Березан О.В. Органічна хімія

§48. Найважливіші поняття, терміни та правила

Геміна́льні дигалогенопохідні — дигалогенопохідні вуглеводнів, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного атома Карбону.

Оксосинтез — синтез альдегіду з карбон(ІІ) оксиду, водню та алкенів за температури 200 °С і тиску 20 МПа за наявності каталізаторів, що містять Kóбальт.

Осмофо́р — функціональна група, яка є носієм запаху. Карбонільна група — осмофор.

Поліконденсації реакції — реакції утворення високомолекулярних речовин, унаслідок яких у процесі сполучення вихідних мономерних молекул виділяються низькомолекулярні продукти (Н2О, NH3, НСl...).

Срібного дзеркала реакція — якісна реакція для виявлення альдегідів. Спостерігається випадіння металічного срібла внаслідок нагрівання проби, що містить альдегід, з реактивом Толленса.

То́лленса реактив — амоніачний розчин аргентум(І) оксиду — [Ag(NH3)2]OH.

Уротропін́ — тривіальна назва гексаметилентетраміну, який одержують з формальдегіду й амоніаку.

Фенопла́сти — пластмаси, одержані з фенолформальдегідної смоли.

Формалі́н — водний розчин метаналю з масовою часткою альдегіду 40 %, який містить 8 % метанолу (для стабілізації).

Формальдегі́д — тривіальна назва метаналю.

§49. Це варто знати та вміти

Знати будову альдегідів і кетонів, електронну будову карбонільної групи.

Уміти писати формули ізомерів для альдегідів та називати їх, використовуючи систематичну номенклатуру. Для окремих альдегідів знати їхні тривіальні назви.

Обґрунтовувати причини високої реакційної здатності карбонільних сполук (альдегідів та кетонів).

Знати хімічні властивості альдегідів і кетонів (реакції приєднання, окиснення та відновлення).

Знати методи отримання альдегідів і кетонів.

Уміти передбачати хімічні властивості речовин, які містять різні функціональні групи, кратні зв’язки, бензенові ядра.

Знати якісні реакції для виявлення альдегідів, уміти їх практично здійснювати.

Розв’язувати задачі на знаходження:

виходу продукту;

маси або об’єму реагента, необхідної для отримання певної кількості продукту, якщо відома частка втрат чи вихід продукту реакції;

формули невідомого альдегіду за рівнянням хімічної реакції, якщо відомі маси речовин чи кількості речовин, які беруть участь у реакції;

маси чи об’єму реагента або продукту, якщо відома масова частка домішок у них.

Практичні завдання

411. Напишіть напівструктурні формули всіх можливих ізомерів альдегідів і кетонів складу С5Н10О. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.

90

414.Як з етаналю отримати бромоетан? Напишіть відповідні рівняння реакції.

415.Як з метану отримати бутаналь? Запропонуйте кілька можливих способів синтезу. Який із них найоптимальніший?

416.Запропонуйте три методи отримання етаналю з метану. Який із них найраціональніший і чому?

417.Напишіть рівняння каталітичної дегідрогенізації спиртів: а) пропанолу; б) 2,2-диметил- пропанолу; в) 2-метилбутан-1-олу. Назвіть продукти реакції.

418.Установіть невідомі речовини в кожній з наведених схем хімічних перетворень:

а) R–СН2–ОН + А → R–СНО + Б + Г; б) А + Н2О → етаналь; в) А → етаналь + Н2;

г) А + 2Н2О → пентаналь + 2Б; д) пентаналь + А → пентан-1-ол;

е) бутаналь + А → Сu2O↓ + масляна кислота + H2O.

419.Установіть невідомі речовини в кожній з наведених схем і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

а) СаС2 → етин → Б → етанова кислота; б) вуглець → А → етин → Б → етаналь;

в) метан → бромометан → метанол → метаналь → метанол; г) пропен → пропан → А → Г → пропаналь → пропанол → бромопропан → гексан; д) бутан → бутен → бут-1-ин → бут-1-ен → бутан-2-ол.

420.Як розділити суміш органічних речовин, що містять етаналь, етанову кислоту і фенол? Напишіть рівняння реакцій, які потрібно здійснити.

421.У пронумерованих пробірках містяться етанол, етаналь та етанова кислота. Запропонуйте методи розпізнавання кожної з цих речовин. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

422.Як розпізнати розчини фенолу, гліцеролу та етаналю?

423.Як з неорганічних речовин кількома методами отримати: а) бутаналь; б) пентаналь? Напишіть відповідні рівняння хімічних реакцій.

424.Яку масу пропан-1-олу потрібно використати для отримання 8,7 г пропаналю, якщо вихід альдегіду становить 90 %?

425.Яку масу етаналю можна отримати з 500 м3 етину (н. у.), якщо вихід альдегіду становить 80 %?

426.Установіть невідомі речовини і напишіть рівняння реакцій, за якими можна здійснити такі перетворення:

91

427. Напишіть рівняння реакції, за якими можна здійснити такі перетворення:

428.Унаслідок каталітичного відновлення воднем 8,8 г насиченого альдегіду одержали 7,36 г спирту (вихід спирту — 80 %). Установіть молекулярну формулу альдегіду.

429.Унаслідок відновлення 20,3 г невідомого насиченого альдегіду одержали 15,75 г спирту за виходу 75 %. Установіть молекулярну формулу спирту.

430.Масова частка Оксигену в молекулі альдегіду становить 18,6 %. Установіть молекулярну формулу альдегіду. Назвіть альдегід за систематичною номенклатурою, укажіть його тривіальну назву.

431.Унаслідок каталітичного відновлення воднем 18 г альдегіду одержали 13,875 г насиченого одноатомного спирту (вихід — 75 %). Установіть молекулярну формулу спирту.

432.Унаслідок окиснення метанолу з виходом продукту 88,5 % одержали метаналь, з котрого приготували 2 л формаліну (водний розчин метаналю з масовою часткою альдегіду 40 %), густина якого становить 1,2 г/мл. Яку масу метанолу використали?

433.На відновлення 6,6 г невідомого альдегіду витратили водень, одержаний унаслідок взаємодії 9,75 г цинку з етановою кислотою. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

434.На повну каталітичну гідрогенізацію 17,8 г суміші метаналю й етаналю до відповідних спиртів витратили водень, одержаний внаслідок електролізу 0,5 моль води. Установіть масові частки альдегідів у суміші.

435.Унаслідок окиснення 204,5 мл пропан-1-олу (ρ = 0,8 г/см3) одержали 136,4 г альдегіду. Обчисліть вихід продукту.

436.Для каталітичної гідрогенізації 53,4 г суміші метаналю й етаналю витратили 33,6 л водню (н. у.). Обчисліть масову частку етаналю в суміші.

437.Карбон(IV) оксид, одержаний унаслідок спалювання 0,9 г невідомого альдегіду, прореагував з лугом, який містився у 8,2 мл розчину з масовою часткою натрій гідроксиду 20 % та густиною 1,22 г/мл з утворенням кислої солі. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

438. Для отримання етаналю використали 600 мл (н. у.) етину. Вихід етаналю становив 90 %. Яку масу етанової кислоти можна отримати повним окисненням отриманого альдегіду, якщо масова частка втрат кислоти становить 30 %?

439.Унаслідок окиснення 53,56 г одноатомного насиченого спирту купрум(ІІ) оксидом одержали 46,11 г альдегіду. Вихід альдегіду становив 90 %. Установіть молекулярну формулу одноатомного насиченого спирту.

440.Унаслідок гідратації етину отримали 0,5 т етаналю. Яку масу кальцій карбіду витратили для отримання необхідного об’єму етину, якщо втрати на кожній стадії становили 5 %?

441.Унаслідок окиснення амоніачним розчином аргентум(І) оксиду 0,44 г невідомого альдегіду одержали осад металічного срібла. Для реакції з ним витратили 16,80 г розчину нітратної кислоти з масовою часткою кислоти 10 %. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

442.На окиснення 10 г технічного етаналю витратили 18,6 г купрум(ІІ) гідроксиду. Обчисліть масову частку етаналю в технічному препараті.

443.Унаслідок дії амоніачного розчину аргентум(І) оксиду на 0,52 г насиченого альдегіду одержали 1,25 г срібла. Вихід срібла становив 80 %. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

92

444.Унаслідок окиснення одноатомного насиченого спирту купрум(ІІ) оксидом утворилось 53,592 г органічної сполуки, вихід якої становить 70 %. Унаслідок взаємодії одержаної речовини з надлишком амоніачного розчину аргентум(І) оксиду виділилось 263,088 г срібла. Установіть молекулярну формулу спирту, укажіть його масу.

445.Із 20 г кальцій карбіду, у якому масова частка домішок становила 4 %, отримали етин, який перетворили на етаналь за реакцією Кучерова. Яка маса срібла виділиться внаслідок взаємодії отриманого альдегіду з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, що міститься в надлишку? Вихід срібла становить 90 %.

446.Для каталітичної гідрогенізації 11,8 г суміші метаналю й етаналю до відповідних спиртів витратили об’єм водню, який необхідно взяти для повної гідрогенізації етину, отри-

маного з 10,11 г кальцію карбіду. Масова частка домішок у кальцій карбіді становить 5 %. Установіть масову частку метаналю у вихідній суміші.

447.*Масова частка Оксигену у водному розчині етаналю становить 50 %. Установіть масову частку альдегіду в розчині.

448.У 300 г води розчинили метаналь, отриманий взаємодією купрум(ІІ) оксиду із 40 г метанолу. Установіть масову частку метаналю в одержаному розчині.

449.Установіть склад насиченого альдегіду, якщо внаслідок відновлення з 8,8 г його одержали 7,36 г спирту. Відомо, що вихід спирту становить 80 %.

450.Яку масу формаліну з масовою часткою метаналю 0,4 можна одержати з альдегіду, що утворився внаслідок каталітичного окиснення 200 л метану (н. у.), якщо реакція окиснення відбувається з виходом продукту 80 %?

451.Унаслідок взаємодії деякої кількості етанової кислоти з достатньою кількістю питної соди одержали газ. Взаємодією цього газу з калій гідроксидом отримали 100 г кислої солі. Яку масу технічного кальцій карбіду з масовою часткою домішок 10 % потрібно використати для одержання етанової кислоти?

452.Унаслідок нагрівання 200 г водного розчину метаналю (з масовою часткою речовини 40 %) випарували 40 г альдегіду і 10 г води. Обчисліть масову частку метаналю в одержаному розчині.

453.У закриту сталеву посудину, об’єм якої 2,75 л, помістили 1,29 г пентаналю та додали 3,36 л кисню (н. у.). Установіть тиск у посудині після повного спалювання альдегіду. Температура в посудині становила 227 °С.

454.До 150 мл водного розчину (ρ = 0,98 г/см3), що містить метаналь і метанову кислоту, додали надлишок амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Одержали 64,8 г срібла. Таку саму кількість розчину можна нейтралізувати натрій гідроксидом, маса якого 4 г. Установіть масову частку метаналю в розчині.

455.Метанол, одержаний з 50 л синтез-газу (густина за воднем — 5), окиснили до метаналю. Установіть масу одержаного альдегіду, якщо вихід альдегіду становить 60 %.

456.До 130 г водного розчину метаналю додали надлишок амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Унаслідок окиснення метаналю одержали 18,72 г осаду. Установіть масову частку альдегіду у розчині.

457.Унаслідок каталітичного відновлення воднем 18 г альдегіду одержали 13,875 г насиченого одноатомного спирту. Вихід спирту становить 75 %. Установіть молекулярну формулу одержаного спирту.

458.Унаслідок окиснення насиченого одноатомного спирту одержали 16,4 г суміші, що містить альдегід та монокарбонову кислоту, кількості речовин яких відносяться відповідно як 1 : 2. До суміші одержаних речовин додали надлишок водного розчину натрій гід-

93

рогенкарбонату, виділилось 4,48 л газу (н. у.). Установіть кількісний та якісний склад суміші, одержаної внаслідок окиснення спирту.

459. Суміш газів, що утворилась унаслідок неповного термічного розкладу 3,36 л метану (н. у.), пропустили крізь амоніачний розчин аргентум(І) нітрату, взятий у достатній кількості. Внаслідок цього об’єм суміші газів зменшився на 20 %. Установіть об’ємні частки компонентів газової суміші, що утворилась унаслідок розкладу метану. Яку масу етаналю можна отримати з одержаного етину за умови, що реакція Кучерова відбувається з виходом продукту 80 %?

460.*Невідомий насичений альдегід кількістю речовини 0,01 моль спалили в закритій посудині, об’єм якої 3 л, в атмосфері кисню, який за нормальних умов займає об’єм 5,6 л. Після повного спалювання альдегіду температура в посудині становила 200 °С, тиск піднявся до 360,31 кПа. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

461.*Унаслідок окиснення 30 г насиченого одноатомного спирту X одержали суміш, що містить спирт, альдегід і монокарбонову кислоту, кількості речовин яких відносяться як 1 : 2 : 2. До суміші речовин додали амоніачний розчин аргентум(І) оксиду, внаслідок цього випало 43,2 г осаду металічного срібла. Установіть кількісний та якісний склад суміші, одержаної внаслідок окиснення спирту X.

462.Спирт, одержаний відновленням 5,8 г насиченого альдегіду, нагріли з концентрованою сульфатною кислотою. Отриманий алкен прореагував повністю із гідроген хлоридом, який одержали внаслідок дії на 5,85 г натрій хлориду надлишком концентрованої сульфатної кислоти. Установіть молекулярну формулу альдегіду.

463.Для повної гідрогенізації 19,2 г суміші метаналю й етаналю використали 56 л газової суміші, що містить водень і вуглекислий газ. Густина цієї суміші за повітрям становить 1,2276. Установіть масову частку метаналю у суміші.

464.Органічна речовина А містить 27,58 % Оксигену, реагує з воднем і купрум(ІІ) гідроксидом, не реагує із бромною водою, кальцій оксидом. Установіть молекулярну формулу сполуки.

465.*До розчину, що містить 15,6 г еквімолярної суміші метанолу та етанолу, додали надлишок натрію. Газ, який виділився, пропустили крізь спиртовий розчин етаналю, де містилося 0,4 моль альдегіду (за наявності платинового каталізатора). Після взаємодії каталізатор відфільтрували, а до фільтрату додали надлишок амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Вважаючи, що вихід продуктів в останній реакції становить 80 %, обчисліть об’єм розчину нітратної кислоти з масовою часткою HNO3 20 % (ρ = 1,119 г/см3), необхідний для взаємодії з одержаним осадом.

466. Установіть кількість речовини, масу та кількість молекул етаналю, який можна отримати внаслідок окиснення етанолу, що міститься в 100 мл розчину (ρ = 0,8 г/см3) з масовою часткою спирту 96 %. Вихід альдегіду становить 90 %. Чи буде достатньо даної кількості альдегіду для одержання 40 г етанової кислоти, якщо реакція окиснення відбувається з виходом 80 %?

Тестові завдання

1. Установіть речовини в схемі перетворень:

94

2. Установіть правильну послідовність перетворення простої речовини на альдегід А вуглець, алюміній карбід, етин, метан Б вуглець, алюміній карбід, метан, етин В алюміній карбід, вуглець, метан, етин

Г вуглець, метан, алюміній карбід, етин

3.Установіть відповідність між напівструктурними формулами речовин та їхніми назвами

Д метаналь

3CH3–(CH2)2

4.Установіть відповідність між схемами та типами хімічних реакцій

8. Укажіть речовини, які взаємодіють з етаналем: 1) H2; 2) Ag2O (NH3); 3) Na; 4) Cu(OH)2;

9.Установіть послідовність перетворення речовин під час синтезу етаналю з неорганічної речовини

А кальцій карбонат, кальцій оксид, кальцій карбід, етин Б кальцій карбід, кальцій карбонат, кальцій оксид, етин В кальцій оксид, кальцій карбонат, кальцій карбід, етин Г етин, кальцій карбонат, кальцій оксид, кальцій карбід

95

10. Назвіть альдегід, якщо на відновлення його 15 г витратили 11,2 л водню (н. у) А бутаналь Б етаналь В пропаналь Г метаналь

11.Назвіть альдегід, унаслідок окиснення 11,6 г якого амоніачним розчином Ag2O випало 0,4 моль осаду

CH3Cl → C2H6 → C2H5Br → C2H5OH → CH3

А Na, Br2 (hν), CuO (t°), KOH (водн.)

Б KOH (водн.), Br2 (hν), CuO (t°), Na

В Na, Br2 (hν), KOH (водн.), CuO (t°)

ГKOH (водн.), Br2 (hν), Na, CuO (t°)

14.Установіть формулу кінцевого органічного продукту А4 в наведеній схемі перетворень:

А CH3CHO Б C2H5Cl В C2H4 Г C2H3Cl

15. Укажіть назву сполуки, молекула якої містить найбільшу кількість атомів Гідрогену

16.Укажіть рядок речовин, ізомерних речовині складу C5H10O

А 4-метилпентан-2-он, 2,2-диметилбутаналь, 2-метилбутаналь Б 3-метилбутаналь, 2,2-диметилпропаналь, 3-метилбутан-2-он В 2,2-диметилпропаналь, пропан-2-он, бутан-2-он Г 2-метилбутаналь, 2,3-диметилбутаналь, пентаналь

17.Укажіть назву альдегіду, якщо внаслідок окиснення 23,2 г його утворилось 86,4 г срібла

А бутаналь Б етаналь В метаналь Г пропаналь

18. Укажіть формулу альдегіду, якщо на відновлення 23,2 г його витратили 0,4 моль водню А C4H8О Б НСНО В C3H6О Г C2H4О

96

VI. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ §50. Класифікація карбонових кислот

Карбонові кислоти — це органічні сполуки, до складу молекул яких входять одна або кілька карбоксильних груп –СООН. Розрізняють:

1) залежно від кількості карбоксильних груп:

монокарбонові (однооснóвні):

трикарбонові (трьохоснóвні):

лимонна кислота

2)залежно від природи зв’язків між атомами Карбону в частині молекули, сполученої

зкарбоксильною групою:

3) залежно від кількості атомів Карбону в алкільному заміснику:

нижчі (низькомолекулярні):

вищі (високомолекулярні):

97

*7 Березан О. Органічна хімія

§51. Насичені монокарбонові кислоти

§52. Хімічні властивості насичених монокарбонових кислот

10Сила карбонових кислот, як і розчинність у воді, у гомологічному ряду зменшується з ростом молярної маси. Етанова кислота сильніша за карбонатну, але слабша за інші мінеральні кислоти.

98

CH3–COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

Окиснення Метанова кислота окиснюється амоніачним розчином Аg2O: HCOOH + 4[Ag(NH3)2]OH → 4Ag↓ + CO2↑ + 8NH3↑ + 3H2O

99