Березан О.В. Органічна хімія

717.Яку масу розчину лугу з масовою часткою калій гідроксиду 20 % необхідно використати для нейтралізації 73 г гліцину?

718.Метиловий естер -аланіну, маса якого 7,725 г, змішали з розчином, що містить 5,25 г калій гідроксиду і прокип’ятили, а потім провели випарювання розчину. Установіть масу сухого залишку.

719.Напишіть напівструктурну формулу трипептиду α-амінопропіонової кислоти.

720.Напишіть рівняння реакції гідролізу трипептиду α-аланіну. Назвіть одержаний продукт за систематичною номенклатурою та встановіть масу натрій гідроксиду, необхідну для нейтралізації 0,45 моль цього продукту.

721.Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення: крохмаль → глюкоза → етанол → етаналь → етанова кислота → хлороетанова кислота → аміноетанова кислота → дипептид гліцину.

722.Напишіть рівняння реакції гідролізу трипептиду гліцину. Назвіть одержаний продукт за систематичною номенклатурою та встановіть масу калій гідроксиду, необхідну для нейтралізації 2,5 моль цього продукту.

723.Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення: сахароза → глюкоза → етанол → етанова кислота → хлороетанова кислота → гліцин → метиловий естер гліцину.

724.Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення: метан →

етин → етаналь → етанова кислота → хлороетанова кислота → аміноетанова кислота → етиловий естер аміноетанової кислоти.

725. Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

дипептид -аланіну → -аланін → натрієва сіль -амінопропіонової кислоти метиловий естер -амінопропіонової кислоти

726. Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

дипептид гліцину → аміноетанова кислота → калієва сіль аміноетанової кислоти етиловий естер аміноетанової кислоти

727. Напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення: кальцій карбід → етин → етаналь → етанова кислота → хлороетанова кислота → гідрогенхлоридна сіль гліцину.

728.Я ку масу розчину аміноетанової кислоти з масовою часткою речовини 20 % можна одержати двостадійним синтезом із 45 г етанової кислоти. Вихід продукту на кожній стадії становить 70 %.

729.Метиловий естер аланіну, маса якого 10,3 г, прокип’ятили з розчином, у якому містилось 6,93 г калій гідроксиду. Одержаний розчин піддали випарюванню. Обчисліть масу сухого залишку.

730.На нейтралізацію 103 г одноосновної амінокислоти витратили 133,6 мл розчину лугу з масовою часткою калій гідроксиду 32 % та густиною 1,31 г/мл. Установіть молекулярну формулу кислоти.

731.Суміш, що містить етанамін та аміноетанову кислоту, може прореагувати з 156,8 л гідроген броміду (н. у.) або внаслідок нагрівання за наявності концентрованої сульфатної кислоти з

115 мл етанолу ( = 0,8 г/мл). Установіть масові частки речовин у суміші.

150

732.Напишіть рівняння реакцій, за якими з кальцій карбіду можна одержати етиловий естер аміноетанової кислоти.

733.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати із гліцину й-аланіну.

734.На взаємодію із 23,9 г суміші аміноетанової кислоти та невідомої -амінокислоти ви-

тратили 10,95 г гідроген хлориду. Кількості речовин кислот у суміші відносяться як 2 : 1. Установіть маси амінокислот у суміші.

735.Напишіть рівняння реакцій, за якими з алюміній карбіду, використовуючи інші неорганічні речовини, можна одержати натрієву сіль -аланіну. Укажіть необхідні умови проведення реакцій.

736.Із 12 г етанової кислоти одержали аміноетанову кислоту (вихід продукту — 80 %). Який об’єм розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20 % та густиною 1,219 г/мл потрібно використати для нейтралізації отриманої амінокислоти?

737.Унаслідок повного гідролізу 13,2 г дипептиду розчином натрій гідроксиду отримали 19,4 г солі, масова частка Натрію в якій становить 23,71 %. Напишіть напівструктурну формулу використаного дипептиду.

738.Установіть молекулярну масу і напишіть напівструктурну формулу естеру амінокислоти, якщо відомо, що масова частка Нітрогену в естері становить 15,73 %.

739.На нейтралізацію 25 г амінокислоти витратили 45 г розчину лугу, у якому масова частка натрій гідроксиду становить 25 %. Установіть молекулярну формулу амінокислоти.

740.Із 12,15 г етанової кислоти одержали хлороетанову кислоту за виходу продукту 60 %. Крізь розчин одержаної хлороетанової кислоти пропустили 3,024 л амоніаку (н. у.). Установіть кількість речовини аміноетанової кислоти, яку одержали.

741.Напишіть рівняння реакцій, за якими з кальциту, використовуючи інші неорганічні речовини, можна одержати етиловий естер аміноетанової кислоти.

742.Для повного гідролізу 81,9 г трипептиду витратили 10,8 г води. Установіть структуру трипептиду, якщо відомо, що внаслідок гідролізу утворилась лише одна α-амінокислота.

743.Напишіть рівняння реакцій, за якими із простих неорганічних речовин можна одержати дипептид аміноетанової кислоти. Укажіть необхідні умови проведення цих реакцій.

744.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати із гліцину і серину.

745.Унаслідок нейтралізації 37,5 г α-амінокислоти, що містилась у розчині, одержали 48,5 г солі. Напишіть напівструктурну формулу амінокислоти. Укажіть її назву за систематичною номенклатурою. Напишіть рівняння естерифікації амінокислоти етанолом.

746.Який об’єм розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 0,1 та густиною 1,1 г/мл може прореагувати із гліцином, який одержали з 96 г кальцій карбіду? Сумарні втрати під час отримання гліцину становлять 20 %.

747.Унаслідок гідролізу 70,2 г невідомого естеру α-аланіну одержали 53,4 г амінокислоти. Установіть молекулярну формулу естеру, укажіть його назву. Напишіть напівструктурні формули ізомерів цього естеру.

748.Унаслідок гідролізу 29,25 г невідомого естеру аміноетанової кислоти одержали 15 г спирту. Установіть молекулярну формулу естеру, укажіть його назву. Напишіть напівструктурні формули ізомерів цього естеру.

749.Установіть формулу естеру аміноетанової кислоти, масова частка Нітрогену в якому становить 10,69 %.

151

750.Установіть формулу естеру α-амінопропіонової кислоти, масова частка Оксигену в якому становить 27,35 %.

751.Установіть невідомі речовини, укажіть їхні назви і напишіть рівняння реакцій, за яки-

752.Установіть формулу естеру аміноетанової кислоти, масова частка Оксигену в якому становить 35,96 %.

753.Напишіть рівняння реакцій, за якими з алюміній карбіду можна одержати метиловий естер аміноетанової кислоти.

754.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати з α-аланіну і серину, формула якого HO–CH2–CH(NH2)–COOH.

755.Напишіть рівняння реакцій, за якими з етину й неорганічних речовин можна одержати етиловий естер аміноетанової кислоти. Зазначте назви продуктів кожної реакції.

756.З розчином, який містить 0,085 моль калій гідроксиду, прокип’ятили 7 г метилового естеру α-аланіну, потім розчин випарували. Установіть масу сухого залишку.

757.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати з гліцину і серину, формула якого HO–CH2–CH(NH2)–COOH.

758.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких з етану можна отримати α-аміно- масляну кислоту.

759.Для повного гідролізу 54 г дипептиду потрібно 0,3375 моль води. Напишіть напівструктурну формулу дипептиду, якщо відомо, що внаслідок гідролізу утворюється лише одна амінокислота.

760.На нейтралізацію 18,54 г α-амінокислоти витратили 40,32 г розчину лугу з масовою часткою калій гідроксиду 25 %. Установіть молекулярну формулу амінокислоти.

761.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати з α-аланіну і цистеїну, формула якого НS–CH2–CH(NH2)–COOH.

762.Яку кількість дипептидів можна одержати із трьох різних амінокислот? Відповідь обґрунтуйте.

763.Напишіть напівструктурні формули дипептидів, які можна одержати із гліцину і цисте-

їну НS–CH2–CH(NH2)–COOH.

764.Які речовини утворяться внаслідок нейтралізації 44,1 г глутамінової кислоти

НООС–СН(NH2)–CH2–CH2–COOH розчином лугу, об’єм якого 300 мл, із вмістом натрій гідроксиду 1,75 моль/л? Укажіть їхні маси.

765.Яка речовина утвориться внаслідок нейтралізації 9,31 г аспарагінової кислоти

НООС–СН(NH2)–CH2–COOH розчином лугу, об’єм якого 46,67 мл, з концентрацією калій гідроксиду 1,5 моль/л? Укажіть її масу.

766.На нейтралізацію 8,82 г глутамінової кислоти НООС–СН(NH2)–CH2–CH2–COOH витратили 50 мл розчину лугу з концентрацією калій гідроксиду 1,6 моль/л? Які речовини утворились? Укажіть їхні маси.

767.Напишіть рівняння реакцій, за якими з етену і неорганічних речовин можна отримати етиловий естер α-аланіну. Зазначте назви продуктів кожної реакції.

768.На нейтралізацію 106,4 г аспарагінової кислоти НООС–СН(NH2)–CH2–COOH витратили 240 г розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20 %? Які речовини утворились? Укажіть їхні маси.

152

769.Унаслідок кислотного гідролізу 74,25 г дипептиду утворилася лише гідрогенхлоридна сіль однієї з амінокислот, маса якої 125,44 г. Назвіть дипептид.

770.Установіть невідомі речовини і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

771. Яка маса кальцій карбіду необхідна для отримання 10,3 г етилового естеру аміноетанової кислоти, якщо виробничі втрати на кожній стадії становлять 10 % (увесь процес синтезу здійснюється в шість стадій)? Кальцій карбід містить 5 % домішок.

772. З етанової кислоти двостадійним синтезом одержали 50 г аміноетанової кислоти. На нейтралізацію кислоти, що залишилася, витратили 25 мл розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 10 % (ρ = 1,05 г/см3). Попередньо етанову кислоту відокремили від одержаної аміноетанової кислоти. Яку масу етанової кислоти використали, якщо вихід продуктів реакції на кожній стадії — 50 %?

773.Яку масу розчину аміноетанової кислоти з масовою часткою речовини 20 % можна одержати зі 128 г кальцій карбіду з масовою часткою домішок 10 %? Відомо, що синтез відбувається у п’ять стадій, а вихід продукту на кожній стадії становить 90 %.

774.Напишіть напівструктурні формули можливих ізомерних естерів α-амінокислоти, масова частка Нітрогену в якій 9,66 %. Напишіть молекулярну формулу амінокислоти.

775.Який об’єм розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 10 % (ρ = 1,1 г/см3) прореагує із гліцином, одержаним зі 100 г кальцій карбіду, масова частка домішок в якому становить 15 %?

776.Який об’єм етанолу (ρ = 0,8 г/см3, масова частка спирту — 96 %) витратиться на естерифікацію 40 г гліцину? Спирт узято із 50-відсотковим надлишком.

777.До 10,6 г амонійної солі α-амінопропіонової кислоти додали розчину лугу у надлишку, а потім достатню кількість хлоридної кислоти. Яка органічна сполука утворилася? Укажіть її масу.

778.З 8,96 л гідроген хлориду (н. у.) може прореагувати 38,6 г суміші, яка містить етанамін, аміноетанову кислоту та етилетаноат. Така ж маса суміші може прореагувати за умов

нагрівання і наявності концентрованої сульфатної кислоти з 4 мл метанолу (ρ = 0,8 г/см3). Установіть масові частки речовин у вихідній суміші.

779.Який об’єм розчину натрій гідроксиду (ρ = 1,1 г/см3) може прореагувати з гліцином, який одержали із 6 г кальцій карбіду, масова частка домішок у якому 10 %? Масова частка натрій гідроксиду в розчині лугу становить 10 %.

780.Аміноетанову кислоту одержали з 12 г етанової кислоти (вихід продукту становив 60 %). Який об’єм розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 15 % (ρ = 1,16 г/см3) потрібно використати для нейтралізації отриманої амінокислоти?

781.Установіть формулу нітрогеновмісної органічної сполуки, масові частки Карбону, Гідрогену й Оксигену становлять відповідно 40,45, 7,87 і 35,95 %.

782.Піддавши гідролізу 20 г поліпептиду з відносною молекулярною масою 5625, одержали 23,583 г амінокислоти. Скільки амінокислотних залишків містила молекула поліпептиду?

783.Масова частка Карбону в інсуліні становить 53,17 %. Відомо, що він має три дисульфідні зв’язки. Масова частка Сульфуру в інсуліні — 3,35 %. Скільки атомів Карбону містить молекула інсуліну?

784.До 45,9 г суміші метилових естерів амінопропанової та аміноетанової кислот додали хлоридної кислоти у достатній кількості та прокип’ятили. Після випарювання цього

153

розчину одержали 57,15 г сухого залишку. Установіть відношення кількостей речовин естерів у суміші.

785.*Унаслідок повного гідролізу 7,3 г природного дипептиду хлоридною кислотою (масова частка гідроген хлориду — 14,6 %, а густина розчину — 1,08 г/мл) одержали 6,3 г солі амінокислоти, з масовою часткою Хлору 28,28 %. Установіть напівструктурну формулу дипептиду та обчисліть об’єм розчину гідроген хлориду, що прореагував з дипептидом.

786.*Змішали дві α-амінокислоти, кількості речовин яких відносяться як 1 : 2, а відносні молекулярні маси відрізняються на 28. Для взаємодії 28,1 г цієї суміші витратили 54,75 г хлоридної кислоти з масовою часткою гідроген хлориду 20 %. Установіть молекулярні формули амінокислот, напишіть їхні напівструктурні формули, укажіть їхні маси в суміші.

787.*Змішали α-амінокислоту і первинний амін. Із 40 г розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20 % може прореагувати 27,1 г цієї суміші. Така ж кількість цієї суміші може прореагувати з 0,5 моль гідроген хлориду. Установіть склад суміші, вкажіть маси речовин у ній.

788.*Первинний амін і невідому α-амінокислоту, молекули яких містять однакову кількість атомів Карбону, змішали у відношенні кількостей речовин 3 : 2. Із хлоридною кислотою, що містить 18,25 г гідроген хлориду може прореагувати 35,5 г цієї суміші. Установіть кількісний та якісний склад суміші.

789.*Унаслідок спалювання певної наважки амінокислоти одержали карбон(ІV) оксид і азот, об’єми яких відносяться як 6 : 1. Установіть молекулярну формулу амінокислоти.

790.*У молекулі білка, масова частка Сульфуру в якій становить 0,32 %, є два залишки цистеїну НS–CH2–CH(NH2)–СООН. Яку масу цього білка необхідно взяти для одержання 0,5 г цистеїну, якщо масова частка втрат становить 90 %?

791.*Молекула інсуліну має три дисульфідні містки. Скільки атомів Нітрогену містить молекула інсуліну, якщо внаслідок спалювання 5,7 г інсуліну одержали 0,0325 моль азоту, а масова частка Сульфуру в інсуліні становить 3,35 %?

792.*Після часткового гідролізу деякого пептиду X, який має молярну масу 307 г/моль з масовою часткою Нітрогену 13,7 %, одержали два пептиди: Y і Z. За умов нагрівання 0,480 г пептиду Y може вступити в реакцію з 11,2 мл хлоридної кислоти з концентрацією 0,536 моль/л. За умов нагрівання 0,708 г пептиду Z повністю реагує з 15,7 мл розчину лугу (ρ = 1,02 г/см3) з масовою часткою калій гідроксиду 2,1 %. Установіть молекулярну формулу пептиду X і назвіть його.

Тестові завдання

1. Установіть відповідність між наведеними речовинами та молярнимих масами

Д74

2.Укажіть формулу вторинного аміну

154

3.Укажіть правильну послідовність утворення проміжних речовин під час перетворення алкену на амінокислоту

А етанол, етаналь, хлороетанова кислота, етанова кислота Б етан, етанол, етилетаноат, аміноетанова кислота В етан, етанол, етаналь, аміноетанова кислота

Г етанол, етаналь, етанова кислота, хлороетанова кислота

4.Укажіть правильне твердження

А анілін є третинним ароматичним аміном Б на відміну від бензену анілін взаємодіє з бромною водою В анілін енергійно реагує з водою

Г анілін виявляє кислотні властивості

5.Укажіть пару речовин, яку потрібно використати для отримання гідрогенхлоридної солі гліцину

6. Установіть відповідність між сполуками і групами органічних речовин

Дполіпептид

7.Укажіть назву продукту взаємодії аніліну із бромною водою

ДCO2 + NO2 + H2O

11.Установіть невідомі речовини в схемі перетворень:

бензен → X → X1 → феніламоній хлорид

А X — хлоробензен, X1 — нітробензен Б X — фенол, X1 — нітробензен

В X — нітробензен, X1 — хлоробензен

Г X — нітробензен, X1 — анілін

12.Укажіть молярну масу речовини X5 у схемі перетворень:

155

13. Установіть відповідність між формулами і назвами речовин

Ддипептид аміноетанової кислоти

14.Укажіть назву структурного ізомеру α-аміновалеріанової кислоти

А 2-амінопентанова кислота Б 2-аміно-2-метилбутанова кислота

В 3-аміно-2-етилбутанова кислота

Г 2-аміно-2-етилбутанова кислота

15.Укажіть правильну послідовність утворення проміжних речовин під час перетворення кальцій карбіду на аміноетанову кислоту

А етин, етаналь, хлороетанова кислота, етанова кислота Б етин, етаналь, етанова кислота, хлороетанова кислота В етаналь, етин, етанова кислота, хлороетанова кислота

Г етин, етанова кислота, етаналь, хлороетанова кислота

16.Установіть відповідність між формулами і назвами речовин

ДNH2–CH2–CH2–COOH

17.Укажіть сполуку, молекула якої містить найменшу кількість атомів Карбону

20. Правильне твердження щодо триетиламіну наведено в рядку А належать до третинних амінів Б виявляє слабкі кислотні властивості В належать до вторинних амінів

Г належать до первинних амінів

21.Укажіть назву речовини Х у схемі хімічної реакції:

C6H5NH3Cl + KOH → X + KCl + H2O

156

X. ОКИСНО-ВІДНОВНІ РЕАКЦІЇ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ* §85. Визначення ступенів окиснення атомів

у молекулах органічних сполук

Визначення ступеня окиснення основане на понятті про електронегативність елементів: F > O > Cl > N > Br > I > S > C > H > P

Ступінь окиснення — це умовна величина заряду атома елемента, призначена для запису процесів окиснення, відновлення та окисно-відновних реакцій, і визначається з припущення, що речовина має йонний тип хімічного зв’язку, тобто спільна електронна пара повністю належить атому більш електронегативного елементу. Визначаючи ступені окиснення атомів у молекулах органічних сполук, треба пам’ятати:

1. Ступені окиснення атомів розраховують за їхніми структурними формулами. Електрони у зв’язках С–Н зміщені від атома Гідрогену до атома Карбону. Отже, ступінь окиснення атома Гідрогену завжди +1, а ступінь окиснення атома Карбону в сполуці може мати значення –1, –2, –3, –4 та 0 залежно від кількості атомів Гідрогену, з’єднаних хімічним зв’язком з даним атомом Карбону. Наприклад:

2. Якщо атоми Карбону сполучені між собою одинарними, подвійними або потрійними зв’язками, то ступені їхнього окиснення визначають лише за зв’язками з атомами Гідрогену, бо між атомами Карбону зміщення електронів немає. Наприклад:

3.Визначаючи ступені окиснення елементів у галогено-, оксигенота нітрогеновмісних сполуках, зважаємо на те, що алгебраїчна сума ступенів окиснення всіх атомів, які входять до складу електронейтральної сполуки, дорівнює нулю. В одній молекулі цих сполук різні атоми Карбону можуть набувати різних ступенів окиснення від –4 до +4:

4.У розрахунках для написання електронних рівнянь можна користуватися ступенями окиснення, визначеними за молекулярною формулою. Тоді ступінь окиснення Карбону в

молекулі пропіну С3Н4 формально буде дорівнювати – , тобто матиме дробове значення.

Порівнюючи за ступенями окиснення всіх атомів Карбону (–1, 0, –3), визначених за структурною формулою, бачимо, що значення – є середнім арифметичним фактичних ступенів окиснення всіх атомів карбону даної молекули.

157

§86. Складання окисно-відновних реакцій

Для написання окисно-відновних реакцій в органічній хімії, як і в неорганічній, застосовують методи електронного балансу та електронно-йонних напівреакцій.

Метод електронного балансу

Для написання електронних рівнянь можна користуватися ступенями окиснення, визначеними як за молекулярною, так і за структурною формулами.

1. Горіння пропану:

Одержимо:

С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О

2. Горіння пропіну:

Одержимо:

С3Н4 + 4О2 → 3СО2 + 2Н2О

3. Горіння етанолу:

Одержимо:

С2Н6О + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О

4. Відновлення метаналю:

158

5. Окиснення етанолу калій перманганатом у сульфатнокислому середовищі:

Одержимо:

5С2Н5ОН + 2КMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O 6. Окиснення гліцеролу калій дихроматом у сульфатнокислому середовищі:

Одержимо:

7. Окиснення етилбензену калій перманганатом у сульфатнокислому середовищі:

Одержимо:

5С6Н5–С2Н5 + 12КMnO4 + 18H2SO4 → 5С6Н5–COОH + 5СО2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

8. Горіння триетиламіну:

Одержимо:

4(СН3)3N + 39O2 → 2N2 + 24CO2 + 30H2O

159