Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Ароматические амины структура, реакции окисления, применение в аналитической химии.pdf
Библиографический список
304. Sonawane Y. A., Rajule R. N., Shankarling G. S. Synthesis of novel diphenylamine-based fluorescent styryl colorants and study of their thermal, photophysical, and electrochemical properties // Monatsh. Chem. 2010. Vol. 141, № 10.
P. 1145–1151.
305. Sonawane Y. A., Phadtare S. B., Borse B. N., Jagtap A. R., Shankarling G. S.
Synthesis of Diphenylamine-Based Novel Fluorescent Styryl Colorants by Knoevenagel Condensation Using a Conventional Method, Biocatalyst, and Deep
Eutectic Solvent // Org. Lett. 2010. Vol. 12, № 7. P. 1456–1459.
306. Wu Z., Cui J., Qian X. Rational design of fluorescent viscosity sensors by the
principle of photoinduced electron transfer // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54,
№ 21. P. 2575–2578.
307. Mahapatra A. K., Hazra G., Das N. K., Goswami Sh. A highly selective
triphenylamine-based indolylmethane derivatives as colorimetric and turn-off
fluorimetric sensor toward Cu2+detection by deprotonation of secondary amines // Sensors and Actuators B : Chemical. 2011. Vol. 156, № 1. P. 456–462.
308. Xu Z., Qian X., Cui J. Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor
with a Large Red-Shift in Emission : Cu(II)-Only Sensing by Deprotonation of
Secondary Amines As Receptor Conjugated to Naphthalimide Fluorophore //
Org. Lett. 2005. Vol. 7, № 14. P. 3029–3032.
309. Shi J., Li Q., Zhang X., Peng M., Qin J., Li Z. Simple triphenylamine-based luminophore as a hypochlorite chemosenso // Sensors and Actuators B :
Chemical. 2010. Vol. 145, № 1. P. 583–587.
310. Alexy M., Hanko M., Rentmeister S., Heinze J. Disposable optochemical sensor
chip for nitrogen dioxide detection based on oxidation of N,N′-diphenyl-1,4phenylenediamine // Sensors and Actuators B : Chemical. 2006. Vol. 114, № 2.
P. 916–927.
311. Groegel D. B. M., Link M., Duerkop A., Wolfbeis O. S. A New Fluorescent PET
Probe for Hydrogen Peroxide and Its Use in Enzymatic Assays for L-Lactate
and D-Glucose // ChemBioChem. 2011. Vol. 12, № 18. P. 2779–2785.
312. Burmistrova N. A., Meier R. J., Schreml S., Duerkop A. Reusable optical
sensing microplate for hydrogen peroxide using a fluorescent photoinduced
electron transfer probe (HP Green) // Sensors and Actuators B : Chemical.
2014. Vol. 193. P. 799–805.
313. Burmistrova N. A., Mushtakova S. P., Zilberg R. A., Vakulin I. V., Duerkop A.
Intramolecular photoinduced electron transfer of fluorescent probes based on
1,8-naphthalimide and aniline derivatives // Saratov Fall Meeting 2014 : Opt.
Technol. in Biophys. and Med. XVI ; Laser Physics and Photonics XVI ; and
Computational Biophysics / eds. E. A. Genina, V. L. Derbov, K. V. Larin,
D. E. Postnov, V. V. Tuchin. Saratov, Russian Federation, September 23, 2014 :
Proc. SPIE. 2015. Vol. 9448. P. 94480R.
101
ОТ АВТОРОВ
Н. А. Бурмистрова и А. Н. Панкратов гордятся честью называть
С. П. Муштакову своим Учителем в науке. Для А. Н. Панкратова таковым является также советник РАН, доктор физико-математических наук, профессор, член-корреспондент РАН, заслуженный деятель науки
Российской Федерации, лауреат Государственной премии Российской
Федерации Л. А. Грибов.
Авторы благодарят уважаемых рецензентов: профессора кафедры аналитической химии и химической экологии ФГБОУ ВО «СГУ
имени Н. Г. Чернышевского», доктора химических наук, профессора
Е. Г. Сумину и профессора кафедры «Микробиология, биотехнология
и химия» федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Саратовский государственный
аграрный университет имени Н. И. Вавилова» (ФГБОУ ВО Саратовский ГАУ), доктора химических наук, профессора Б. И. Древко за квалифицированный, глубокий, тщательный, доброжелательный анализ
рукописи и ценные советы.
За доброжелательное и заинтересованное обсуждение рукописи и ценные советы благодарим также коллективы кафедры общей
и неорганической химии и кафедры аналитической химии и химической экологии ФГБОУ ВО «СГУ имени Н. Г. Чернышевского».
Искреннюю благодарность выражаем дизайнеру-верстальщику
И. А. Каргину за техническое содействие.
Неоценима помощь коллектива Зональной научной библиотеки
им. В. А. Артисевич СГУ. Благодаря самоотверженной работе сотрудников библиотеки у авторов имеется постоянная возможность в кратчайшие сроки ознакомиться с множеством разнообразных литературных источников.
Выражаем благодарность директору Издательства Саратовского
университета И. Ю. Бучко, сотрудникам Издательства – редактору
Е. А. Митенёвой и корректору Е. Б. Крыловой за поддержку и помощь
в организации издания настоящей монографии.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ
Бурмистрова Наталия Анатольевна –
доцент кафедры общей и неорганической химии федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего
образования «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского» (ФГБОУ
ВО «СГУ имени Н. Г. Чернышевского»), кандидат химических наук. Научные направления: прогнозирование поведения органических реагентов рядов дифениламина и трифениламина в каталитических и ферментативных окислительно-восстановительных реакциях на основе теоретического и экспериментального рассмотрения;
катализ в аналитической химии платиновых металлов; иммуноферментный анализ микотоксинов; разработка оптических сенсорных систем на основе фотоиндуцированного переноса электронов; применение методов многомерного анализа для обработки экспериментальных
данных; использование фотонно-кристаллических волноводов в разработке биосенсорных систем.
Панкратов Алексей Николаевич – профессор кафедры аналитической химии и химической экологии ФГБОУ ВО «СГУ имени Н. Г. Чернышевского», доктор химических наук. Научные направления: установление связи физико-химических, аналитических
и иных свойств, реакционной способности,
биологической активности веществ с энергетикой, пространственным и электронным
строением молекул или других структурных
103
Ароматические амины: структура, реакции окисления, применение
единиц, ассоциатов, нанокластеров, реакционных интермедиатов в основном и возбуждённых состояниях на основе углубления представлений об электронных эффектах, электроотрицательности атомных
групп, водородной связи, обобщения воззрений на механизмы реакций
(включая окисление и во сстановление, нитрозирование, нитрование,
азосочетание, алкоксилирование, конденсации, другие электрофильные, нуклеофильные и радикальные процессы, комплексообразование,
обмен лигандов, молекулярную и ионную ассоциацию, диссоциацию,
таутомерию и двойственную реакционную спо собность, изомеризацию, перенос протона, атома водорода и «гидрид-иона»), на региоселективность реакций гомолитического (радикального) окислительного и восстановительного сочетания (димеризации) веществ различных классов; изучение влияния среды на различные свойства и протекание химических процессов; нахождение количественных соотношений структура – свойство в рядах неорганических, органических,
элементоорганических, координационных соединений; развитие теории строения и действия аналитических реагентов; молекулярное моделирование биоспецифического (аффинного) белок-лигандного взаимодействия; развитие физической химии морфообразующих белков
и процессов жизнедеятельности высших грибов, квантовая химия низкомолекулярных эффекторов; систематизация и обобщение сведений
об информационных ресурсах по естественным наукам, по экологии;
геополитические интересы России.
Муштакова Светлана Петровна – зав.
кафедрой общей и неорганической химии
ФГБОУ ВО «СГУ имени Н. Г. Чернышевского», доктор химических наук, профессор.
Научные направления: прогнозирование спектрально-аналитических и других характеристик, направлений рационального применения в анализе сложных смесей окислительно-восстановительных органических реагентов рядов дифениламина и трифениламина
на основе теоретического и экспериментального исследования конформационных возможностей, электронного строения и механизмов
реакций окисления в различных средах; катализ в аналитической химии платиновых металлов; сорбционные способы концентрирования
и разделения благородных металлов; установление состояния ионов
104
Сведения об авторах
благородных металлов в растворах; применение хемометрических методов для обработки экспериментальных данных, для качественного и количественного анализа смесей веществ, в том числе близких
по строению и физико-химическим свойствам.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
Глава 1. Состояние и тенденции развития химии ароматических
аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.1. Строение молекул ароматических аминов . . . . . . . . . . . 7
1.1.1. Пространственная структура молекул в основном
состоянии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.1.2. Строение молекул в возбуждённом состоянии . . . . . . 11
1.1.3. Теоретическая оценка энергетических характеристик
некоторых фундаментальных процессов, характерных
для ароматических аминов . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.2. Некоторые химические свойства ароматических аминов и
их предсказание на основе количественных соотношений
структура – свойство . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.2.1. Осн´oвные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.2.2. Нуклеофильные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . 21
1.3. Окислительно-восстановительные свойства ароматических
аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
1.3.1. Механизмы реакций окисления ароматических аминов . 24
1.3.2. Свойства окисленных форм ароматических аминов . . . 34
1.3.3. Теоретическое изучение окислительно-восстановитель-
ных реакций ароматических аминов . . . . . . . . . . 41
1.4. Биотрансформация и токсичность ароматических аминов . . . 46
1.4.1. Биотрансформация ароматических аминов . . . . . . . 47
1.4.2. Токсикологическое действие ароматических аминов,
экологическая безопасность . . . . . . . . . . . . . . . 51
106
Глава 2. Ароматические амины в аналитической химии . . . . . . . . 55
2.1. Ароматические амины в кинетических методах анализа . . . . 56
2.2. Ароматические амины в ферментативных методах анализа . . 65
2.3. Сенсорные системы на основе ароматических аминов . . . . . 68
З а к л ю ч е н и е . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
Список сокращений и условных обозначений . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
Библиографический список . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
О т а в т о р о в . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
Сведения об авторах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
Научное издание
Бурмистрова Наталия Анатольевна,
Панкратов Алексей Николаевич,
Муштакова Светлана Петровна
АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ:
СТРУКТУРА, РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ,
ПРИМЕНЕНИЕ В АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Редактор Е. А. Митенёва
Технический редактор Т.А. Трубникова
Корректор Е. Б. Крылова
Оригинал-макет подготовил И.А. Каргин
Подписано к использованию 28.09.2016. Формат 60 ×841/16.
Усл. печ.л. 6.28 (6.75). Объем данных 2 Мб.
Издательство Саратовского университета.
410012, Саратов, Астраханская, 83.