Березан О.В. Органічна хімія

Ольга Березан

Органічна хімія

Навчальний посібник

Видання 3-тє, зі змінами і доповненнями

Теорія

Задачі

Тести

Відповіді

1

УДК 371.67 Б48

Рецензенти

Матійчук В. С. — доцент кафедри органічної хімії Львівського національного університету імені Івана Франка, доктор хімічних наук

Олексин Л. Т. — учитель хімії Львівського фізико-математичного ліцею-інтернату при ЛНУ імені Івана Франка, учитель вищої категорії, заслужений учитель України

Видання 3-тє, зі змінами і доповненнями

Редактор Сергій Дунаєвський

Літературний редактор Інна Атаманюк

Обкладинка Оксани Корнєєвої, Віталія Нехая

Березан О. В.

Б48 Органічна хімія : навч. посіб. / О. В. Березан — Вид. 3-тє, зі змін. і доп. Тернопіль : Підручники і посібни-

ки, 2020. 208 с.

ISBN 978-966-07-2026-8

Посібник містить найважливіші теоретичні питання курсу: будова, ізомерія, номенклатура, хімічні властивості, методи отримання органічних речовин, генетичні зв’язки між ними та напрямки їх використання, а також тести, завдання, вправи, якісні та розрахункові задачі.

Для учнів, учителів хімії закладів загальної середньої освіти та коледжів.

УДК 371.214

2

ВІД АВТОРА

Посібник містить 12 розділів, які охоплюють матеріал курсу органічної хімії профільного рівня закладів загальної середньої освіти.

У перших дев’яти розділах конспективно розглянуто питання складу, будови, номенклатури, хімічних властивостей, способів отримання та застосування найважливіших органічних сполук різних класів. Теоретичну частину кожного розділу підсумовує короткий довідник «Найважливіші поняття, терміни та правила».

Матеріал розділів Х–ХІІ допоможе остаточно систематизувати, узагальнити і глибше засвоїти теорію курсу органічної хімії.

Кожний розділ містить завдання, які стосуються перетворення речовин, генетичного зв’язку між різними класами органічних та неорганічних речовин, а також розрахункові та якісні задачі різного рівня складності.

Під час написання рівнянь реакцій необхідно вказувати умови перебігу, назви речовин, добирати коефіцієнти та вказувати тип реакції, до якого вона належить.

Уміння розв’язувати задачі — це важливий критерій, за яким оцінюють знання учнів. Навчити швидко і правильно розв’язувати задачі можна лише шляхом формування навичок самостійного мислення. Посібник містить чимало різноманітних задач, які відрізняються за складністю й охоплюють усі розділи шкільного курсу органічної хімії. Посібник пропонує чимало розрахункових задач, систематизованих відповідно до тем, що вивчаються. Ускладнені та комбіновані задачі можуть бути використані для організації індивідуальної роботи з обдарованими учнями під час їх підготовки до олімпіад. Найскладніші задачі позначені зірочкою (*).

Для самоконтролю знань у кінці кожної теми запропоновано тестові завдання різних типів, зокрема на вибір правильної відповіді, установлення відповідності.

Використання посібника сприятиме поглибленню рівня засвоєння теоретичного матеріалу, закріпленню вміння вирішувати проблемні завдання та розрахункові задачі, організації самостійного навчання. Він буде також корисним абітурієнтам під час підготовки до ЗНО, викладачам та слухачам підготовчих відділень вищих навчальних закладів.

3

І. ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

§1. Основні положення теорії будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Атоми в молекулах органічних сполук з’єднані між собою в певному порядку, відповідно до їхньої валентності. Послідовність сполучення атомів у молекулі називають хімічною будовою.

Атоми або групи атомів у молекулах впливають одні на одних безпосередньо або через інші атоми.

Властивості речовин залежать не лише від їхнього якісного та кількісного складу, а й від хімічної будови молекул.

Органічні речовини, однакові за якісним і кількісним складом, але різні за будовою (ізомери), мають різні хімічні та фізичні властивості.

Знаючи властивості органічних речовин, можна визначити їх хімічну будову. Реакційна здатність атомів, що входять до складу органічної речовини, може зміню-

ватися залежно від того, з якими іншими атомами вони сполучені в даній молекулі. Ця зміна хімічної активності зумовлюється взаємним впливом атомів.

Хімічну будову органічних сполук, тобто послідовність зв’язків між атомами в моле-

кулі, відображають хімічними формулами: молекулярними, структурними, електронними.

Молекулярні (істинні) формули — відображають лише якісний та кількісний склад

Структурні формули — відображають послідовність сполучення атомів у молекулі. Наприклад:

Ці формули записані в розгорнутому вигляді. Однак частіше використовують напівструктурні формули, що відображають усі зв’язки між атомами в молекулі, за винятком зв’язків з атомами Гідрогену, які записують біля того атома Карбону, з яким вони сполучені, із вказівкою на їх кількість.

Наприклад:

Електронні формули (формули Льюїса) — це формули, у яких спільну електронну пару умовно позначають двома крапочками. Наприклад:

Важливо пам’ятати, що атоми Карбону в органічних сполуках завжди перебувають у збудженому стані, а отже виявляють валентність IV.

4

§2. Насичені вуглеводні (алкани)

1Перші чотири вуглеводні (метан, етан, пропан, бутан) мають не систематичні назви, а тривіальні, тобто такі, що склалися історично.

2Насичені вуглеводні нормальної будови мають температури кипіння вищі порівняно з їхніми ізомерами розгалуженої будови.

Гомологічні ряди алканів та відповідних алкільних груп

5

Назви деяких алканів нерозгалуженої будови

Правила утворення систематичних назв алканів розгалуженої будови (за систематичною номенклатурою IUPAC1)

1. За основу назви даної сполуки беруть назву вуглеводню, яка відповідає числу карбонових атомів головного ланцюга. Головним ланцюгом вуглецевих атомів вважають:

а) найдовший; б) найскладніший (з найбільшою кількістю розгалужень):

Розгалуження, які не увійшли до складу головного ланцюга, називають алкільними замісниками (тут –СН3). За наявності двох чи декількох ланцюгів однакової довжини за головний обирають ланцюг з найбільшою кількістю розгалужень.

2. Після встановлення головного ланцюга атоми Карбону нумерують:

а) нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований будь-який алкільний замісник (принцип найменших локантів, див. §6):

б) якщо алкіли розміщені на однаковій відстані від кінців, то для вибору нумерації керуються алфавітним порядком (етил → метил...)2:

в) якщо на однаковій відстані від кінців розміщені однакові алкіли, то нумерацію починають з того кінця, де є більше розгалужень:

1Міжнародний союз фундаментальної та прикладної хімії (англ. International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) — міжнародна недержавна організація (1919), діяльність якої спрямована на розвиток хімії як науки. До її складу входять національні хімічні товариства.

2Тому назви речовини у різних мовах можуть дещо відрізнятись.

6

§3. Хімічні властивості насичених вуглеводнів

Деякі важливі реакції, характерні для метану

1. Піроліз:

Піроліз з одночасним окисненням за наявності парів води:

8

§4. Отримання насичених вуглеводнів

1.Природні джерела: газ, нафта, вугілля, деревина, торф.

2.Синтетичні промислові методи:

а) метан отримують взаємодією водню і графіту:

б) алкани отримують із чадного газу та водню, що входять до складу водяного газу (використовують залізо-кобальтовий каталізатор):

CO + ЗН2 → СН4 + Н2О

3. Лабораторні методи:

а) взаємодія алюміній карбіду з водою:

А14С3 + 12Н2O → 4А1(ОН)3 + 3CH4↑

б) метан отримують також нагріванням суміші натрій етаноату (натрій етаноату)3 з натрій гідроксидом (реакція декарбоксилювання, реакція Дюма):

в) отримання алканів взаємодією металічного натрію та галогенопохідних вуглеводнів (реакція Вюрца):

2СН3–CH2Br + 2Na → СН3–СН2–СН2–СН3 + 2NaBr

Унаслідок використання галогенопохідних різних алканів утворюється суміш насичених вуглеводнів:

г)* електроліз водних розчинів натрієвих і калієвих солей карбонових кислот (реакція Кольбе́) 4:

3Етаноати — це солі та естери етанової (оцтової) кислоти.

4Тут і далі зірочкою (*) позначено матеріал, який не є обов’язковим до опрацювання.

9