Березан О.В. Органічна хімія

- ізомерія за місцем розташування замісників (галогенів)

- ізомерія розміщення функціональних груп

- міжкласові ізомери:

- алкіни ізомерні…………

- алкени ізомерні……….

- одноатомні насичені спирти ізомерні……

- одноосновні насичені карбонові кислоти ізомерні……………

- альдегіди ізомерні………

- цис- і транс-ізомерія (геометрична)

§97. Хімічні властивості основних класів органічних сполук

Наведіть приклади реакцій:

насичені вуглеводні: 1) горіння; 2) каталітичного окиснення; 3) заміщення на галоген; 4) заміщення на нітрогрупу; 5) дегідрогенізації; 6) дегідроциклізації; 7) ізомеризації;

8)розкладу;

ненасичені вуглеводні: 1) горіння; 2) неповного окиснення; 3) приєднання галогенів (води; водню; гідроген галогенідів); 4) полімеризації;

ароматичні вуглеводні: 1) бензен (приєднання; заміщення; горіння); 2) гомологи бензену (заміщення; окиснення);

180

одноатомні насичені спирти: 1) взаємодії з активними металами; 2) взаємодії з гідроген галогенідами; 3) дегідратації (внутрішньомолекулярної; міжмолекулярної); 4) окиснення; 5) взаємодії з кислотами з утворенням естерів;

альдегіди: 1) відновлення; 2) окиснення; 3) приєднання (HCN, NaHSO3);

карбонові кислоти: 1) взаємодії з металами; 2) взаємодії з основними оксидами;

3) взаємодії з гідроксидами; 4) взаємодії із солями слабших кислот (Na2СO3, NaHСO3);

5)взаємодії зі спиртами; 6) заміщення галогеном α-атомів Гідрогену;

аміни, взаємодії: 1) з водою; 2) з кислотами; 3) *з нітритною кислотою;

амінокислоти:1) реакцій як аміну; 2) реакцій як кислоти; 3) утворення поліпептидів.

§98. Практичне заняття з теми «Генетичний зв’язок між класами органічних сполук»

859. Установіть невідомі речовини та напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити перетворення:

860. Укажіть з-поміж наведених формул речовини, які є гомологами:

862. Установіть невідомі речовини та напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити перетворення:

863.Напишіть напівструктурні формули речовин, які містять п’ять атомів Карбону і мають назви, що містять суфікси -ен, -ан, -дієн, -ін, -аль. Які з них можуть реагувати між собою? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

864.Напишіть напівструктурні формули речовин, які містять чотири атоми Карбону і мають назви, що містять суфікси -ан, -ен, -ін, -ол, -он, -аль. Які з них можуть реагувати між собою? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

181

865.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: а) CО2 ← фенол ← бромобензен ← бензен ← етин → етен → етилбензен → CО2

б) н-гексан → етен → етанол → етанова кислота → натрій етаноат → метан → бутан → масляна кислота → α-аміномасляна кислота → дипептид α -аміномасляної кислоти

в) метилбензоат ← бензойна кислота ← етилбензен ← циклогексан → бензен → хлоробензен → фенол → 2,4,6-трибромофенол

г) циклогексан → бензен → нітробензен → анілін → феніламоній хлорид

д) пентан-1-ол → 1-хлоропентан → пент-1-ен → пент-1-ин → 1,2-дибромопент-1-ен → 1,1,2,2-тетрабромопентан

866.Скільки σ- та π-зв’язків має молекула: а) пропену; б) бут-1-ину.

867.Напишіть рівняння хімічних перетворень:

868. Установіть невідомі речовини та напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити перетворення:

а) хлороетан → етанол → етоксиетан → карбон(IV) оксид;

етилметаноат → метанова кислота б) СаС2 → Х → Х1 → Х2 → Х3 → NH2СН2COOН;

869. Назвіть реакції (гідроліз, хлорування, дегідрогеногалогенування, гідрогенізація, дегідратація, ароматизація, циклізація, гідратація, дегідрогенізація), за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) пропен → пропан → хлоропропан → пропанол → пропен → 1,2-дихлоропропан → проп-1-ін → пропан;

б) бутан → хлоробутан → бут-1-ен → бутан-2-ол → бут-2-ен → 2,3-дихлоробутан → бут-2-ин → бутан.

872.*Які дві речовини вступили в реакцію і за яких умов, якщо відомі продукти реакцій:

182

873. Установіть невідомі речовини та напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити

§99. Домашня контрольна робота

1.Установіть всі невідомі речовини в схемі послідовних перетворень вашого варіанта. Назвіть їх. Напишіть рівняння відповідних реакцій та вкажіть умови їхнього перебігу.

2.З різних неорганічних речовин запропонуйте методи отримання речовини, назва якої вказана. Напишіть рівняння реакцій.

3.Напишіть напівструктурні формули ізомерів для речовини вказаного складу. На прикладі одного з ізомерів передбачте властивості речовини даного складу.

183

184

Ускладнені та комбіновані задачі

874. До 19,67 г розчину метанолу в етилетаноаті (масова частка метанолу — 15 %) додали 80 мл розчину лугу з концентрацією натрій гідроксиду 5 моль/л. Одержану суміш упарили, а сухий залишок прожарили. Обчисліть:

а) масові частки речовин у залишку після прожарювання; б) об’єм повітря, що витратиться на згоряння, одержаного внаслідок прожарювання га-

зу (н. у.). Об’ємна частка кисню в повітрі становить 21 %; в) об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою гідроген хлориду 0,2 (густина —

1,12 г/см3), яка необхідна для взаємодії з отриманим сухим залишком.

875.*У 200 мл води розчинили 10,2 г ангідриду етанової кислоти. До одержаного розчину додали 100 мл розчину лугу з концентрацією натрій гідроксиду 8 моль/л. Суміш упарили, а сухий залишок прожарили. Одержаний газ прореагував із хлором, який отримали внаслідок взаємодії 104,4 г манган(ІV) оксиду з концентрованою хлоридною кислотою. Після закінчення реакції хлорування та приведення суміші до нормальних умов газоподібні речовини вивели з посудини і пропустили крізь водний розчин натрій гідроксиду. Який об’єм розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 10 % і густиною 1,11 г/см3 витратиться на взаємодію з газоподібними речовинами?

876. На суміш, що містить кальцій фосфід і кальцій карбід, подіяли надлишком води. Одержали газову суміш з густиною за воднем 14. Її спалили, а продукти спалювання привели до нормальних умов. Одержали розчин речовини X. Газ, що залишився, поглинули вапняною водою. Унаслідок цього випало 20 г осаду. Обчисліть:

а) масову частку речовини X в одержаному розчині;

б) масові частки речовин у суміші кальцій фосфіду та кальцій карбіду; в) масу суміші кальцій карбіду і кальцій фосфіду.

877.*Який об’єм суміші кисню з озоном (об’ємна частка озону — 0,1) витратиться на повне спалювання 200 л газової суміші (н. у.), яка містить метан, етин, вуглекислий газ та кисень в об’ємному відношенні 1 : 3 : 3 : 3? Встановіть, які речовини і в якій кількості утворяться внаслідок пропускання одержаної газової суміші крізь розчин баритової води із вмістом барій гідроксиду 855 г.

878. Хлор, отриманий повним електролізом 300 г розчину калій хлориду з масовою часткою солі 20 %, використали на хлорування 2,24 л метану (н. у.).

а) обчисліть масу та склад одержаного органічного продукту реакції хлорування;

185

б) укажіть, чи вистачить гідроген хлориду, одержаного внаслідок взаємодії метану із хлором, для повного гідрогеногалогенування бута-1,3-дієну, який отримали з 60 г етанолу (вихід спирту становив 80 %).

879.Яку масу натрій гідрогенкарбонату потрібно помістили в 300 г розчину етанової кисло-

ти з масовою часткою СН3СООН 10 % для одержання розчину, масова частка натрій етаноату в якому становить 3 %?

880.Масові частки Карбону і Гідрогену в нітрогеновмісній органічній сполуці становлять відповідно 85,21 і 6,51 %. Установіть молекулярну формулу речовини.

881.У закритій посудині за температури 130 °С міститься суміш двох об’ємів пропану і трьох об’ємів кисню. Як зміниться тиск у посудині (у % від початкового), якщо пропан спалити за рахунок кисню, а газоподібні речовини привести до початкової температури?

882.*Який об’єм суміші кисню з озоном, що має густину за воднем 18, необхідно використати для спалювання 60 л суміші етану й етину, якщо відомо, що суміш містить об’єм етину вдвічі більший, ніж етану?

883.Крізь амоніачний розчин аргентум(І) оксиду пропустили 20,16 л газоподібної суміші, яка містить метан, етин та вуглекислий газ. Одержали 24 г осаду. Пропусканням половини початкового об’єму суміші крізь вапняну воду одержали 10 г осаду. Обчисліть:

а) об’єм повітря, який потрібно витратити для повного спалювання вихідної суміші; б) початковий об’єм газу, що залишиться не поглинутим після пропускання газів крізь

вапняну воду (об’ємна частка кисню в повітрі становить 21 %).

884.До 200 мл суміші етину та азоту додали 600 мл кисню (н. у.). Після реакції суміш газів привели до нормальних умов, унаслідок чого її об’єм зменшився на150 мл. Обчисліть: а) масу аргентум(І) ацетиленіду, що випаде в осад унаслідок пропускання вихідної су-

міші крізь надлишок амоніачного розчину аргентум(І) оксиду; б) об’ємні частки газів в одержаній газовій суміші.

885.Крізь 200 г гарячого водного розчину метанової кислоти з масовою часткою НСООН 10 % пропускали газоподібний хлор, допоки масові частки обох кислот у розчині не зрівнялися. Яка кількість речовини кожної сполуки в утвореному розчині припаде на 1 моль води?

886.*Суміш метану та етену, яка має густину за воднем 11,6, піддали частковій каталітичній гідрогенізації. Утворена газова суміш має густину за воднем 11,9. Установіть ступінь гідрогенізації етену.

887. Унаслідок пропускання 44,8 л суміші етину, етану і метану (н. у.) крізь бромну воду прореагувало 80 г брому. Установіть об’ємні частки речовин у вихідній суміші, якщо її густина за воднем становить 13.

888. Суміш бензену і стирену знебарвлює 320 г бромної води з масовою часткою брому 10 %. Установіть масову частку стирену в суміші, якщо відомо, що така сама маса вихідної суміші після згоряння утворила газ, унаслідок пропускання якого крізь баритову воду випало 788 г осаду.

889. За температури 298 К і тиску 101,3 кПа з натрієм, взятим у надлишку, прореагувало 2,88 г невідомої речовини, утворилось 489 мл водню. Унаслідок спалювання 54 мг тої самої речовини одержали 99 мг карбон(ІV) оксиду і 27 мл води. Повністю випарувавши 1,8 г тої ж речовини, одержали випари, об’єм яких за температури 473 К і тиску 101,3 кПа становив 0,97 л. Установіть молекулярну формулу вихідної речовини, назвіть її, напишіть напівструктурну формулу. Наведіть 5 рівнянь реакцій, які характеризують її хімічні властивості.

186

890.На нейтралізацію суміші фенолу та метанової кислоти витратили 114,8 мл розчину лугу з масовою часткою натрій гідроксиду 20 % і густиною 1,22 г/см3. Після доливання до 1/4 початкового об’єму суміші достатньої кількості бромної води випало 41,375 г осаду. Установіть масову частку фенолу в суміші.

891.Анілін отримують взаємодією хлоробензену та амоніаку:

Яку масу аніліну можна отримати із 562,5 кг хлоробензену та амоніаку, що одержали з 4000 м3 стехіометричної суміші азоту та водню, якщо вихід амоніаку становить 10 %, а реакція синтезу аніліну відбувається з виходом 90 %?

892.До 35,6 г суміші метилметаноату та етилетаноату додали 160 мл розчину баритової води (концентрація барій гідроксиду — 3,15 моль/л). Надлишок лугу може прореагувати з розчином купрум(ІІ) хлориду, який містить 33,75 г солі. Обчисліть:

а) масові частки естерів у суміші; б) масу осаду, який утвориться внаслідок взаємодії лугу з купрум(ІІ) хлоридом.

893.Який об’єм водню (н. у.) витратиться на каталітичну гідрогенізацію 4,2 л бута-1,3-дієну (н. у.), якщо одержана суміш газів містить бутан та ізомерні бутени і може знебарвити 200 г розчину брому в тетрахлорометані з масовою часткою брому 10 %?

894.Унаслідок пропускання 44,8 л суміші етену, пропену та пропану крізь розчин бромної води прореагувало 240 г брому:

а) які об’єми кисню та повітря необхідні на спалювання 20 г суміші, якщо густина її за воднем становить 19,5;

б) встановіть об’ємні частки газів у суміші. Об’ємна частка кисню в повітрі становить

21 %.

895.Суміш газів, що утворилася внаслідок неповного термічного розкладу 67,2 л метану (н. у.), пропустили крізь надлишок амоніачного розчину аргентум(І) нітрату. Об’єм суміші зменшився на 15 %. Обчисліть:

а) ступінь розкладання метану; б) масу етаналю, яку можна одержати з утвореного етину за умови, що реакція Куче-

рова відбулася з виходом продукту 80 %; в) масу бензену, яку можна гідрогенізувати отриманим воднем.

896.Після дегідрогенізації суміші циклогексену і циклогексану до бензену виділився водень у кількості, необхідній для повної гідрогенізації етину, одержаного із 2,5 моль кальцій карбіду. Установіть масові частки речовин у суміші, якщо відомо, що удвічі більша її кількість може знебарвити 1600 г розчину брому в тетрахлорометані з масовою часткою брому 5 %.

897.Газова суміш, яка містить метан, карбон(ІІ) оксид і водень, за температури 0 °С і тиску 2 атм має густину 1,715 г/л. Для повного спалювання двох об’ємів суміші витрачають 9,5 об’ємів повітря. Обчисліть:

а) масову та об’ємну частки метану у суміші; б) об’ємну частку карбон(ІІ) оксиду у суміші. Об’ємна частка кисню в повітрі стано-

вить 20 %.

898.Для спалювання 11,2 л (н. у.) суміші, що містить водень, етен та етин, потрібно використати 20,16 л кисню (н. у.) Густина суміші за повітрям становить 0,58. Обчисліть об’ємні частки компонентів суміші. Чи вистачить водню, що міститься в суміші, на повну гідрогенізацію 20 г бута-1,3-дієну?

187

899. Взаємодією саліцилової кислоти з ангідридом етанової кислоти одержують ацетилсаліцилову кислоту, відому в медицині під назвою аспірин:

Яку масу аспірину можна одержати зі 138 г саліцилової кислоти, якщо вихід продукту становить 75 %?

900.Двохосновну адипінову кислоту НООС–(СН2)4–СООН у значних кількостях використовують для отримання волокна найлона. У харчовій промисловості вона може заміняти лимонну кислоту. Сьогодні адипінову кислоту одержують окисненням циклогексану киснем. Яку масу адипінової кислоти можна одержати із циклогексану, одержаного із 20 кг н-гексану, якщо обидві реакції відбуваються з виходом продукту 80 %?

901.Унаслідок пропускання крізь бромну воду 67,2 л (н. у.) суміші етану й однакових об’ємів етену та етину прореагувало 288 г брому. Обчисліть:

а) об’ємні частки компонентів суміші; б) об’єми кисню та повітря, необхідні для спалювання 100 л (н. у.) вихідної суміші,

якщо відомо, що густина за воднем суміші становить 14,4.

902.Ізоамілетаноат використовують у харчовій і кондитерській промисловості як грушеву есенцію. Яку масу ізоамілетаноату можна одержати взаємодією 33 кг ізоамілового

спирту і 56,25 кг розчину етанової кислоти з масовою часткою СН3СООН 80 %, якщо її вихід становить 60 %.

903.Молярна маса сполуки, що містить Карбон, Гідроген та Оксиген, у 2 рази більша за молярну масу четвертого представника гомологічного ряду алканів. Відношення мас Карбону, Гідрогену й Оксигену в молекулі речовини становить 12 : 1 : 16. Установіть молекулярну формулу речовини.

904.Установіть молекулярну формулу органічної кислоти, яку використовують у виробництві одного із сучасних волокон, якщо відомо, що відношення мас Карбону, Гідрогену та Оксигену в її молекулі становить 48 : 3 : 32, а молярна маса в 4,15 разу більша за молярну масу другого представника гомологічного ряду алкінів.

905.Молярна маса однієї з α-амінокислот у 4 рази більша за молярну масу етанової кислоти. Відношення мас хімічних елементів у молекулі амінокислоти таке:

m(С) : m(N) : m(O) : m(S) : m(H) = 18 : 7 : 16 : 16 : 3

Установіть молекулярну формулу цієї амінокислоти.

906.Установіть молекулярну формулу амінокислоти, до складу якої входить Карбон, Оксиген і Гідроген, масові частки яких відповідно становлять 36,09, 48,12 і 5,26 %.

907.Установіть молекулярну формулу ваніліну, якщо масова частка Оксигену становить 31,58 %, а кількість атомів Карбону і Гідрогену в молекулі є однаковою. Молярна маса ваніліну — 152 г/моль.

188

Тести для самоконтролю

189