Березан О.В. Органічна хімія
.pdf
58.Напишіть напівструктурні формули п’яти ізомерів складу C7H16. Укажіть їхні назви за систематичною номенклатурою.
59.Унаслідок сплавляння 28,8 г натрієвої солі насиченої монокарбонової кислоти з надлишком натрій гідроксиду одержали 4,63 л газу (н. у.), вихід якого становить 79 %. Який газ утворився?
60.Спалили 1,68 л суміші етану і пропану. Одержали 4,48 л вуглекислого газу (н. у.). Установіть об’ємну частку пропану в суміші.
61.Який мінімальний об’єм розчину калій гідроксиду з концентрацією лугу 0,25 моль/л потрібно використати для повного зв’язування продуктів згоряння 100 л суміші метану, етану і пропану, об’ємні частки газів у якій відповідно становлять 80, 15 і 5 %?
62.Установіть молекулярну формулу алкану з масовою часткою Карбону 83,34 %.
63.Обчисліть об’єм повітря, необхідний для повного спалювання:
а) 40 л бутану (н. у.); б) 100 м3 суміші метану і пропану, об’ємна частка метану в якій 0,4;
в) 8 м3 етану з домішками вуглекислого газу, об’ємна частка яких 10 %; г) 1,6 кг метану; д) 30 мл пропану (н. у.).
Об’ємна частка кисню в повітрі становить 21 %.
64.Надлишком води обробили 16 г технічного алюміній карбіду. Який об’єм повітря необхідний для спалювання отриманого газу, якщо відомо, що масова частка домішок у карбіді становить 10 %?
65.Який об’єм повітря необхідно витратити на спалювання 20 л алкану (н. у.), масова частка Гідрогену в якому становить 20 %? Об’ємна частка кисню у повітрі становить 21 %.
66.Для повного спалювання 2 л невідомого вуглеводню використали 12 л кисню. Унаслідок реакції утворилося 8 л карбон(ІV) оксиду та 8 л водяної пари. Усі виміри виконано за однакових умов. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
67.Унаслідок спалювання 0,29 г вуглеводню одержали 448 мл карбон(ІV) оксиду (н. у.). Установіть молекулярну формулу вуглеводню, якщо густина його випарів за повітрям — 2.
68.Який об’єм кисню (містить 2 % озону), потрібно для спалювання 10 л (н. у.) пропану?
69.Унаслідок спалювання 1,8 г алкану утворюється 2,8 л карбон(ІV) оксиду (н. у.). Який об’єм кисню витратили на спалювання 3,6 г алкану? Установіть молекулярну формулу алкану.
70.На спалювання 5,6 г невідомого вуглеводню витратили 19,2 г кисню. Утворилося 17,6 г карбон(ІV) оксиду. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
71.Масова частка Карбону у вуглеводні становить 85,71 %, густина випарів за повітрям — 2,414. Установіть молекулярну формулу цього вуглеводню.
72.Унаслідок спалювання 6,2 г органічної речовини (густина випарів за повітрям становить 2,414) одержали 19,46 г вуглекислого газу і 7,97 г води. Установіть молекулярну формулу невідомої речовини.
73.Для повного спалювання 4 мл невідомого газу використали 18 мл кисню. Утворилося 12 мл карбон(ІV) оксиду і 12 мл водяної пари. Усі виміри виконано за однакових умов. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
74.На спалювання 120 мл суміші етану і пропану витратили 540 мл кисню. Виміри об’ємів виконано за однакових умов. Обчисліть об’ємну частку етану в суміші.
20
75.Унаслідок спалювання 4,2 г невідомого вуглеводню утворилося 5,4 г води. Маса 1 л вуглеводню — 1,875 г (н. у.). Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
76.На спалювання 200 мл невідомої органічної речовини витратили 900 мл кисню. Утворилося 600 мл карбон(ІV) оксиду і 600 мл водяної пари. Усі виміри виконано за однакових умов. Установіть молекулярну формулу невідомої речовини.
77.Спалили 0,5 моль невідомого вуглеводню. Одержали 22,4 л вуглекислого газу і 1 моль води (н. у.). Установіть молекулярну формулу речовини.
78.Обчисліть густину за воднем суміші, яка містить метан, етан і пропан, кількості речовин яких відносяться відповідно як 3 : 2 : 5.
79.Для повного спалювання 11,6 г насиченого вуглеводню витратили 29,12 л кисню (н. у.). Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
80.Продуктами горіння 0,44 г вуглеводню є вуглекислий газ і вода, маса яких разом становить 2,04 г. Який об’єм повітря (н. у.) було витрачено унаслідок спалювання вуглеводню, якщо об’ємна частка кисню в повітрі становить 20 %? Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
81.Вуглекислий газ, одержаний унаслідок спалювання 280 мл етану (н. у.), пропустили
крізь 7,4 г вапняної води з масовою часткою Са(ОН)2 20 %. Установіть маси солей, які утворились після випаровування води.
82.Суміш алюміній карбіду та кальцій карбонату помістили у достатню для взаємодії кількість хлоридної кислоти. Утворену суміш газів (15,68 л) пропустили крізь надлишок розчину калій гідроксиду. Не поглинулось 6,72 л газу. Установіть масову частку алюміній карбіду у суміші реагентів. Виміри виконано за нормальних умов.
83.Установіть невідомі речовини у наведеній схемі перетворень:
C2H2Br4 ← А ← Б ← C2H6 → Г→ C2H2Br4
84.Які дві речовини вступили в реакцію і за яких умов, якщо одержали хлороформ і гідроген хлорид? Запропонуйте два варіанти реагентів і напишіть рівняння реакцій.
85.Установіть невідомі речовини і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити
Cl2 (2 моль), h |
Cl2 (3 моль), h |
такі перетворення: СО2 ← А |
пропан Б → СО2. |
86.Напишіть рівняння реакцій, які описують можливі напрямки реакції Вюрца між металічним натрієм і 2-бромо-2-метилбутаном (а), 2-бромобутаном (б). Укажіть назви продуктів цих реакцій.
87.Напишіть рівняння реакцій, які описують можливі напрямки реакції Вюрца між металічним натрієм і 1-йодопропаном (а), 2-метил-2-йодопропаном (б). Укажіть продукти реакцій.
88.Напишіть рівняння реакцій, за якими можна з алюміній карбіду одержати 1,1- дихлоропентан.
89.У кисні повністю спалили 33,8 г суміші, що містить метан і бутан. Продукт згоряння пропустили крізь вапняну воду, взяту в надлишку. Одержали 230 г осаду. Обчисліть об’ємну частку бутану в суміші.
90.Густина газоподібного насиченого вуглеводню за н. у. становить 1,34 г/л. Установіть його молекулярну формулу.
91.Масова частка Брому в молекулі монобромопохідної невідомого насиченого вуглеводню становить 65 %. Установіть молекулярну формулу речовини, напишіть напівструктурні формули ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.
21
92.Розчин калій гідроксиду, об’єм якого 150 мл, а концентрація 1 моль/л, прокип’ятили з 6,15 г моногалогенопохідної насиченого вуглеводню. Для нейтралізації надлишку лугу
додали 21,74 мл розчину нітратної кислоти (ρ = 1,15 г/см3, масова частка HNО3 — 25,2 %. Після цього долили розчин аргентум нітрату у надлишку, утворилося 9,4 г осаду галогеніду. Установіть молекулярну формулу галогенопохідної вуглеводню.
93.Метан використовують для отримання етину. Обчисліть ступінь перетворення метану за умови, що об’ємна частка етину в суміші, що утворилась, становить 10 %. Вважайте, що побічні процеси під час розкладу метану не відбувалися.
94.Який об’єм суміші кисню з озоном, об’ємна частка озону в якому становить 20 %, необхідно витратити для спалювання 50 л суміші, що містить метан, етан і етен, об’єми яких відносяться як 2 : 1 : 2? Усі виміри виконано за однакових умов.
95.Установіть масовий склад суміші кальцій карбіду та алюміній карбіду за умови, що унаслідок дії на неї хлоридною кислотою утворилася газова суміш, густина якої за вод-
нем становить 11,3. Який об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою гідроген хлориду 20 % (ρ = 1,1 г/см3) необхідно використати для реакції із 6 г суміші карбідів?
96.Газ, що утворився внаслідок спалювання 3,6 г невідомої речовини, пропустили крізь поглинач із фосфор(V) оксидом, а потім крізь розчин кальцій гідроксиду. Маса поглинача зросла на 5,4 г, а в розчині утворилося 5,0 г кальцій карбонату та 16,2 г кальцій гідрогенкарбонату. Установіть молекулярну формулу речовини, яку спалили.
97.Суміш метану та вуглекислого газу, в якій об’єми речовин відносились як 1 : 2, піддали конверсії. Унаслідок цього об’єм суміші зріс в 1,33 разу. Установіть ступені перетворення метану та вуглекислого газу.
98.До 40 мл вуглеводню додали 300 мл кисню і спалили. Після закінчення реакції та приведення речовин до нормальних умов об’єм одержаної суміші газів становив 200 мл. Після пропускання цієї суміші крізь розчин лугу її об’єм зменшився до 40 мл. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
99.До 300 мл суміші невідомого вуглеводню з амоніаком додали надлишок кисню і підпалили. Після повного згоряння об’єм одержаної суміші став 1250 мл. Після конденсації парів води він зменшився до 550 мл, а після пропускання крізь достатню кількість лугу — до 250 мл, з яких 100 мл припадає на азот. Усі виміри виконано за однакових умов. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.
100.До 33 мл суміші метану, водню та азоту додали 54 мл кисню. Після закінчення реакції та конденсації парів води об’єм суміші став 31,2 мл. Унаслідок пропускання продуктів реакції крізь надлишок розчину натрій гідроксиду об’єм зменшився до 9,6 мл. Установіть об’ємні частки метану і водню у суміші.
101.До 80 мл деякого газоподібного вуглеводню додали 500 мл кисню (у надлишку) і підпалили. Після закінчення реакції та приведення до початкових умов об’єм газів становив 340 мл, а після пропускання крізь розчин калій гідроксиду він зменшився до 100 мл. Установіть молекулярну формулу речовини. Усі виміри виконано за однакових умов.
102.Суміш пропану, метану та карбон(ІV) оксиду займає об’єм 6,16 л. Після спалювання суміші в надлишку кисню одержано 11,565 л карбон(ІV) оксиду. Установіть об’ємну частку пропану в суміші. Усі виміри виконано за однакових умов.
103. Унаслідок хлорування 96 г насиченого вуглеводню утворилася суміш моно-, дита трихлорозаміщених вуглеводнів. Їхні об’єми в газовій фазі відносяться як 1 : 2 : 3, а густина випарів дихлорозаміщеного вуглеводню за воднем становить 42,5. Установіть масу кожного компонента суміші, що утворилась.
22
|
|
|
Тестові завдання |
|
1. |
Установіть відповідність між напівструктурними формулами речовин та їхніми назвами |
|||
|
|
|
А 3,3-диметилгексан |
|
|
1 |
|
Б 3-етил-4-метилгептан |
|
|
|
|
В 3-етил-5-метилоктан |
|
|
|
|
Г 3-етил-5-метилгептан |
|
|
|
|
Д 3,5-диметилоктан |
|
|
2 |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
2. |
Укажіть назву насиченого вуглеводню, густина якого за повітрям становить 2 |
|||
|
А пентан |
Б пропан |
В бутан |
Г етан |
3. |
Укажіть суму молярних речовин Х і Z відповідно до наведеної схеми перетворень: |
|||
С2Н6
X
Y
2X
Z
X
C2H2Cl4
|
А 125,5 |
Б 135,5 |
В 98 |
Г 133,5 |
4. |
Укажіть формулу речовини, яка є ізомером нонану |
|
||
|
А |
|
Б |
|
|
В |
|
Г |
|
5. |
Укажіть назву алкану, густина якого становить 1,964 г/л |
|
||
|
А етан |
Б метан |
В пропан |
Г бутан |
6. |
Укажіть суму коефіцієнтів у правій частині рівняння реакції горіння гексану |
|||
|
А 21 |
Б 26 |
В 47 |
Г 25 |
7. |
Ізомером октану є |
|
|
|
|
А 3,3-діетилпентан |
Б 2,3,4-триметилгексан |
||
|
В 3-етил-3-метилпентан |
Г 2,3- диметилпентан |
||
8. |
Установіть відповідність між рівняннями хімічних реакцій та їхніми типами |
|||
|
1 Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 |
А заміщення |
|
|
|
2 C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr |
Б сполучення |
|
|
|
3 C6H14 → C4H8 + C2H6 |
В розкладу |
|
|
|
|
|
Г нейтралізації |
|
Д обміну
23
9.Укажіть типи хімічних реакцій, які характерні для бутану: 1) нейтралізація; 2) ізомеризація; 3) окиснення; 4) розкладання; 5) обміну; 6) заміщення
|
А 1, 3, 4, 6 |
|
Б 2, 4, 5, 6 |
|
|
В 2, 3, 4, 6 |
|
Г 1, 4, 5, 6 |
|
10. |
Установіть невідому речовину в схемі перетворення: |
|
||
|
|
пропан → X → 1,1-дибромопропан |
||
|
А 2-бромопропан |
|
Б 1,1,1-трихлоропропан |
|
|
В 2,2-дибромопропан |
Г 1-бромопропан |
|
|
11. |
Укажіть вуглеводень, густина випарів якого за воднем становить 43 |
|||
|
А нонан |
Б бутан |
В гексан |
Г октан |
12. |
Укажіть формули речовин X та X1 |
в рівнянні хімічної реакції |
||
|
|
X + 2Cl2 → C2H2Cl4 + 2X1 |
|
|
|
А X — C2H6, X1 — HCl |
Б X — C2H4Cl2, X1 — HCl |
||
|
В X — C2H5Cl, X1 — HCl |
Г X — CH4, X1 — HCl |
||
13. |
Укажіть правильну назву речовини, формула якої |
|
||
|
А 3-метил-3-етилгептан |
Б 1,3,4-триметил-4-етилгексан |
||
|
В 3,4-диметил-3-етилгептан |
Г 3-етил-3,4-диметилгептан |
||
14. |
Укажіть назву одного з можливих продуктів реакції ізомеризації н-гексану |
|||
|
А 2,3-диметилгексан |
Б 2-метилгексан |
|
|
|
В 2,3-диметилпентан |
Г 2,3-диметилбутан |
||
15. |
Укажіть назву вуглеводню, у якого найбільше ізомерів |
|
||
|
А гексан |
Б пентан |
В бутан |
Г пропан |
16. |
Укажіть формули речовин X та X1 |
у рівнянні хімічної реакції |
||
|
|
C3H6Br2 + X → C3H5Br3 + X1 |
|
|
|
А HBr і Br2 |
|
Б KBr і HBr |
|
|
В Br2 і HBr |
|
Г Br2 і CH3Br |
|
17.Установіть назву речовини, яка утвориться внаслідок взаємодії 3,2 г метану і 13 440 мл хлору
А дихлорометан |
Б тетрахлорометан |
В хлорометан |
Г трихлорометан |
24
II. НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ, АЛКІНИ, АЛКАДІЄНИ) §10. Алке́ни (етиле́нові вуглево́дні, олефі́ни)
Номенклатура алкенів з розгалуженим ланцюгом
1.Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить подвійний зв’язок:
2.Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований подвійний зв’язок (згідно з принципом найменших локантів):
а) якщо в молекулі алкену подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:
25
б) якщо в молекулі алкену подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового |
||||||||||||||||||
ланцюга, то у виборі нумерації користуються алфавітним порядком (етил → метил → пропіл): |
||||||||||||||||||
3. Назву сполуки утворюють: |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
а) замісники, перелічені в алфавітному порядку, як і у випадку з алканами (див. § 2); |
||||||||||||||||||
б) назва алкену, яка відповідає головному карбоновому ланцюгу (корінь) + ближчий до |
||||||||||||||||||
початку локант подвійного зв’язку + суфікс -ен, які відокремлюють один від одного дефісами: |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(3-етил-6-метилокт-4-ен) |
||
|
|
|
|
§11. Хімічні властивості алкенів |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Приєднання |
|
|
||
СnН2n + Н2 → СnН2n+2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гідрогенізація |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
СН2=СН–СН3 + Н2 |
|
кат., t |
|
|
СН3–СН2–СН3 (пропан) |
(кат. — Pt, Pd, Ni) |
||||||||||||
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
СnН2n + Hal2 → СnН2nHal2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галогенування |
||||||
СН2=СН–СН3 + Сl2 → СН2Cl–СНCl–СН3 |
(1,2-дихлоропропан) |
(Hal — галоген) |
||||||||||||||||
СnН2n + HHal → СnН2n+1Hal |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гідрогено- |
|||||||
СН2=СН–СН3 + НСl → СН3–СНCl–СН3 |
(2-хлоропропан) |
галогенування6 |
||||||||||||||||
СnН2n + НOH → СnН2n+1OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гідратація4 |
|||||||
|
|
|
H |
SO |
(H |
PO ) |
|
|
|
|
||||||||
СН2=СН–СН3 + Н2O |
|
2 |
|
4 |
|
|
3 |
|
4 |
|
|
СН3–СН(ОН)–СН3 (пропан-2-ол) |
|
|||||
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
nСН2=СН–СН3 |
кат., t |
, |
P |
|
|
|
|
|
|
|
|
(поліпропілен) |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Полімеризація |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Заміщення |
|
|
||
СН2=СН–СН3 + Сl2 |
|
500 |
|
C |
|
|
СН2=СН–СН2–Сl + НСl |
Термічне |
||||||||||
|
|
|
хлорування |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Окиснення |
|
|
||
горіння |
СnН2n + 1,5О2 → nСО2 + nН2О |
|
Повне |
|||||||||||||||
СН2=СН2 |
+ 3О2 → 2СО2 + 2Н2О; |
Н < 0 |
окиснення |
|||||||||||||||
|
||||||||||||||||||
|
2СН2=СН2 + О2 |
|
|
кат., |
t |
|
Утворюються |
|||||||||||
часткове |
|
2 |
|
циклічні етери |
||||||||||||||
|
|
етен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
окиснення |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(за м’яких |
2СН2=СН2 + О2 |
|
|
кат. |
2СН3 |
|
|
|||||||||||
умов, |
|
|
(етаналь) |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
без розриву |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С–С-зв’язків) |
|
|
|
|
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
|||||
|
СН2=СН2 |
|
|
(етиленгліколь) |
Реакція Вагнера |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
́ |
|
6 Відбувається за правилом Марковникова (§19. Найважливіші поняття, терміни та правила, с. 34). |
||||||||||||||||||
26
|
|
KMnO , H SO |
|
|
|
|
Утворюються |
||
|
|
4 |
2 |
4 |
|
|
|
|
|
|
СН3–СН=СН–СН2–СН3 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
етанова і |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
+ СН3–СН2 |
пропанова |
|||||
за жорстких |
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоти |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
умов, |
СН3–СН=СН–СН2–СН3 |
O3 , низькі температури |
|
||||||
з розривом |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
О–О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С–С-зв’язку* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
СН3–СН–О–СН–СН2–СН3 |
|
2 |
|
|
||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
|
|
СН3–СНО + С2Н5–СНО СН3–СООН + С2Н5–СООН |
||||||||
|
Деякі інші важливі реакції алкенів* |
|
|||||||
1. Реакція алкілювання:
+ 
H SO |
, 10 C |
|
2 |
4 |
|
|
||
(2,2,4-триметилпентан)
Каталізаторами наведеної реакції можуть також бути: Н3РО4, HF, АlСl3, BF3.
2. Реакція гідроформілювання (оксосинтез) — каталітичне приєднання водню та карбон(ІІ) оксиду з утворенням альдегідів:
СН2=СН2 + СО + Н2
[Co(CO) |
] |
4 |
2 |
|
|
СН3–СН2
3. Реакція ізомеризації:
|
кат., t |
|
|
3-метилбут-1-ен |
2-метилбут-2-ен |
Для якісного виявлення алкенів використовують дві реакції:
1. Із бромною водою; унаслідок пропускання алкену крізь бромну воду червоно-буре забарвлення, зумовлене наявністю брому, зникає, спостерігається знебарвлення реакційної суміші:
СН2=СН2 + Br2 → СН2Br–СН2Br (1,2-дибромоетан)
2. Окиснення алкенів водним розчином калій перманганату. Унаслідок цього фіолетове
|
|
забарвлення розчину, зумовлене наявністю йонів МnO 4 |
, зникає, оскільки КМnO4 окиснює |
алкени до двохатомних спиртів (гліколів): |
|
СН2=СН2 + 2КМnО4 + 4Н2O → 3СН2OH–СН2OH + 2МnО2 + 2KOH або
етан-1,2-діол (етиленгліколь)
СН2=СН2 + [О] + Н2O
KMnO4
СН2OH–СН2OH
27
§12. Отримання алкенів
1. Крекінг нафти (англ. cracking — розщеплення) — високотемпературна переробка нафти (або її фракцій) з метою перетворення насичених вуглеводнів зі значною молекулярною масою і отримання продуктів з меншою молекулярною масою:
а) термічний (t ≈ 600 ÷ 750 °C);
б) каталітичний — з використанням каталізаторів (алюмосилікати, алюміній хлорид), які дають можливість дещо знизити температуру переробки (300 ÷ 500 °C). Утворюється суміш алканів і алкенів:
CH3–(CH2)4–CH3 CH3–(CH2)4–CH3 CH3–(CH2)4–CH3 CH3–(CH2)4–CH3
кат., t
кат., t
кат., t
кат., t
CH2=CH2 + CH3–CH2–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + CH3–CH2–CH3
CH3–CH2–CH=CH2 + CH3–CH3
CH3–CH2–CH2–CH=CH2 + CH4
2. Дегідрогенізація насичених вуглеводнів:
|
Cr O |
( Al O ), t |
|||
CH3–CH2–CH3 |
2 |
3 |
2 |
3 |
|
|
|||||
|
|||||
3. Дегідрогеногалогенування алкілгалогенідів:
СН2=СН–СН3 + Н2
СН3–СН2–СН2–Сl + KOH (cпиртовий р-н)
t
CH3–CH=CH2 + КСl + Н2O
4. Відщеплення води від спиртів (дегідратація):
H2SO4 (конц.), t
CH3–CH=CH2 + Н2O
Дегідратація також може відбуватися унаслідок використання цинк хлориду як водовідбірної речовини, а також унаслідок пропускання парів спирту над алюміній оксидом
(t ≈ 500 °С).
Для написання рівнянь реакції дегідратації спиртів і дегідрогеногалогенування керуємось правилом Зайцева: унаслідок відщеплення гідроген галогенідів від галогеноалканів чи води від спиртів атом Гідрогену відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону:
СН3–СН2–СН–СН3 ОН
бутан-2-ол
H SO |
(конц.), t |
|
2 |
4 |
|
|
||
СН3–СН=СН–СН3 + Н2О
бут-2-ен
5. Відщеплення двох атомів галогенів від сусідніх атомів Карбону унаслідок дії цинку або міді (дегалогенування):
СН2Br–СНВr–СН3 + Zn → СН2=СН–СН3 + ZnBr2
6. Часткова гідрогенізація алкінів:
кат., t
СН≡СН + Н2 СН2=СН2
28
§13. Алкіни (ацетилéнові вуглеводні). Будова, ізомерія
§14. Номенклатура алкінів
1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг (головний), який містить потрійний зв’язок:
2. Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований потрійний зв’язок (згідно із принципом найменших локантів):
а) якщо в молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:
б) якщо й алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то у виборі нумерації керуються алфавітним порядком: етил → метил → пропіл.
3. Назву сполуки утворюють:
а) замісники, перераховані в алфавітному порядку з локантами і множинними префіксами, як і у випадку з алканами (див. §2);
29