Березан О.В. Органічна хімія

160.Установіть невідомі речовини, вкажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

б) C2H6 → Х → Х1 → C2H2.

161.Установіть невідомі речовини, вкажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за якими

162.Випари пропан-1-олу пропустили над нагрітим алюміній оксидом. Після взаємодії одержаної речовини з надлишком гідроген броміду утворився продукт, який прореагував з металічним натрієм. Одержали 55,9 г продукту. Яку масу пропан-1-олу використали? Укажіть назву кінцевого продукту за систематичною номенклатурою.

163.До 10 л суміші пропану із пропеном додали 10 л водню. Одержану суміш пропустили над нікелевим каталізатором за температури, оптимальної для перебігу реакції. Одержали 14 л суміші газів. Установіть об’єм пропану у суміші. Усі виміри виконано за однакових умов.

164.Після пропускання суміші етану й етину крізь надлишок бромної води, що містилась у склянці, маса вмісту склянки зросла на 1,3 г. Унаслідок спалювання такої ж за складом і масою суміші вуглеводнів утворилось 14 л вуглекислого газу (н. у.). Встановіть об’єм використаної суміші (н. у.).

165.Суміш бутану, пропану і пропену, об’єм якої 5,824 л (н. у.), може приєднати максимум 20,8 г брому. Установіть об’ємні частки газів у суміші, якщо її густина за воднем стано-

вить 23,35.

166.Газова суміш містить випари насиченого і ненасиченого вуглеводнів, до складу молекул яких входить однакова кількість атомів Карбону. Об’єми цих вуглеводнів відносяться як 2 : 3. Густина суміші за воднем — 35,4. Установіть склад вуглеводнів, напишіть напівструктурні формули їхніх ізомерів.

167.Установіть невідомі речовини, вкажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за якими

168.Установіть невідомі речовини, вкажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

169.Суміш бутану, пропену і 2-метилпропену, маса якої 42,9 г, пропустили крізь надлишок бромної води. Вуглеводні приєднали 56 г брому. Густина вихідної суміші 2,394 г/л. Встановіть об’ємні частки газів у суміші вуглеводнів.

170.Напишіть рівняння хімічних реакцій, за допомогою яких можна отримати: а) бромобутан з етину;

б) хлоровініл та поліхлоровініл з кальцій карбонату та інших неорганічних речовин.

40

171.Напишіть рівняння хімічних реакцій, необхідних для здійснення перетворення:

173.Установіть невідомі речовини, вкажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

а) СН3–СН=СН2 → А → СН3–С≡СН → СН3–С≡С–К → СН3–С≡СН → СН3–С≡С–Cu → СН3–С≡СН → СН3–СH2–СН3

174.Унаслідок спалювання 11,2 л газоподібного вуглеводню одержали 33,6 л карбон(ІV) оксиду. Маса 1 л вуглеводню становить 1,875 г. Усі виміри виконано за нормальних умов. Установіть молекулярну формулу невідомого вуглеводню.

175.Унаслідок спалювання 28 мл газу утворилося 84 мл карбон(ІV) оксиду (н. у.) та 67,5 мг води. Густина газу за воднем становить 21. Установіть молекулярну формулу речовини.

176.З 80 г технічного кальцій карбіду отримали 24 л етину (н. у.). Установіть масову частку кальцій карбіду в технічному препараті.

177.Установіть молекулярну формулу алкену, 14 г якого за наявності каталізатора приєднує 5,6 л водню (н. у.).

178.Невідомий алкін, маса якого 20 г, приєднує 2 г водню. Установіть молекулярну формулу алкіну.

179.До 200 мл суміші етену і пропену додали 800 мл кисню (н. у.) та спалили. Після приведення газів до нормальних умов і поглинання карбон(IV) оксид у лугом об’єм утвореної суміші становив 170 мл. Установіть об’ємний склад суміші вуглеводнів.

180.До 60 мл суміші пропену і бутену додали 360 мл кисню і спалили. Після приведення утвореної газової суміші до нормальних умов її об’єм становив 250 мл. Установіть об’ємні частки компонентів у суміші.

181.Який об’єм кисню з домішками озону, об’ємна частка якого 10 %, потрібно використати на спалювання 200 мл газоподібної суміші (н. у.), що містить етен та етин? Відомо, що вміст об’єм етину у суміші удвічі більший, ніж етену.

182.Установіть об’ємні частки етину та етану в суміші, якщо відомо, що 5,6 г цієї суміші може приєднати 4,48 л водню (н. у.).

183.Унаслідок спалювання 0,75 моль невідомого вуглеводню одержали 50,4 л вуглекислого газу (н. у.) та 1,5 моль води. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.

184.На спалювання 150 см3 невідомої газоподібної органічної речовини використали 900 см3 кисню. Утворилося по 600 см3 карбон(ІV) оксиду й водяної пари. Усі виміри виконано за однакових умов. Установіть молекулярну формулу невідомої речовини.

185.Установіть масу:

а) 22,4 л (н. у.) суміші етану та етину, що містять рівні об’ємні частки газів; б) суміші етину і пропіну кількістю речовини 3 моль, якщо відношення кількостей

речовини компонентів суміші 1 : 2;

41

в) суміші, що містить етен, етин і пропін кількістю речовин 1 моль, якщо відомо, що об’ємні частки етену і пропіну відповідно становлять 10 і 80 %.

186.Який об’єм метану можна отримати із 12 кг алюміній карбіду, масова частка домішок у якому становить 5 %? Обчисліть об’єм етину, який можна отримати піролізом одержаної кількості метану.

187.Дієновий вуглеводень, маса якого 5,4 г, повністю прореагував з 4,48 л гідроген хлориду (н. у.). Установіть молекулярну формулу сполуки, напишіть напівструктурні формули її ізомерів.

188.Етиленовий вуглеводень, маса якого 10,8 г, повністю прореагував з 14,6 г гідроген хлориду. Установіть молекулярну формулу сполуки, напишіть напівструктурні формули її ізомерів.

189.Установіть, який об’єм повітря (н. у.) необхідно використати для спалювання: а) 10 мл пропену;

б) 2 м3 суміші, що містить пропен і бутан (об’ємні частки — 40 і 60 %, відповідно); в) 100 см3 суміші, що містить етен, пропан і пропін; об’ємна частка етену становить

0,2, а об’єми пропану і пропіну відносяться як 1 : 4. Вважайте, що об’ємна частка кисню в повітрі становить 20 %.

190.Укажіть, яка кількість атомів та молекул міститься: а) в 10 л пропену; б) в 448 мл етену; в) в 28 г бутану.

191.Після змішування 500 мл суміші метану й етину з 800 мл водню за наявності нікелевого каталізатора та внаслідок нагрівання об’єм утвореної суміші газів становив 700 мл. Обчисліть об’ємні частки компонентів суміші вуглеводнів. Усі виміри виконано за однакових умов.

192.Унаслідок неповної гідрогенізації етиленового вуглеводню утворився продукт, який пропустили крізь надлишок бромної води. Одержали речовину, маса якої в 5,05 разу більша за масу використаного вуглеводню. Установіть його формулу.

193.Унаслідок гідрогенізації 672 мл етину (н. у.) одержали суміш етену й етану, яка може приєднати 0,01 моль гідроген хлориду. Установіть масову частку етену в цій суміші.

194.Маємо 10 л суміші етену, етину й метану з об’ємними частками етену і метану відповідно 44,8 та 32,8 %. Установіть густину цієї суміші газів (н. у.). Яку максимальну масу брому можуть приєднати вуглеводні, що містяться в суміші?

195.Напишіть рівняння реакції, за якими можна здійснити такі перетворення: а) пропан → пропен → пропін → 1,2-дихлоропропан; б) метан → етин → хлороетен → 1,1-дихлороетан;

в) вапняк → етан → бутан → бут-1-ен → 1,2-дибромобутан; г) пропан → пропен → карбід → етин → етан; д) етин → етен → бутан;

е) вапняк → кальцій карбід → етин → арґентум(І) ацетиленід.

196.Етиленовий вуглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту унаслідок нагрівання з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см3). Який спирт використали для реакції? Вихід алкену становить 75 %.

197.Вуглеводень А, маса якого 0,19 г, а найпростіша формула С3Н2, реагує з 0,115 г натрію. Унаслідок гідрогенізації вуглеводню А за наявності дрібнодиспергованого нікелю утворюється вуглеводень Б, найпростіша формула якого С3Н7. Установіть і напишіть молекулярні та напівструктурні формули речовин А і Б.

42

198.Полієновий вуглеводень каротин (С40Н56), маса якого 1,608 г, за наявності каталізатора може максимально приєднати 672 мл водню. Скільки подвійних зв’язків міститься в молекулі цього вуглеводню?

199.Суміш метану, етену та етину, об’єм якої 560 мл (н. у.), може знебарвити 40 мл розчину брому в тетрахлорометані (ρ = 1,6 г/см3), масова частка брому в якому становить 5 %. Для повного поглинання карбон(IV) оксиду, одержаного унаслідок спалювання такого ж об’єму суміші, мінімально потрібно 200 мл розчину лугу з концентрацією натрій гідроксиду 0,2 моль/л. Обчисліть об’ємні частки компонентів суміші вуглеводнів.

200.Для каталітичної гідрогенізації алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню. Така ж маса вуглеводню унаслідок взаємодії із бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим ланцюгом. Установіть молекулярну формулу алкіну.

201.Змішали 20 мл невідомого газоподібного вуглеводню з 200 мл кисню (н. у.). Суміш спалили. Після завершення реакції та конденсації водяної пари об’єм газоподібної суміші становив 180 мл (н. у.). Утворену газову суміш пропустили крізь розчин лугу. Об’єм газу, що не поглинувся, становив 120 мл. Установіть молекулярну формулу невідомого вуглеводню. Чи має він ізомери? Якщо має, то напишіть їхні напівструктурні формули. Обчисліть об’єм хлору, який може приєднати 20 мл цього вуглеводню (н. у.).

202.Установіть напівструктурну формулу дієнового вуглеводню складу С6Н10, якщо відомо, що унаслідок бромування 1 моль його одним молем брому утворюється 1,4-дибромо- 2,3-диметилбут-2-ен.

203.Установіть склад алкіну, 1 моль якого приєднує 2 моль брому, а внаслідок окиснення концентрованим розчином калій перманганату утворюється лише пропанова кислота.

204.Установіть структуру двох ізомерів алкіну складу С6Н10, якщо один з них унаслідок окиснення розчином калій перманганату дає одну кислоту, а другий — дві, причому одна з них — бутанова. Напишіть рівняння реакцій.

205.Еквімолярна суміш етину й етену може максимально прореагувати з 1344 мл хлору (н. у.). Установіть масову частку етену у суміші вуглеводнів.

206.*Для визначення місця подвійного зв’язку в молекулі алкену служить його реакція з озоном (озонóліз) — приєднання атомів Оксигену відбувається з розривом подвійного зв’язку. Наприклад:

озонід

Далі альдегід може окиснитись до відповідної кислоти:

пропанон етаналь

Напишіть структуру вуглеводню хімічного складу С6Н12, якщо відомо, що унаслідок його озонування та наступного розкладу утвореного озоніду водою утворилися пропанон і пропанова кислота.

207.Суміш етану й етину пропустили крізь склянку із бромною водою, унаслідок чого маса її вмісту збільшилась на 1,3 г. Унаслідок спалювання такої самої маси суміші отримали 14 л карбон(IV) оксиду (н. у.). Установіть об’єм використаної суміші.

208.Унаслідок спалювання невідомого вуглеводню одержали 6,29 г карбон(ІV) оксиду та 2,57 г води. Густина випарів вуглеводню за повітрям становить 3,38. Установіть і напишіть напівструктурну формулу вуглеводню, якщо відомо, що внаслідок взаємодії йо-

43

го з розчином калій перманганату утворюється двохатомний спирт, а внаслідок розкладу озоніду цього вуглеводню водою отримують бутанон і пропаналь.

209.Густина суміші метану та етену за воднем становить 12,5. Після часткової гідрогенізації суміші її відносна молекулярна маса становила 25,5. Установіть об’ємну частку етену, що не прореагував.

210.Суміш алкану, алкену й алкіну, об’єм якої 11,2 л (н. у.), може прореагувати із 23,2 г аргентум(І) оксиду (в амоніачному розчині) або приєднати 96 г брому. Установіть масові частки вуглеводнів у суміші, якщо відомо, що вони містять однакову кількість атомів Карбону, а маса 1 л суміші становить 1,86 г.

211.Вуглеводні, що містяться в 5,824 л суміші бутану, пропану і пропену (н. у.) можуть приєднати максимум 20,8 г брому. Установіть об’ємні частки газів у суміші, якщо її густина за воднем становить 23,35.

Тестові завдання

1.Установіть назву речовини, формула якої

44

7.Установіть послідовність використання реагентів для здійснення перетворень згідно з наведеною схемою: кальцій оксид → кальцій карбід → етин → хлороетен → хлороетан

А вода, водень, гідроген хлорид, вуглець Б вуглець, водень, гідроген хлорид, вода В вуглець, вода, водень, гідроген хлорид

Г вуглець, вода, гідроген хлорид, водень

8.Укажіть назву і формулу вуглеводню, який має ізомери

9. Установіть набір реагентів, які потрібно використати, щоб здійснити перетворення етану на етиленгліколь А водень, вода, гідроген бромід, водний розчин калій гідроксид

Б хлор, спировий розчин KOH, бромна вода, водний розчин KOH В вода, бромна вода, спиртовий розчин KOH

Г гідроген хлорид, водень, вода

10.Речовина, напівструктурна формула якої , є ізомером

11. Установіть відповідність між вуглеводнем і густиною за воднем

Д13

12.Установіть відповідність між наведеними схемами хімічних реакцій та їхніми типами

Д обміну

13. Установіть відповідність між вуглеводнями та їхнім застосуванням

1 етин

2 етен

3 2-метилбута-1,3-дієн

А виробництво синтетичного бутадієнового каучуку Б виробництво ізопренового каучуку В виробництво пластмас Г виконання зварювальних робіт

Дхарчова промисловість, як консервант

14.Установіть невідомі речовини у схемах послідовних перетворень:

45

Д дегідратація

23. Установіть відповідність між хімічним перетворенням (позначеного цифрою) і типом хімічної реакції

А часткове окиснення Б повне окиснення В гідрогенізація Г гідратація Д заміщення

46

III. АРОМАТИ́ЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕ́НИ) §22. Будова. Ізомерія

Арени — це органічні сполуки, молекули яких мають 6-членне циклічне угруповання атомів Карбону, котре називають бензеновим ядром, або бензеновим кільцем.

Інша назва — ароматичні вуглеводні. Безпосереднього стосунку до запахів (ароматів) цей термін не має. У давнину пахучі (ароматні) речовини отримували із природних джерел. Наприклад, ванілін — основний компонент екстракту ванілі — є похідною бензойної кислоти, з якої Е. Мітчерліх отримав бензен. Не всі пахучі речовини є ароматичними, так само не всі ароматичні сполуки мають приємний аромат і навіть будь-який запах взагалі. Перші представники гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів мають дійсно приємний запах, однак сьогодні відома значна кількість сполук цієї групи з неприємним запахом. Отже, цей термін — це швидше данина історії.

Крім бензену, його гомологів і похідних, ароматичні ядра мають інші карбоциклічні сполуки: т. зв. конденсовані ароматичні сполуки (нафтален, антрацен), а також азулен, фероцен (одна з найвідоміших металоорганічних сполук) тощо:

47

Номенклатура аренів

Нумерацію атомів Карбону в аренах здійснюють за годинниковою стрілкою, дотримуючись таких правил:

для гомологів бензену, які містять два однакові замісники, порядок нумерації атомів Карбону вибирають так, щоб локанти були найменшими:

(1,3-диметилбензен)

якщо замісники різні, використовують алфавітний порядок:

(1-етил-3-метилбензен)

у дизаміщених гомологах бензену для утворення тривіальних назв використовують префікси, які записують курсивом і відокремлюють дефісом:

Особливості будови молекули бензену

Молекула бензену утворена шістьма атомами Карбону (які утворюють правильний шестикутник з кутом 120°) і шістьма атомами Гідрогену, що розміщені в одній площині. Атоми Карбону в бензені перебувають у стані sp2-гібридизації. Кожний атом утворює два σС-С і один σС-Н-зв’язок. Шість негібридизованих орбіталей р-орбіталей розташовані перпендикулярно до площини циклу і паралельно одна до одної. Бічне перекривання р-орбіталей дає єдину π-електронну хмару у вигляді двох торів (над і під площиною циклу).

§23. Хімічні властивості бензену

Приєднання (відбувається важче, ніж у ненасичених вуглеводнів)

Заміщення

(найбільш характерні реакції, відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів)

48