Н5Br:
1) 1-бромэтан; 2) 1-бромэтен; 3) 1-бромэтин; 4) этилбромид.
3. Формула молекулы с наиболее полярными связями:
; 2) CF4; 3) CCl4; 4) CBr4.
1) СН
4
4. Возможный способ получения 2-йодпентана:
1) йодированием пентена; 2) реакцией 1-хлорпентана с НI;
3) реакцией пентена-1 с HI; 4) взаимодействием 1-хлорпентана с KI в ацетоне.
56
–СН
–С≡СН; 2) ; 3) ; 4) метилбензол.
2
2
Тестовое задание № 1
5. Галогенпроизводные, полученные с хорошим выходом в результате ра-
дикального галогенирования соответствующих углеводородов:
Cl
1
1) 1, 2, 3, 4, 5; 2) 1, 3, 4, 5, 7; 3) 2, 4, 6; 4) 2, 4, 6, 7.
Cl
2
Cl
34
Cl
Br
5
Br
6
Cl
7
6. Формула спирта с наиболее выраженными кислотными свойствами:
1) CCl
OH; 2) СF3–CH2OH; 3) CH3–CH2OH; 4) CH3–CF2–CH2OH.
3CH2
7. Строение соединения C7H6Cl2, которое при встряхивании с водным
раствором соды переходит в соединение C
KMnO
в воде дает п-хлорбензойную кислоту:
4
ClO, которое при окислении
7H7
1) ; 2) ;
3) ; 4) .
8. Строение и тип основной промежуточной частицы Х в процессе
−СН2−СН
СН
3
1) СН
3) СН
9. Частица, не проявляющая нуклеофильных свойств:
1) Н
10. Название соединения состава C5H11Cl, которое при дегидрохлориро-
вании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного
альдегида (СН
1) 1-хлор-3-метилбутан; 2): 2-хлор-2-метилбутан;
3) 2-хлор-3-метилбутан; 4) 1-хлорпентан.
1. Атомы галогенов являются более __________, чем углерод, поэтому
они являются электроноакцепторными заместителями, проявляя отрицательный индуктивный эффект (–I):
1) электроотрицательными; 2) положительными;
3) электрофильными; 4) лиофобными.
2. Название по рациональной номенклатуре соединения СН2=СНCl:
1) 1-хлорэтан; 2) 1-хлорэтен; 3) винилхлорид; 4) 1-хлорэтин.
3. Формула молекулы с наиболее полярными связями:
1) СН
4. Промышленный способ получения бензилхлорида (Ph – радикал фенил):
1) PhCH
3) PhCH
+ Br· ⎯→ Х + HBr:
3
−СН2−СН
3
+
−
СН−СН
3
O+; 2) СН3СН2OH; 3) NH3; 4) Cl−.
3
3)2
–СН3; 2) CH2F–CH2F; 3) CH2I–CH2I; 4) CH3–CH2I.
3
+ Cl
3
+ Cl
3
·, радикал; 2) СН
2
, карбкатион; 4) СН
3
СНСНО:
νh
⎯→⎯
2
2
; 2) PhH + CH3Cl
Fe
⎯→⎯
; 4) PhH + CH3Cl ⎯⎯→⎯
−·СН−СН
3
-
−
СН−СН
3
, радикал;
3
, карбанион.
3
Na
;
⎯→⎯
AlCl
3
.
Тестовое задание № 2
57
5. Основной продукт реакции дегидрогалогенирования 2-бромпентана
под действием этилата натрия в этаноле:
1)
; 2) ; 3) ; 4) .
6. Соединение, образующееся в качестве основного продукта в реакции
бутена-1 с монохлоридом йода (JCl):
1) CH
3) CH
CHJCH2Cl; 2) CH3CHJCHClCH3;
3CH2
CHJCH2CH2Cl; 4) CH3CH2CHClCH2J.
3
7. Формула спирта с наиболее выраженными кислотными свойствами:
1) CCl
OH; 2) СF3–CH2OH; 3) CH3–CH2OH; 4) CH3–CF2–CH2OH.
3CH2
8. Справедливое утверждение:
1) при гидрохлорировании винилхлорида образуется 1,2-дихлорэтан;
2) при гидробромировании стирола в присутствии перекисей по Карашу
образуется 1-бром-1-фенилэтан;
3) продуктом термодинамически контролируемой реакции 4-метилпен-
тадиена-1,3 с НСl является 4-метил-4-хлорпентен-2;
4) в результате реакции бензола с формальдегидом и HCl в присутствии
образуется п-хлорбензиловый спирт.
ZnCl
2
9. Название соединения состава С4H9Br, которое при гидролизе дает пер-
вичный спирт, а при дегидробромировании и последующем гидробромирова-
− третичное бромпроизводное того же состава:
нии
1) трет-бутилбромид; 2) втор-бутилбромид;
3) изобутилбромид; 4) н-бутилбромид.
10. Основное галогенпроизводное, образующееся при монобромировании
изопентана:
1) первичное; 2) вторичное; 3) третичное; 4) первично-третичное.
1. Галогенпроизводные являются _________ веществами:
1) гидрофильными; 2) лиофильными; 3) гидрофобными; 4) лиозольными.
2. Тривиальное название СНСl3 :
1) трихлорметан; 2) полихлорметан; 3) винилхлорид; 4) хлороформ.
3. Наименее полярные связи в молекуле:
–CH2–CH3; 2) CH3–CBr2–CH2Br;
1) СH
3
3) CCl
–CCl2–CCl3; 4) CH2F–CHF–CH2F.
3
4. Оптимальный способ получения 1-бромбутана:
1) бромирование бутана при УФ-облучении; 2) реакция бутана с PBr
3) взаимодействие бутанола-2 с KBr/H
2SO4
;
4) присоединение HBr к бутену-1 в присутствии перекисей.
58
Тестовое задание № 3
;
3
5. Схема превращений для получения 4-нитро-2-хлортолуола:
1) ; 2) ;
3) ; 4) .
6. Соединение, не реагирующее с бромом в присутствии железных опи-
лок в темноте:
1) ; 2) ; 3) ; 4) .
7. Галогенпроизводное, образующееся при монобромировании неопента-
на (тетраметилметана):
1) первичное; 2) третичное; 3) вторичное; 4) четвертичное.
8. Число первичных моногалогенидов состава С4Н9Сl:
1) 1; 2) 3; 3) 4; 4) 2.
9. Название соединения С, которое получается в промышленности в ре-
зультате следующей последовательности реакций
1) глицерин; 2) пропиленгликоль; 3) пропанол-2; 4) трихлорпропилен.
10. Строение продукта Z в приведенной последовательности реакций
:
Cl2,
500
o
Cl
C
, H2ONaOH, H
2
A
B
O
2
:
C
:
1) ; 2) ; 3) ; 4) .
Тестовое задание № 4
1. Галогенпроизводные, когда оба атома галогена находятся при одном
углеродном атоме, называются:
1) вицинальными; 2) моногалогенпроизводными;
3) ненасыщенными; 4) геминальными.
2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:
1) втор-изоамилбромид; 2) 2-бром-3-метилбутан;
3) 3-бромизопентан;
4) трет-пентилбромид.
3. При наличии p-сопряжения атомы галогена проявляют _____ эффект:
1) индукционный; 2) магнитный; 3) координирующий; 4) мезомерный.
4. Промышленный способ получения 1-фенил-1-хлорэтан (Ph – радикал
фенил, Et
1) PhH + EtCl
3) PhEt + Cl
− радикал этил −СН
AlCl
Fe
⎯→⎯
2
–СН3):
2
3
⎯⎯→⎯
; 2) PhEt + Cl
νh
⎯→⎯
2
; 4) PhCH=CH2 + Cl2.
;
59
5. Наиболее вероятный продукт данной реакции :
1) ; 2) ; 3) ; 4) .
6. Структурная формула соединения состава C
оно взаимодействует с раствором KMnO
при 0−20 °С и реагирует с НBr, обра-
4
Br, если известно, что
3H5
зуя 1,2-дибромпропан:
Br2, свет
1)
; 2) ; 3) ; 4) .
7. Число третичных галогенидов состава С5Н11Сl:
1) 1; 2) 2; 3) 3; 4) 4.
8. Название соединения состава C5H11Br, которое при дегидробромирова-
нии и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида (СН
СНСНО:
3)2
1) 2-бром-2-метилбутан; 2) втор-изоамилбромид;
3) 1-бромпентан; 4) первичный изоамилбромид.
9. Справедливое утверждение:
1) при гидрохлорировании винилхлорида образуется 1,2-дихлорэтан;
2) продуктом термодинамически контролируемой реакции 4-метилпента-
диена-1,3 с НСl является 4-метил-4-хлорпентен-2;
3) при гидробромировании стирола в присутствии перекисей по Карашу
образуется 1-бром-1-фенилэтан;
4) в результате реакции бензола с формальдегидом и HCl в присутствии
образуется п-хлорбензиловый спирт.
ZnCl
2
10. Конечный продукт В в серии реакций (Ме – метильный радикал СН
3
−):
:
1) ; 2) ; 3) ; 4) .
1. Галогенпроизводные, когда атомы галогенов находятся у соседних уг-
леродных атомов, называются:
1) вицинальными; 2) моногалогенпроизводными;
3) геминальными; 4) ненасыщенными.
2. Название по рациональной номенклатуре соединения СН3СНСlСН 2СН
1) 1-хлорбутан; 2) 2-хлорбутан;
3) вторичный хлористый бутил; 4) 3-хлорбутан.
Тестовое задание № 5
:
5
60