Березан О.В. Органічна хімія

367.Унаслідок взаємодії суміші фенолу та метанолу з натрієм, узятим у достатній кількості, виділилося 4,48 л водню (н. у.). На нейтралізацію такої ж за складом і масою суміші витратили 300 мл розчину натрій гідроксиду з концентрацією лугу 1 моль/л. Установіть масову частку фенолу у суміші.

368.Напишіть рівняння реакцій, за якими з кальциту, використовуючи інші неорганічні речовини, можна одержати етанол. Яку масу кальциту, що містить 10 % домішок піску, потрібно використати для отримання 2 кг етанолу?

369.Установіть невідомі речовини, укажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій для наведеної схеми перетворень:

370.Унаслідок взаємодії 13,8 г насиченого одноатомного спирту з калієм, узятим у достатній кількості, утворилось 25,2 г алкоголяту. Установіть молекулярну формулу спирту.

371.З етанолу одержали 72,5 г хлороетану (вихід — 90 %). Установіть масу використаного етанолу.

372.Напишіть схему одержання фенолу з кальциту. У якій масі фенолу міститься стільки само атомів Гідрогену, що й у 100,8 л (н. у.) етину?

373.Унаслідок взаємодії 3,7 г одноатомного насиченого спирту з натрієм, узятим у достатній кількості, виділилось стільки водню, скільки його потрібно для повної гідрогенізації 0,56 л етену (н. у.). Установіть молекулярну формулу спирту.

374.Унаслідок нагрівання 27 г насиченого одноатомного спирту до 200° С за наявності концентрованої сульфатної кислоти одержали 17,01 г алкену (вихід — 90 %). Установіть молекулярну формулу спирту.

375.Унаслідок взаємодії деякої кількості розчину фенолу в етанолі з натрієм, узятим у достатній кількості, одержали 16,8 л газу (н. у.), а внаслідок взаємодії такої самої кількості цього розчину із бромною водою, узятою в надлишку, утворилось 41,375 г осаду. Установіть маси компонентів у розчині.

376.Напишіть рівняння реакцій, за якими з кальцій карбіду, використовуючи лише неорганічні речовини, можна одержати метанол. Укажіть необхідні умови проведення цих реакцій.

377.Напишіть напівструктурні формули ізомерів складу C5H12O. Укажіть їхні назви за систематичною номенклатурою.

378.Який об’єм повітря (н. у.) потрібно використати для спалювання 39,6 г суміші, що містить пентан-2-ол, 2,2-диметилпропан-1-ол, 2-метилбутан-2-ол?

379.Суміш 7,7 л карбон(ІІ) оксиду і 23,1 л водню (н. у.) привели до умов хімічної реакції, одержали 8,2 г метанолу. Обчисліть вихід спирту.

380.Напишіть рівняння реакцій, за якими кількома способами можна з метану одержати калій етанолят.

381.На нейтралізацію суміші етанолу з фенолом витратили 70 мл розчину NaOH з масовою часткою лугу 18 % та густиною 1,2 г/мл. Така сама маса вихідної суміші прореагувала з 18,906 г натрію. Установіть масову частку фенолу в суміші.

382.Унаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою хлоридною кислотою одержали сполуку з масовою часткою Хлору 38,38 %. Установіть молекулярну формулу цього спирту.

80

383.Унаслідок гідратації етиленового вуглеводню певної маси одержали 31,8 г спирту. Унаслідок бромування такої самої маси вуглеводню утворилось 107,1 г бромоалкану. Який об’єм водню (н. у.) можна одержати внаслідок реакції 40 г цього спирту з калієм?

384.У воду налили 50 г розчину фенолу в етанолі. На нейтралізацію одержаного розчину витратили 40 г розчину калій гідроксиду з масовою часткою лугу 0,25. Установіть масову частку фенолу в його спиртовому розчині.

385.Унаслідок спалювання насиченого одноатомного спирту отримали карбон(IV) оксиду

у8 разів більше, ніж водню, який утворився внаслідок дії натрію, узятого в надлишку, на таку саму масу цього спирту. Установіть напівструктурну формулу спирту, якщо відомо, що він містить три метильні групи. Усі виміри виконано за однакових умов.

386.На 19,6 г суміші фенолу і гомологу бензену подіяли бромною водою, узятою в надлишку. Утворилось 46,34 г осаду. Відомо, що відношення кількості речовин фенолу та вуглеводню становить 2 : 1. Установіть молекулярну формулу вуглеводню.

387.Відносна молекулярна маса органічної речовини, яка містить Карбон, Оксиген і Гідро-

ген, становить 88. Унаслідок повного спалювання 0,616 г цієї речовини одержали 784 мл карбон(IV) оксиду (н. у.). Установіть молекулярну формулу речовини, напишіть напівструктурні формули її ізомерів та назвіть їх за систематичною номенклатурою.

388.Який об’єм абсолютного (100-процентного) етанолу (ρ = 0,8 г/мл) необхідний для одержання дивінілу (вихід якого — 80 %), якщо відомо, що весь об’єм водню, що виділився унаслідок реакції, використали на відновлення 171,4 г етаналю?

389.Унаслідок міжмолекулярної дегідратації 100 г одноатомного насиченого спирту невідомої будови виділилось 21,09 г води, причому вихід її становив 75 %. Установіть молекулярну формулу спирту.

390.Нагріванням 15 г одноатомного насиченого спирту невідомого складу з концентрованою сульфатною кислотою одержали 9,45 г алкену, вихід якого становив 90 %. Установіть будову спирту, якщо відомо, що внаслідок його окиснення купрум(II) оксидом утворюється сполука, яка дає реакцію срібного дзеркала.

391.Діючи на суміш метанолу та фенолу бромною водою, одержали 33,1 г осаду. А дією на таку саму кількість цієї суміші надлишком натрію одержали газ у кількості, достатній для повної гідрогенізації 4480 мл пропену (н. у.). Установіть масову частку фенолу в суміші.

392.Унаслідок міжмолекулярної дегідратації насиченого одноатомного спирту утворилось 24,05 г етеру, а внаслідок внутрішньомолекулярної дегідратації такої самої кількості спирту одержали алкен, який зміг приєднати 14,56 л водню (н. у.). Установіть молекулярну формулу спирту.

393.На 32,4 г суміші фенолу та гомологу бензену подіяли бромною водою. Випало 33,1 г осаду. Установіть склад ароматичного вуглеводню, якщо відомо, що у суміші кількість речовини арену склала 0,25 моль. Установіть масовий склад суміші.

394.Унаслідок дії розчином гідроген броміду з масовою часткою НВr 40 % (ρ = 1,5 г/см3) на 30 г одноатомного насиченого спирту невідомого складу одержали 46,13 г бромоалкану. Установіть молекулярну формулу спирту. Який об’єм бромідної кислоти витратили на реакцію, якщо вихід алкілброміду становив 75 %?

395.Окисненням 21 г алкену водним розчином калій перманганату одержали 38 г двохатомного спирту. Унаслідок реакції утвореного спирту з надлишком натрію виділився газ, який повністю використали для гідрогенізації бензену. Установіть будову двохатомного спирту та масу бензену, яку можна прогідрогенізувати отриманим воднем.

81

*6 Березан О. Органічна хімія

396.Еквімолярна суміш метанолу та етанолу повністю реагує з гідроген хлоридом, отриманим унаслідок дії надлишку концентрованої сульфатної кислоти на 11,7 г натрій хлориду. Установіть масову частку метанолу у вихідній суміші.

397.Змішали 80 г водного розчину етанолу з масовою часткою спирту 96 % і 120 г водного розчину етиленгліколю з масовою часткою речовини 90 %. Який об’єм газу виділиться, якщо до суміші додати 40 г технічного кальцій карбіду (масова частка домішок — 20 %)?

398.Яку масу етеру можна одержати з 0,2 моль пропан-1-олу внаслідок дегідратації, якщо вихід етеру становив 75 %?

399.Для отримання синтетичного каучуку методом Лебедєва використали етанол, випари

якого пропустили над нагрітим каталізатором. Отримали бута-1,3-дієн, водень та воду. Яку масу бутадієну можна одержати з 500 л етанолу (ρ = 0,8 г/см3), масова частка води в якому 2 %, якщо реакція відбувається з виходом продукту 80 %?

400.Унаслідок гідратації алкену одержали 31,9 г спирту. Унаслідок бромування такої самої маси вуглеводню утворилося 111,1 г дибромоалкану. Який об’єм водню (н. у.) можна одержати взаємодією 15 г отриманого спирту з калієм, взятим у достатній кількості?

401.У сталеву посудину, місткість якої 2,75 л, помістили 1,32 г насиченого одноатомного спирту. Потім туди ввели 3,36 л кисню (н. у.). Після підпалювання спирт повністю згорів, а тиск у посудині за температури 227 °С склав 306 кПа. Установіть молекулярну формулу спирту. Наведіть напівструктурні формули п’яти ізомерів цього спирту та назвіть їх.

402.На суміш кальцій карбіду і кальцій карбонату подіяли надлишком хлоридної кислоти. Унаслідок цього одержали 1 л газової суміші з густиною за воднем 16. До одержаної газової суміші додали 0,5 л водню і нагріли за наявності платинового каталізатора. Обчисліть об’ємні частки компонентів одержаної газової суміші. Одержану газову суміш і надлишок водяної пари за тиску 8 атм і високої температури помістили в посудину для синтезу етанолу. Обчисліть масу спирту, якщо його вихід становить 80 %.

403.Густина за амоніаком газової суміші, яка містить чадний газ і водень, до пропускання крізь контактний апарат для синтезу метанолу становила 0,5, а після пропускання — 0,625. Обчисліть об’ємну частку випарів метанолу в суміші, що утворилася. Укажіть ступінь перетворення карбон(ІІ) оксиду на метанол.

404.Суміш парів води та етену, у якій кількості речовин відносились як 3 : 1 помістили за високого тиску і температури 227 °С у замкнений реактор для синтезу етанолу. Після закінчення реакції тиск газів у реакторі за незмінної температури зменшився на 5 %. Установіть об’ємну частку етанолу в утвореній суміші та ступінь перетворення етену на етанол.

405.Унаслідок дегідратації первинного насиченого спирту утворився газуватий алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(ІV) оксиду, що утворився внаслідок спалювання такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16 г брому. Який спирт піддали дегідратації? Укажіть його масу.

406.Унаслідок міжмолекулярній дегідратації суміші двох насичених одноатомних спиртів невідомої будови виділилося 13,5 г води й утворилося 66 г суміші трьох органічних речовин з однаковими кількостями речовин. Відомо, що речовини належать до одного й того самого класу органічних сполук. Установіть формули насичених одноатомних спиртів.

407.Який тиск установиться в однолітровій закритій посудині, в яку помістили 9,2 г гліцеролу і 6,9 г натрію? Початковий тиск становив 1 атм.

82

408.Посудина, об’єм якої 1 л, витримує тиск до 500 атм. Температура всередині посудини після вибуху динітрату етиленгліколю сягає 1500 °С. Яка мінімальна кількість речовини динітрату етиленгліколю має бути використана, щоб її вибух зруйнував посудину?

409.Двохатомний спирт, маса якого 3,8 г, повністю прореагував з калієм, що утворився внаслідок електролізу розплаву 7,45 г калій хлориду. Установіть молекулярну формулу

спирту. Який максимальний об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою гідроген хлориду 35 % (ρ = 1,17 г/см3) можна одержати з газів, що утворюються внаслідок електролізу і взаємодії спирту з металом? Вихід гідроген хлориду становить 85 %.

410.Густина за гелієм газової суміші, яка містить водень і випари етаналю, до пропускання крізь контактний апарат для синтезу етанолу становила 2,6, а після пропускання — 3,1. Установіть об’ємну частку випарів етанолу в утвореній суміші та ступінь перетворення етаналю на етанол.

Тестові завдання

1. Установіть відповідність між молярними масами і наведеними речовинами

Д68

2.Установіть відповідність між наведеними схемами реакцій та їхніми типами

Д окиснення 3. Установіть невідомі речовини в схемі перетворення:

CaC2 → X → X1 → X2 → X3 → калій фенолят

А X — C2H4, X1 — C2H2, X2 — C6H6, X3 — C6H5OH Б X — C2H2, X1 — C2H6, X2 — C2H4, X3 — C6H6

В X — C2H6, X1 — C2H4, X2 — C6H5Cl, X3 — C6H5OH

Г X — C2H2, X1 — C6H6, X2 — C6H5Cl, X3 — C6H5OH

4.Установіть формулу кінцевого органічного продукту А4 в наведеній схемі перетворень:

5. Установіть відповідність між наведеними схемами реакцій та їхніми типами

Д дегідратація

83

6. Укажіть речовину, молекула якої містить найбільшу кількість атомів Гідрогену

7. Установіть відповідність між наведеними речовинами і галузями їхнього застосування

Дотримання мінеральних добрив

8.Укажіть назву речовини, формула якої

9. Установіть відповідність між спиртами та ізомерними їм речовинами

Д2,2-диметилпропан-1-ол

10.Установіть невідомі речовини А1 і А2 в схемі перетворень:

11. Обчисліть і вкажіть об’єм водню (н. у.), який можна одержати з 2,3 г етанолу:

А 0,56 л Б 5,6 л В 11,2 л Г 0,112 л

12. Установіть послідовність використання речовин для здійснення таких перетворень:

Al4C3 → CH4 → CH3Cl → CH3OH → (CH3)2O

А KOH (водн.), Cl2 (hν), H2O, H2SO4 (конц.)

Б H2SO4 (конц.), H2O, KOH (водн.), Cl2 (hν)

В H2O, Cl2 (hν), KOH (водн.), H2SO4 (конц.),

ГH2O, KOH (водн.), Cl2 (hν), H2SO4 (конц.)

13.Установіть послідовність використання речовин для здійснення перетворення: 1-бромопропан → пропан-1-ол → пропен → пропан-2-ол → 2-бромопропан

А КОН (водн.), H2SO4 (конц.), Н2О, НВr Б КОН (водн.), Н2О, H2SO4 (конц.), НВr В H2SO4 (конц.), КОН (водн.), Н2О, НВr

Г Н2О, КОН (водн.), H2SO4 (конц.), НВr

14.Виберіть рядок сполук, який містить представників одного гомологічного ряду

А фенол, етанол, метанол Б пропан-1,2-діол, фенол, гліцерол

В етанол, бутан-2-ол, метанол Г гліцерол, пропан-1,2,3-тріол, фенол

84

В етин, метан, етен, етиленгліколь Г етин, етиленгліколь, метан, етен

18.Назви структурних ізомерів наведено в рядку

85

V. АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Альдегіди і кетони — це класи органічних сполук (карбонільних), молекули яких містять карбонільну групу (або оксогрупу) >С=О. Карбонільну групу альдегідів, сполучену з вуглеводневим замісником і атомом Гідрогену, називають альдегідною. Карбонільну групу кетонів, сполучену з двома вуглеводневими замісниками, називають кетогрупою.

§43. Будова. Ізомерія. Номенклатура

86

§44. Хімічні властивості альдегідів

87

§45. Хімічні властивості кетонів

§46. Отримання альдегідів і кетонів

І. Загальні методи одержання

1. Окиснення первинних спиртів:

Окиснення вторинних спиртів приводить до утворення кетонів:

88

3. Каталітична дегідрогенізація первинних спиртів:

Дегідрогенізація вторинних спиртів приводить до утворення кетонів:

II.Отримання окремих представників альдегідів і кетонів

1.Етаналь отримують гідратацією етину (реакція Кучерова):

2. Каталітичне окиснення етену киснем (каталізатор — солі Купруму, Феруму, Паладію):

§47. Застосування альдегідів і кетонів

1.Метаналь є сировиною для виробництва фенолоформальдегідних смол, уротропіну, який використовують як лікарський засіб і з якого виготовляють вибухівку, пластичні маси.

Увигляді формаліну застосовують для бальзамування і консервації біологічного матеріалу, дублення шкіри, як антисептик.

2.Етаналь використовують для отримання етанової кислоти, бутадієну та низки інших органічних речовин.

3.Ацетон широко використовують для органічного синтезу і як розчинник.

89