Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

книги из ГПНТБ / Химия и технология кремнийорганических эластомеров

..pdf

Скачиваний:

Добавлен:

24.10.2023

Размер:

9.71 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1314 / 1814 15 16 17 18 > Следующая >>>

испытаниях различных антиструктурирующих агентов в резиновых смесях.

Лучшими стабилизаторами, препятствующими структурирова нию силоксановых резиновых смесей при длительном их хранении, оказались тетраметилдисилоксандиол-1,3, дифенилсиландиол, метил-

фенилдиметоксисилан и низкомолекулярные			ос,со-дигидроксиполи-
диметилсилоксаны (НД-8). Показано		[316],	что антиструктуриру-
ющее действие	низкомолекулярных	силоксандиолов повышается
с увеличением	в них относительного	содержания концевых сила-

нольных групп. Указывается, что свойства резин зависят от темпе ратуры и продолжительности прогрева сырой смеси каучука, аэро сила и дифенилсиландиола перед введением вулканизующего агента, а также от толщины прогреваемой смеси. К недостаткам применения дифенилсиландиола (т. пл. 148—154 °С) в качестве антиструктурирующей добавки следует отнести необходимость приготовления рези новых смесей при повышенной температуре, т. е. в условиях, обес печивающих лучшее смешение каучука с расплавленным диолом. Применение кристаллического тетраметилдисилоксандиола-1,3 (т. пл. 62—64 °С) осложняется тем, что проведение процесса стабилиза ции при температуре выше температуры плавления диола сопрово ждается его конденсацией. Это является причиной невоспроизводи мости свойств сырых резиновых смесей при их длительном хранении. Метилфенилдиметоксисилан, обладающий хорошим антиструктурирующим действием, имеет также большой недостаток. В процессе приготовления резиновых смесей выделяется метанол, который, как известно, высокотоксичен, взрыво- и пожароопасен. Использование смесительного оборудования для получения резиновых смесей пред ставляет в этом случае большие затруднения в связи с высокими вязкостями обрабатываемых материалов и возможностью образования статического электричества.

Хорошим антиструктурирующим действием в сочетании с удоб ством технологии приготовления резиновых смесей обладают низко молекулярные сс,сй-дигидроксиполидиметилсилоксаны (НД-8). Они хорошо смешиваются уже при комнатной температуре с силоксановыми каучуками и ингредиентами резиновой смеси, обладают доста точной стабильностью при хранении, длительно проявляют антиструктурирующее действие в резиновых смесях (6 мес и более).

Описание технологии синтеза низковязких а,ш-дигидроксиполи- диметилсилоксанов (для удобства будем называть их диолами) в литературе отсутствует. Для их синтеза в качестве исходных продук тов могут быть использованы диалкилдигалогенсиланы и а,<а-дига- логенполидиалкилсилоксаны, диалкилдиалкоксисиланы и диалкил диалкоксисилоксаны [346—351], диалкилдиацилоксисиланы и диалкилдиацилоксисилоксаны [352], сульфоэфиры силоксанов [353], аминосиланы [354], тиосиланы [355].

Для получения диолов в качестве исходных продуктов приме няют циклосилоксаны, которые подвергают взаимодействию с водой под давлением [3561 в присутствии либо слабых оснований — ами-

130

нов и аммиака [357—358], либо ионообменных смол [359], а также кремнийгидриды, которые подвергают каталитическому окислению [360-363].

Для практического осуществления синтеза диолов наиболее целе сообразным оказался гидролиз диметилдихлорсилана.

Так, синтез НД-8 осуществляется гидролизом диметилдихлорси лана в водной среде в присутствии акцептора хлористого водорода N11 з (pH — 1 - 8 ) :

n ( C I I 3 ) 2 S i C i 2 + (п + 1 ) Н 2 0 + 2"NH3
- H O [ ( C H 3 ) 2 S i O ] n H + 2raNH4Cl	(3.31)

где п = 2 ~ 8.

Гидролиз протекает с большой скоростью и выделением тепла. Побочными реакциями являются конденсация силоксандиолов

2HO[(CHs )2 SiO]„H->
- >[HO(CH 3 ) 2 SiO] 2 „H + H a O	и т. д.	(3.32)
и гетерофункциональная конденсация
HOl(CH3)2 SiO]„H + ( C H 3 ) c S i C l 2	+ 2 N H s ^
- > [ ( C H 3 ) 2 S i O ) „ + 1 + 2NH4 Cl

Обе побочные реакции нежелательны, так как наличие цикло силоксанов в силоксандиолах приводит к повышению содержания летучих продуктов в резиновой смеси, а эффективность антиструктурирующего действия уменьшается с увеличением длины молекулы.

Для подавления	побочных реакций необходимо проводить гидролиз
в максимально	мягких условиях,	реакция должна осуществляться
за возможно короткий промежуток		времени, что достигается эффек
тивным перемешиванием.

Гидролиз осуществляется в аппарате, конструкция которого обес печивает интенсивность отвода тепла и перемешивания двух фаз и позволяет легко регулировать pH среды. Так как в нейтральной среде образуются значительные количества кристаллического тетра- метилдисилоксандиола-1,3, то с целью увеличения выхода жидких диолов реакцию необходимо проводить при значениях pH несколько выше 7.

В СССР осуществлено промышленное производство жидких сило

ксандиолов (НД-8) с содержанием гидроксильных	групп не	менее
8 вес. %. Основным аппаратом для синтеза диолов	является	гидро-

лизер, снабженный высокоэффективным перемешивающим устрой ством. Внутренняя поверхность гидролизера защищена антикорро зионным покрытием, охлаждение его осуществляется подачей рассола

в	рубашку. Подача	нейтрализующего агента автоматизирована
с	целью поддержания	заданной величины pH.

Нейтральный водный раствор солей и полученные диолы после окончания гидролиза подаются на разделение. Жидкие диолы филь труются для отделения тетраметилдисилоксандиола-1,3, который

131

после перекристаллизации используется как промежуточный про дукт при синтезе разнообразных тримеров.

Для окончательного отделения от остатков водного слоя и меха нических примесей жидкие диолы подвергаются дополнительному фильтрованию или центрифугированию.

	ЛИТЕРАТУРА
1.	К. А.	А н д р и а н о в ,		Методы	элементоорганической химии. Кремний,
	Изд.	«Наука»,	1968.
2.	К. А.	А н д р	и а н о в ,	О. И.	Г р и б а н о в а , ЖОХ, 8, 558 (1938).

3.Rubber World, 145, 94 (1962).

4.А. И. Г о р б у н о в , Автореф. докт. дисс. МИТХТ.

5. В. М. М и х а й л о в ,	В. И. П е н с к и й, Н. Г. У ф и м ц е в, Про
изводство мономерных	и .«полимерных кремнийорганических соединений,
Изд. «Химия», 1972.

6.	А. Д. П е т р о в , В. Ф. М и р о н о в , В. А. П о н о м а р е н к о,
	Е.	А. Ч е р н ы ш е в ,	сб. «Синтез кремнийорганических мономеров»,
	Изд. АН СССР, 1961.
7.	Э.	Я. Л у к е в и ц,	М. Г. В о р о н к о в ,	Гидросилилирование,
	гидрогермилирование, гидростаннилирование, Изд.			АН ЛатвССР, 1964.

8. А. Д. П е т р о в , В. А. П о н о м а р е и к о, Г. В. О д а б а ш я н, Изв. АН СССР, отд. хим. наук, 1962, 174.

9.Пат. США 2971970, 1961; С. А., 55, 12297 (1961).

10.Пат. США 2971972, 1961; С. А., 55, 12355 (1961).

11.	J .	L . S р е і е r, J . A.				W e b s t e r ,	G.	H .	B a r n e s ,	J . Am. Chem.
	Soc, 79, 974 (1957).
12.	Англ. пат. 847802, 1960;					С. A., 1961,	17759.
13.	А.	Б а р р и ,		X . Б e к,		Силиконовые полимеры. В книге				«Неорганические
	полимеры» Изд. «Мир», 1965, стр. 152—256.
14.	Р.	А.	М и л е ,	Ф.	М.	Л ь ю и с, Силиконы,			Изд. «Химия»,		1964.
15.	С.	Н. Б о р и с о в ,			А.	В. К а р л и н,		Изв. АН ЛатвССР,			сер. хим.,
	1965,		89.

1 6 . 0 . R. P i e r c e , С. W. H o l b r o o k , О. К. J o h a n n s o n , I . С.


	S а у 1 о г,			Ind. Eng. Chem.,			52,	783	(1960).
17.	W. I .		P a t	n o d e ,		D. F . W i 1 с о с k, J . Am. Chem. Soc, 68, 358 (1946).
18.	M. H u n t e r ,				I. F . H y d e ,			E .	W a r r i c k ,	H .	F l e t c h e r , J .
	Am. Chem. Soc, 68, 667 (1946).
19.	R.	N.	L e w i s ,		J . Am. Chem. Soc. 70, № 3, 1115					(1948).
20.	Ю.	А.	Ю ж e л e в с к и й,				Т. В.		К у р л о в а,		Е. Г. К а г а н ,
	М.	В.	С у в о р о в а ,			ЖОХ, 429		(1972).

21.Голл. пат. 286874, 1965; С. А., 65, 900 (1966).

22.Пат. США 3484469, 1969; Off. Gaz., 3, 869, 980 (1969).

23.Пат. СССР 230038, 1966 (Rhone-Poulenc); Бюлл. изобр., № 33, 165 (1968).


24.	M.	S a i s i n , J .		С e r m a k,	Chem. Listy, 51, 1766 (1957).
25.	К.	A. А н д р и а н о в , С.			E . Я к y ш к и н a, Изв. АН СССР, O X H ,
	1960,		457.
26.	Пат. ФРГ 2032826,			1970; Auszuge aus den off., № 10, 39 (1971).

27.С. A. B u r k h a r d , J . Am. Chem. Soc, 67, № 12, 2173 (1945).

28.J . F . H y d e и др., J . Am. Chem. Soc, 69, 3, 488 (1947).

29.Пат. США 2605274; С. A., 46, 11770 g (1952).

30.H . G. E m Ы e m, F . L . Sos, Chem. a. Ind., 51, 450 (1946).

31.	К. A. А н д р и а н о в ,			С. E . Я к y ш к и н a, Л. H . Г у н и а в,			Химия
	гетероцикл. соед., № 6,			944	(1966).
32.	P.	A.	M c C u s k e r ,	С.	Е. G r e e n e , J . Am. Chem. Soc, 70, 2807
	(1948).
33.	S.	D.	B r e w e r , С. P.	H a b e r ,		J . Am. Chem. Soc, 70, И , 3888	(1948).
34.	H .	H .	С о к о л о в , ЖОХ, 29, 258			(1959).

132

35.

К.

А.

А н д р и а н о в ,

Л. M. X а н а н а ш в и л и,

10.

Ф. К о н о п -

ч е н к о,

Высокомолек.

соед.,

719 (1960).

36.

С.

Y o n g ,

Р.

С.

S e r v a i s ,

С.

С u r r i e,

M. J .

H u n t e r ,

J . Am. Chem. Soc,

70,

3758

(1948).

37.

E . Б. Д м о X о в с к a я,

Ю. А. 10 ж е л е в с к и й,

А. А.

К л е б а н -

с к и й ,

И.

Ф.

Е р м а ч к о в а ,

ЖОХ, 39, 128 (1969).

38.

А.

Л.

К л е б а н с к и й,

Ю. А.

Ю ж е л е в с к н й,

Э.

В.

К о г а н ,

Е.

Г.

К а г а н ,

ЖОХ, 32,

323 (1962).

39.

К.

А.

А н д р и а н о в ,

H .

Н. С о

к о л о в, ДАН СССР, 82, 909 (1952).

40.

В.

П. M и л е ш к е в и ч,

Г. А. Н и к о л а е в ,

В. Ф.

Е в д о к и м о в ,

А.

В.

К а р л и н ,

ЖОХ, 41, № 3, 634

(1971).

41.

G e o r g e ,

L .

H .

S o m m e r ,

F .

С.

W h i t m о r e,

J . Am.

Chem.

Soc,

75,

1585,

1953.

42.

R .

C a h o y ,

M e a l s ,

В.

A s h b y,

F .

S i l v a ,

i . Org. Chem., 26,

2008

(1961).

43.

L u c a s ,

M a r t i n ,

J . Am. Chem. Soc, 74,

5225 (1952).

44.

G r u b b ,

.T. Am. Chem. Soc, 76,

3408

(1954).

45.

H .

С о к о л о в,

Методы

синтеза

полиорганосплоксанов,

Госэнерго-

издат,

1959.

46.

К- А. А н д р и а н о в ,

М. А.

С и п я г и н а ,

Изв. АН СССР,

ОХН, 8,

1392(1962).

47.

Е. Б. Д м о X о в с к а я,

Ю. А. 10 ж е л е в с к и й,

А. Л. К л е б а н -

с к и й ,

И. Ф.

Е р м а ч к о в а ,

ЖОХ, 39,

128 (1969).

48.

К.

А.

А н д р и а н о в ,

Л.

М.

В о л к о в а ,

Н.

В.

С о к о л о в а,

Высокомолек. соед., 4, 403 (1962).

49.

К .

А.

А н д р и а н о в ,

М.

А.

С и п я г и н а ,

Т.

А.

У г а р о в а ,

ЖОХ, 29, 4059 (1959).

50.

К .

А.

А н д р и а н о в ,

Б.

А.

И з м а й л о в ,

Изв. АН

СССР, сер.,

хим., 1967, 1070.

51.

В. Н.

Г р у б е р ,

Б. И. П а н ч е н к о,

Л. С. М у х и н а ,

Т. А. М и

х а й л о в а ,

Высокомолек. соед.,

1043

(1962).

52.

V .

G r u b e г,

В.

I .

P a n t s с h e n k о,

Plaste

und

Kautschuk,

1966,

97.

53.

A l f r e y ,

F . I.

H о n n, H . M a r k ,

J . Polym. Sei., 19, 102 (1946).

54.

P i k e

и др., J . Org. Chem., 24,

1939

(1959).

55.

К.

А н д р и а н о в ,

Я.

Л e в ш y к,

С.

А.

Г о л у б ц о в ,

Т.

А.

К р а с о в с к а я ,

ЖОХ, 28, 333 (1958).

56.

К.

А.

А н д р и а н о в ,

И.

А. З у б к о в ,

Т.

А.

К р а с о в с к а я ,

М.

А.

К л е й н о в с к а я ,

ЖОХ, 27, 491 (1957).

57.

С.

L e w i s ,

J . Polymer Sei., 33, 153 (1958).

58.

К.

А.

А н д р и а н о в ,

H . H . С о к о л о в ,

ДАН СССР, 101, 81 (1955).

59.

H u r d ,

С.

О s t h о f f,

J . Am. Chem., Soc, 75,

234 (1953).

60.

H .

С о к о л о в , ЖОХ, 29, 248 (1959).

61.

К.

А н д р и а н о в ,

И.

И. С и д о р о в ,

Л.

М.

Х а н а н а ш в и -

л и ,

Н.

В.

К у з н е ц о в а ,

ЖОХ, 35,

698

(1965).

62.

Е.

Г.

К а г а н

и др., Химия

гетероцикл. соед.,

1967,

819.

63.

А.

В.

К а р л и н,

С. Н.

Б о р и с о в ,

сб. «Производство и применение

кремнийорганических

соединений»,

№ 2, МДНТП, 1964,

стр. 40.

64.

Англ. пат. 767654, 1957; С. А. 51, 13904d

(1957).

65.

В. С. Ф и X т е н г о л ь ц,

А.

Л\ К л е б а н с к и й,

К. А.

Р ж е н д -

з и н с к а я,

ЖОХ, 27,

№ И ,

2984 (1957).

66.Пат. США, 2741630, 1956; С. А., 50, 12530с, 1956-

67.Англ. пат. 1121684,1968, Патентная информация Гипрокаучука, №4,10 (1964),

68.Пат. ФРГ 1164097, 1964; Ausz. Pat., 10,, 633 (1964).

69.	Пат. США 2758124, 1956; Off. Gaz., 709, № 1, 193 (1956).
70.	R. G u t of f, Ind. Eng. Chem., 49, № 11, 1807 (1957).

71.Пат. ЧССР 110784, С. А. 61, 10, 12036в (1964).

72.Пат. ГДР 63648, 1968; РЖХим, 6Н165 (1970).

73.Франц. пат. 1584040, 1969; Bull. off. propr. ind., 10, № 50, 15091 (1969).

74. А. В. К а р л и н и др. Промышленность CK , № 12, 14(1969).

133

75.К. А. А н д р и а н о в , Кремнийорганические соединения, Госхимиздат, 1955.

76. Ю. А.	Ю ж е л е в с к и й, Э. В. К о г а н , А. Л. К л е б а н с к и й,
ЖОХ,	33, 3773 (1963).

77.А. В. К а р л и н, С. Н. Б о р и с о в , сб. «Производство и применение кремнийорганических соединений», № 2, МДНТП, 1964, стр. 40.

78.	А. В. К а р л и н,	Л. А. М и т р о ф а	н о в , Хим. пром., 1963, 166.
79.	Англ. пат. 1231448,	1969; РЖХ, 23Н 112П	(1971).
80.	Пат. США 3432538,	1969; Off. Gaz., 860, № 2, 570 (1969).

81.Пат. ФРГ 1044814, 1958; С. А., 55, № 4, 3433 (1961).

82.М. А. В e p x о т и н, Автореф. канд. д и с с , МХТИ им. Д. И. Менделеева, 1967.

83.Франц. пат. 1316432, 1963; С. А., 59, № 3, 2859 (1963).

84.Авт. свид. СССР 159521; Бюлл. изобр., № 1, 14 (1964).

85.Авт. свид. СССР 287940, 1970; Бюлл. изобр., № 36, 29(1970).

86.	Т. T a k i g u c h i ,		I . Org. Chem.,		24, 989 (1959); С. А., 54, 21, 22437f		(1960).
87.	S. К о h a m a,	Nippon		Kagaku	Zasshi,	84, 422 (1963).
88.	R . S. В h u te,	I .	С.	A g g a r w a l ,		Ind. a. Chem., 7, № 1, 99	(1969).

89.T. T a k i g u c h i и др., J . Org. Chem., 25, 310 (1960); C. A., 54, № 17 17301h (1960).

90.T. T a k i g u c h i , J . Org. Chem., 24, 861 (1959).

91. Пат. США 3398173, 1968; Off. Gaz., 853, № 3, 806 (1968).

92.T. T a k i g u c h i , Koggyo Kagaku Zasshi, 62, 148 (1959); С. A., 57, № 8, 9873І (1962).

93.	В.	О. P e й x с ф e л ь д, А. Г.	И в а н о в а ,	Высокомолек. соед. 4,
	30(1962).
94.	В.	II . Г р у б е р и др., Каучук	и резина, № 1,8	(1972).

95.Авт. свид. СССР 216271, 1968; Бюлл. изобр., № 30, 195 (1969).

96.Пат. США 2834753, 1958.

97.Англ. пат. 875728, 1959.

98.Англ. пат. 875780, 1959.

99.Англ. пат. 859295, 1961.

100.Пат. США 2453092, 1947.

101.Пат. ЧССР 107611, 1963.

102.М. К и с е г а и др. J . Polymer Sei., 53, 301 (1961).

103.Англ. пат. 899152, 1962.

104.	R . S. O s t h o f f ,		А. М. В u е с h e, W. Т. G r u b b ,		J . Am. Chem.
	Soc, 76, 4659 (1954).
105.	M. K u c e r a ,	M.	J e l i n e k	и др., J . Polymer Sei.,	53, 311 (1961).
106.	Пат. США 3153007,		1964.
107.	M. К и с е г а ,	J . L a n i c o v a ,		Chem. prumysl., 11, 215 (1961); Chem.
	Abstr., 59 , 3623	(1962).

108.Пат. ФРГ 1108429, 1961.

109.Франц. пат. 1176800, 1959.

110. С. Р. Р а ф и к о в , М. А. В е р х о т и н , В. В. Р о д э, К. А. А н -

д р и а н-о в, ДАН СССР, 117, 1352 (1966).

111.Пат. ФРГ 1110410, 1962.

112.	A . R . G i l b e r t . S.		W. Kantor J . Polymer		Sei., 40. 35 (1959).
И З .	Пат. США 2759006,		1963; Off. Gaz., 709, № 2, 434 (1956).
114.	В. Д.	Л о б к о в ,	И.	Г. Г р и н ц е в и ч,	Каучук и резина, № 2, 24
	(1971).
115.	А. В.	К а р л и н	и	др., «Силоксановые	каучуки», ЦНЙИТЭНефте-

хим, 1970, стр. 54.

116.W. T. G r u b b , R. С. О s t h о f f, J . Am. Chem. Soc, 77, 1425 (1955).

117.E . L . W a r r i с, пат. США 2634252, 1953; С. A., 47, 8415 (1953).

118.	В. H . Г р у б е р ,		Б. И. П а н ч е н к о, В.			Н.	К а р ц е в , Г.	Г . К а
	р е л и н а , Л. М.		Ч е б ы ш е в а ,		авт.	свид.	СССР, 134014;	Бюлл.
	изобр., № 23, 40 (1960).
119.	В.	Н. Г р у б е р ,	Б.	И. П а н ч е н к о,		Т.	А. М и х а й л о в а ,
	авт.	свид. СССР 147763;		Бюлл. изобр.,	№ И , 52 (1962).

134

120.	В. H .	Г р у б е р ,	А. Л. К л е б а н с к и й,	Б. И. П а н ч е н к о*
	Изв. АН ЛатвССР, сер. хим., № 4, 95 (1965).
121.	Авт. свид. 257816; Бюлл. избр., № 35, 75 (1969).
122.	А. В.	К а р л и н,	В. Д. Л о б к о в , Б. И.	П а н ч е н к о, Промы

шленность C K , № 5 (1968).

123.Б. И- П а н ч е н к о , сб. «Кремнийорганическиематериалы», Изд. «Наука», 1971, стр. 159.

124.G. J . H a r r i s , J . Chem. Soc, 1963, 5978.

125.T. T a k i g u c h i , Bull. Chem. Soc, Japan, 32, 556 (1959).

126.Пат. США 2915544, 1959; Off. Gaz., 749, 1 (1959).

127. К.	А. А н д р и а н о в , В.	В. А с т а х и н, В. К. П ы ж о в , Изв.
АН	СССР, ОХН, № 12, 2243	(1962).

128.I . N a g у, Plaste und Kautschuk, 10, № 7, 402 (1963).

129.Англ. пат. 690595, 1953; РЖХим, № 14, 35241 (1954).

130.Япон. пат. 1098, 1953; РЖХим, 22517 (1955).

131.Канад. пат. 515205, 1955.

132.Пат. США 2727875, 1955; РЖХим, 66649 (1956). 133: Пат. ФРГ 1069388, 1964; РЖХим, 2С202П (1965).

134.К. А. А н д р и а н о в , «Производство и применение кремнийорганических соединений», сб. № 3, МДНТП, 1964, стр. 3.

135.	К. А. А н д р и а н о в,			В. В.		С е в е р н ы й ,	ДАН СССР, 134,		№ 6,
	1347 (1960).
136.	К.	А.	А н д р и а н о в ,	В.	В.	С е в е р н ы й ,	Б. Г. 3 а в и н,		Изв.
	АН	СССР, ОХН, № 9, 1610 (1961).
137.	К.	А.	А н д р и а н о в ,	В.	В.	С е в е р н ы й ,	Изв. АН СССР, ОХН,
	№ 10, 1788, (1961).
138.	М.	Г.	В о р о н к о в ,	Н.	Г. С в и р и д о в а ,		С. Н.	Б о р и с о в ,
	Авт. свид. СССР 263595, 1968; Бюлл. изобр., № 8, 21 (1970).
139.	С.	Н.	Б о р и с о в , Н. Г.		С в и р и д о в а ,		М. Г.	В о р о н к о в ,
	ЖОХ,		38, 2794 (1968).

140.И. К. С т а в и ц к и й и др., сб. «Химия и практическое применение кремнийорганических соединений», вып. 2, ЦБТИ, 1, 1958, стр. 57.

141.Англ. пат. 618451, 1949; С. А., 43, № 14, 5625а (1949).

142.	И.	К.	С т а в и ц к и й ,		В. М. С в е т о з а р о в а ,			Каучук и резина,
	№ 5, 6 (1960).
143.	С.	Н.	Б о р и с о в ,	И.		К. С т а в и ц к и й ,	А.	В. К а р л и н,
	И.	А.	М а л ы ш е в а ,		Высокомолек. соед., 3, 1377 (1961).
144.	С.	Н.	Б о р и с о в ,	Т.	В.	К у р л о в а, Н. Г.	С в и р и д о в а , Ка
	учук и резина, № 12,			1,	23	(1964).

145.Э. В. К о г а н и др., Высокомолек. соед., 5, 1183 (1963).

146.М. К у ч е р а , сб. «Химия и практическое применение кремнийорганиче

ских соединений»,		вып. 6, Изд. АН	СССР, 1961,	стр. 194-
147.. I .	G e b h a r d t ,	В. L e o g y e l ,	F . T o r o k ,	Mag. Kern. Folyoirat,
68,	159 (1962).

148.J . N a k a d z i m a. J . Chem. Soc. Japan., Ind. Chem., Sect., 65, A-113 (1962, 1963).

149.J . G e b h a r d t , Plast, und Kautschuk, 10, № 7, 468 (1963).

150.Авт. свид. СССР 184453, 1966; Бюлл. изобр., № 15 (1966).

151.Пат. США 3046293, 1962; Off. Gaz., 780, № 4 (1962).

152.Пат. США 3046294, 1962; Off. Gaz., 780, № 4 (1962); С. А., 57, № 12, 15153 (1962).

153.Пат. ЧССР 108303, 1963; С. А., 60, № 8, 9459с (1964).

154.Франц. пат. 1399256, 1965; С. А. 63, № 12, 16383с (1965).

155.Англ. пат. 791370, 1958; С. А., 52, № 17, 15125 (1958).

156.Англ. пат. 959144, 1964; British. Pat. Abst. 1964, 4, № 25-

157.Пат. США 3132167, 1964; С. А., 61, № 3, 3233а (1964).

158.Пат. США 3120500, 1964; РЖХим, 12С229 (1965).

159.Венг. пат. 150627; РЖХим, 12С230 (І965).

160. В. М.	Т р о ф и м о в .	В.	О. P е й X с ф е л ь д, А. В. К а р л и н,
Каучук	и резина, Д» 10,	1	(1970).

135

161.

В.

Н и к и т и н ,

Международный

журнал пластической хирургии,

13, № 2, 61 (1971).

162. Авт. свид. СССР 185451; Бюлл. изобр., № 17, 58 (1966).

163.

В.

М.

Т р о ф и м о в ,

А.

В.

К а р л и н,

А. И.

Е р ш о в ,

Промы

шленность C K , №

1, 3

(1966).

164.

В.

М.

Т р о ф и м о в ,

Автореф. канд. д и с с ,

ЛТИ им. Ленсовета,

1972.

165.

А.

В.

К а р л и н

др., сб. «Кремнийорганические материалы»,

Изд.

«Химия», 1971, стр. 170.

166.

М.

П.

Г р и и б л а т

др.,

сб. «Кремнийорганические материалы»,

Изд. «Химия», 1971, стр. 223.

167.

А.

В.

К а р л и н

и др., Промышленность C K , № 2, 13 (1969).

168.

А.

Г.

К у з н е ц о в а ,

В.

И.

И в а н о в ,

Г. Г.

П ч е л и н ц е в а,

Пласт, массы, № 1, 25 (1967).

169.

К.

E .

P o l m a n t e e r ,

J .

H u n t e r ,

J . Appl. Pol. Sei.,

310

(1959); С. A., 53, 21, 21877b (1959).

170.

А.

В.

К а р л и н ,

В.

Д.

Л о б к о в ,

Б. И. П а н ч е н к о,

Промы

шленность C K , № 6, 11

(1969).

171.В. Д . Л о б к о в и др., сб. «Кремнийорганические материалы», Изд. «Химия». 1971, стр. 167.

172. В. О. Р е й х с ф е л ь д ,	В.	А.	П р о х о р о в а , Л. А. К л и м о в ,
Высокомолек. соед., Ю А, № 5,		1027	(1968)-

173.Авт. свид. СССР 192411, 1966.

174.Ф. А. Г а л и л - О г л ы и др., Каучук и резина, № 5, 4 (1967).

175.

В.

О. P е й X с ф е л ь д, Л. А.

Г р и г о р ь е в а ,

Высокомолек. соед.,

6, 969, 988 (1964).

176.

В.

О. Р е й х с ф е л ь д ,

Д.

А.

Х а н х о д ж а е в а ,

Высокомолек.

соед., 9А, 638 (1967).

177.

Л. А.

К л и м о в ,

В. О. Р е й х с ф е л ь д ,

сб. «Химия и практическое

применение

кремнийорганических

соединений»,

Изд.

«Химия», 1968,

стр. 158.

178.

М.

W i e k,

Kunststoffe,

50, № 8, 433 (1960).

179.

К.

А. А н д р и а н о в ,

ДАН СССР, 151, 1093 (1963).

180.

С.

В. А в е р ь я н о в ,

И. Я. П о д д у б н ы й ,

Л. А.

А в е р ь я н о

в а ,

Ю. В.

Т р е п к е ,

Каучук и резина, № 8, 1 (1963).

181.

В.

Н.

Г р у б е р ,

Б.

И.

П а н ч е н к о ,

сб.

«Кремнийорганические

соединения»,

вып. 3,

НИИТЭХИМ,

1967, стр. 31.

182.

В.

Н.

Г р у б е р ,

Б.

И.

П а н ч е н к о ,

А.

Л.

К л е б а н с к и й

и др., Авт. свид. СССР 193717, 1967; Бюлл. изобр., № 7 (1967).

183.

В.

Ф.

Г р и д и н а ,

А.

Л.

К л е б а н с к и й , Л.

П.

Д о р о ф е е н -

к о ,

Л.

H .

К p у п н о в а,

Высокомолек. соед.,

9А, 1946

(1967).

184.

Н.

Н у д е л ь м а н ,

К.

А.

А н д р и а н о в ,

Г.

Б.

К у д р я в

ц е в , Высокомолек. соед., 4, 440 (1962).

185.Авт. свид. СССР 294845, 1971; Бюлл. изобр., № 7 (1971). '

186.К. А. А н д р и а н о в , Полимеры с неорганическими главными цепями молекул, Изд. АН СССР, 1962.

187. К. А. А н д р и а н о	в , Л.	М. Х а н а н а ш в и л и , И. Х а й д у к,
Прогресс полимерной	химии,	Изд. «Наука», 1969, стр. 32.

188.К. А. А н д р и а н о в , Изв. АН СССР,сер. хим., 1, 123 (1969).

189.К. А. А н д р и а н о в и др. Изв. АН СССР, сер. хим., № 2, 361 (1968).

190.М. А. В е р х о т и н и др., Высокомолек. соед., 8, № 12, 2139 (1966).


191.	Т. С. Н и к и т и н а , Л. К. Х о д ж е м и р о в а ,							Ю. А. А л е к с а н
	д р о в а , А .		Н.	П р а в е д н и к о в , Высокомолек. соед., 10,					№ 12,
	2783 (1968).
192.	К. А. А н д р и а н о в				и др., Высокомолек. соед., 9А, № 9,2025				(1967).
193.	К. А.	А н д р и а н о в ,			Т. С. Б е б ч у к	и др., Изв. АН СССР, сер.
	неорг. мат., 3, № 10, 1842 (1967).
194.	С. Р.	Р а ф и к о в ,		М. А. В е р х о т и н ,		В.	В.	Р о д э, К. А.	А н
	д р и а н о в ,		ДА Н СССР, 117, 1352 (1966).
195.	С. Н.	Б о р и с о в ,		М. Г. В о р о н к о в ,		Э.	Я.	Л у к е в и ц,	Крем-
	неэлементоорганические				соединения, Изд.	«Химия», 1966.

136

196.

В. Д.

Л о б к о в ,

А. Л.

К л е б а н с к и й,

Э. В. К о г а н , Высоко

молек. соед., 5, № 1097 (1967).

197-

К. А. А н д р и а н о в

др.,

Высокомолек.

соед., НА, № 1, 164(1969),

198.

Л. А. М и т р о ф а н о в ,

А. В. К а р л и н,

сб. «Химия и практическое

применение

кремнийорганических

соединений»,

Изд.

«Химия»,

1966,

стр.

146.

199.

В.

О.

Р е й х с ф е л ь д ,

Д. А.

Х а н х о д ж а е в а ,

ЖОХ,

37,

915 (1967).

200.

Л.

А.

М и т р о ф а н о в ,

Е.

А.

С и д о р о в и ч, А.

В.

К а р л и н,

А.

И.

М а р е й ,

Высокомолек. соед.,

П А , № 4,

782 (1969).

201.

Авт. свид. СССР 231117,

1962;

Бюлл. изобр.,

№ 35, 86 (1968).

202.

В.

Ф.

Г р и д и н а

др.,

Высокомолек.

соед.,

НА ,

JY» 2,

426

(1969).

203.

Авт. свид. СССР 211096, 1968; РЖХим, 5С524 (1970).

204.

В.

Н.

Г р у б е р ,

Б.

И.

П а н ч е н к о , сб. «Кремнийорганические со

единения»,

вып. 3,

НИИТЭХИМ, 1967,

стр. 31.

205.Авт. свид. СССР 193717; Бюлл. изобр., № 7, 96 (1967).

206.Авт. свид. СССР 148235, 1961; Бюлл. изобр., № 4, 206 (1967).

207.Авт. свид. СССР 255570, 1964; Бюлл. изобр., № 33, 96 (1969).

208.В. Д. Лобков, А. Л. Клебанский, Э. В. Коган, Изв. АН ЛатвССР, ОХН, № 1, 114 (1965).

209.Л. А. М и т р о ф а н о в и др., ЖПХ, № 5, 1175 (1969).

210.	В.	Д. Л о б к о в ,	А. В.	К а р л и н, Л. А.	М и т р о ф а н о в , Изв.
	АН	ЛатвССР, сер. хим., № 1, 125- (1968).
211.	В.	Н. Г р у б е р ,	А. Л.	К л е б а н с к и й ,	сб. «Кремнийорганические
	материалы», Изд. «Наука»,			1971, стр. 162.

212.Авт. свид. СССР 231119, 1968; Бюлл. изобр., № 35, 86 (1968).

213.Авт. свид. СССР 242385, 1969; РЖХим, 10С336П (1970).

214.Chem. Eng. News, 32, 1072 (1954).

215..Rubb. World, 137, 124 (1957).

216.Rubb. Age, 82, 709 (1958).

217. О. H .	Д о л г о в , Б. M. А н д р е е в , M. П. Г р и н б л а т, сб.
«Заливочные компаунды и герметики». Материалы к краткосрочному се
минару	16—18 ноября 1971 г. ЛДНТП.

218.Пат. США 3019204, 1962; Off. Gaz., 774, 5 (1962).

219.Япон. пат. 12946, 1960; РЖХим, 17Л71 (1962).

220.Англ. пат. 936408, 1963; С. А., 59, № 13, 15466b (1963).

221.Пат. США 2803614, 1957; off Gaz., 721, № 3, 580 (1957).

222.Авт. свид. СССР 265448, 1970; Бюлл. изобр., № 10, 104 (1970).

223.Франц. пат. 1566938, 1969; Bull. off. propr. ind., 10, 19, 6310 (1969).

224.Zinn u. s. Verwendung, 89, 59, 6310 (1971); Rez. Chem. Labor, u. Betr., 22, 12, 566 (1971).

225.	Франц. пат. 1506843; Bull. off. propr. ind., 8, 51, 17038		(1967).
226.	3.	H . H у д e л ь м а н, Автореф. канд. д и с с , ЛТИ им.	Ленсовета, 1964.
227.	Н.	Б. Б а р а н о в с к а я , А. А. Б е р л и н , М. 3.	3 а x а р о в а -

А.И. M и з и к и н, сб. «Химия и практическое применение кремний,

органических		соединений», вып. 2, ЦБТИ, Л., 1958, стр. 88.
228. J . N a	g y ,	A. Borbely-Kuszmann, Period. Polytechn. Chem. Eng., 10,
2, 139a	(1966).

229.Япон. пат. 12945, I960; РЖХим, 14Л122 (1962).

230.Япон. пат. 12948, 1960; РЖХим, 14Л122 (1962).

231. Англ. пат. 804199, 1958; С. А., 53, 6670b (1959).

232.Англ. пат. 899098, 1962; Rubb. Abs., 40, № 10, 5565 (1962).

233.Англ. пат. 911835, 1962; Rubb. Abs., 41, № 4, 1975 (1963).

234.Пат. США 3060150, 1962; С. А., 58, № 6, 5869d (1963).

235.Англ. пат. 828657, 1960; С. А., 54, 10392с (1960).

236.Англ. пат. 792339, 1958; С. А., 52, 19237b (1958).

237.Англ. пат. 809238, 1959; С. А., 53, 15624 і (1959).

238.Пат. ФРГ 1117869, 1961; С. А., 56, № 11, 13095t (1962).

239.Англ. пат. 910334, 1962; С. А., 58, № 9, 9142h (1963).

137

240.Англ. пат. 844128, 1960; С. А., 54, № 4, 4027d (1961).

241.Пат. США 3047528, 1962; РЖХнм, 10С522 (1964).

242.Англ. пат. 880315, 1960, РЖХим., 4Т343 (1963).

243.Пат. ФРГ 1117869, 1961; С. А., 56, № 11, 13095f (1962).

244.Франц. пат. 1359396, 1953; Bull. off. propr. ind., 5, № 17, 495 (1964).

245.Франц. пат. 1330625, 1962; Bull. off. propr. ind., 4, № 25, 7042 (1969).

246.Пат. США 3388089, 1968; Off. Gaz., 851, № 2, 533 (1968).

247.Авт. свид. СССР 241011, 1970; Бюлл. изобр., № 5, 187 (1970).

248.Англ. пат. 804162, 1958; С. А., 53, 4760d (1959).

249.Пат. ФРГ 1120690, 1961.

250.Франц. пат. 1266528; С. А., 56, И771І (1963).

251. I . К o c h m a n, Przegalad Electrotechiczny, № 9—12, 389 (1967).

252.Франц. пат. 1188495; С. А., 54, 20278g (1960).

253.Пат. США 2934519, 1960; Off. Gaz., 753, № 4, 1021 (1960).

254.Англ. пат. 862576, 1961; С. А., 56, № 8, 8901h (1959).

255.Франц. пат. 1512126, 1967; Bull. off. propr. ind., 9, № 5, 1494 (1968).

256.Англ. пат. 862470, 1961; С. А., 55, 21621b (1961).

257.Пат. США 3061576, 1963; С. А., 58, 3543h (1963).

258. M. S c h a t z , Sb. Vysokeskoly Chem. technol. Praze, 1965, C10, 105.

259.Пат. США 3032532 (1962); С, А., 57, 11236а (1962).

260.Пат. США 3035016, 1962; С. А., 59, № 13, 15464f (1963).

261.Англ. пат. 887905, 1962; С. А., 57, № 1 (1962).

262.Пат. США 2910496, 1959; С. А., 54, 7561а (1960).

263.Пат. США 3032529, 1962; С. А., 57, № 5, 6139Î (1962).

264.Англ. пат. 856321, 1961; С. А., 55, 12906а (1961).

265.Англ. пат. 899938, 1962; С. А., 58, 3526b (1963).

266. Франц. пат. 76483, 1962; С. А., 57, 13949В (1962). доп. к пат.

№ 1198749.

267.Англ. пат. 894258, 1962; С. А., 57, № 6, 7444 (1962).

268.Пат. США 3355480, 1967; Off. Gaz., 844, № 4, 1483 (1967).

269.R. J . F a b i a n , Mat. Eng., 1, 20 (1971).

270.Пат. США 2970122, 1961; С. А., 55, 139051 (1961).

271.Англ. пат. 911835, 1962; Rubb. Abs., 41, № 4, 1975 (1963).

272.Пат. США 3070566, 1963; С. А., 58, № 7, 7012d (1963).

273.Англ. пат. 813313, 1959; С. А., 53, 18544а (1959).

274.Пат. США 2938010, 1960; РЖХим, ЗП327 (1962).

275.Пат. США 3528941 (1970); РЖХим, 13 С 764 П (1971),

276.Пат. ФРГ 1106080, 1961; РЖХим, 11Т163 (1963).

277.Пат. ФРГ 1106080; С. А., 55, 2793Н (1962).

278.Пат. США 3269981, 1966; С. А., 65, И, 17182d (1966).

'279. Франц. пат. 1423792, 1965; Bull. off. propr. ind., 7, № 2, 447 (1966).

280.Пат. США 3445420, 1969; Off. Gaz., 862, № 3, 865 (1969).

281.Пат. США 3532649, 1970; РЖХим, 14С576 (1971).

282.Англ. пат. 814927, 1959; С. А., 53, 23069І (1959).

283.Пат. США 3458469, 1969; Off. Gaz., 864, № 5, 1619 (1969).

284.Пат. США 3461185, 1969; Off. Gaz., 865, № 2, 568 (1969).

285.Пат. США 3491165, 1970; Off. Gaz., 870, № 3, 984 (1970).

286.Франц. пат. 1600627, 1970; Bull. off. propr. ind., 11, 36, 17131 (1970).

287.Пат. США 3065194, 1963; Rubb. Abs., 41, № 7, 3869 (1963).

288.Пат. США 2970122, 1961; С. А., 55, 13905Î (1961).

289.Англ. пат. 798669, 1958; С. А., 53, 3756f (1959).

290.Пат. ЧССР 130820, 1969; РЖХим, 16С443 (1970).

291.R. J . F a b i a n , Mat. Eng., 1, 25 (1970).

292.Rubb. Age, 95, № 4, 636 (1964).

293. E . L . W a r r i c k , P. C. L a u t e r b a r , Ind. Eng. Chem., 47, № 3,

486 (1955).

294.A. M. B u e n h e , J . Pol. Sei., 25, 109, 139 (1957).

295. К. В. Н е л ь с о н , H . В. Ионина, Высокомолек. соед., 14А, № 3, 573 (1972).

138

296.	А.	С.	Н о в и к о в ,			Ф.		С.	Т о л е т у х и н а ,	Коля, ж . , 22, № 1,
	42	(1960).
297.	М.	S c h a t z ,		К.	К.	S v e h 1 a, Intern. Sympos. Organosilicon Chem.
	Prague,		1965,	стр. 137.
298.	D.	W.	S о u t h w a r t 0				T. H u n d , Rev. Gen. Caout. Plast., 45, № 6,
	757	(1968).
299.	3.	H . H y д e л ь м a н,					Ф. A.		Г а л п л - О г л ы ,	Г. A. С a н к и н а,
	Каучук		и резина,		№ 6,		4	(1969).

300.Э. В. Б р о у н и др., ЖФХ, 44, № 3, 797 (1970).

301.Пат. США 2657149, 1953; С. А., 48, № 4, 2336 (1954).

302.Пат. США 2751366, 1956; С. А., 50, № 22, 17515 (1956).

303.Пат. США 2777827, 1957; РЖХим, № 2, 33471 (1959).

304.Пат. ФРГ 1041930, 1958; С. А., 55, № 2, 2162с (1961).

305.Пат. США 3377911, 1968; РЖХим, 16С423П (1969).

306. М.	Л.	Г а л а ш и н а , Т.	П. Ж у ч к о в	а, Г. В. К а з н и н а, Свой
ства	и	области применения	силоксановых	эластомеров, ЦНИИТЭНефте-
хим, М., 1968, стр. 87.

307.Ind. Eng. Chem., 60, 12, 6 (1968).

308.Пат. ФРГ 1273097, 1969; Ausz. Pat., 14, № 29, 2810 (1968).

309.Англ. пат. 792580, 1958; С. А., 52, № 25, 17778 (1958).

310.Франц. пат. 1221677, 1959; С. А., 56, № 7, 7481а (1962).

311.Англ. дат. 791169, 1958; С. А., 52, № 19, 16199 (1958).

312.Англ. пат. 800554, 1958, С. А., 53, № 13, 12728e (1959).

313.Австрал. пат. 232265, 1961; РЖХим, 15П304 (1962).

314.	M. М. Ф о м и ч е в а ,			С. Н.	Б о р и с о в , Каучук			и	резина, № 9, 8
	(1967).
315.	M.	M.	Ф о м и ч е в а ,	С.	H .	Б о р и с о в ,	H .	Е.	Х м ы р о в а ,
	авт. свид. СССР 172983; Бюлл. изобр., № 14, 76 (1965).
316.	Англ. пат. 881789 1961;			С. А., 56, № 10, 11772 (1962).
317.	3. Н.		Н у д е л ь м а н ,	Ф. А. Г а л и л - О г л ы , Л. М. Ч е б ы ш е -
	в а,	Каучук и резина,		№ 12, 2 (1968).
31-8.	Англ. пат. 859234, 1961; С. А., 55,					№ 24, 253248	(1961).

319.Пат. США 2890188, 1959; С. А., 53, № 20, 19431 (1959).

320.Франц. пат. 1404077, 1965; С. А., 65, № 7, 10780 (1966).

321.Англ. пат. 1041081, 1966; С. А., 65, № 11, 17180 (1966).

322.Франц. пат. 1345852, 1962; Bull. off. propr. ind., 196, 4, 50, 13620 (1963).

323.Пат. ФРГ 1076368, 1967; РЖХим, 9С269П (1968).

324.Пат. США 3341489, 1967; Off. Gaz., 842, № 2, 37 (1967).

325.Пат. США 3505276, 1970; Off. Gaz., 873, № 1, 226 (1970).

326.Франц. пат. 1391630, 1965; С. А., 63, № 8, 10156 (1965).

327.Пат. ФРГ 1041930, 1958; С. А., 55, № 2, 2162С (1961).

328.	M. М. Фомичева, С. Н. Борисов, В. Д . И в а н е н к о ,				авт. свид. СССР
	226142, 1968; РЖХим, 22С685 (1969).
329.	3. И.	Н у д е л ь м а н ,	А.	М. Г а р б е р , Ф. А.	Г а л и л - О г л ы , .
	Каучук	и резина, № 9,	И	(1970).

330.Пат. США 2954357, 1960; С. А., 55, № 4, 4027 (1961).

331.франц. пат. 1422112, 1965; Bull. off. propr. ind., 6, № 52,16099 (1965).

332.Франц. пат. 1366778, 1964; С. А., 62, № 18, 1831 (1965).

333.Пат. США 2983796, 1961; С. А., 55, 18160 (1961).

334.Англ. пат. 914332, 1963; С. А., 58, № 7, 7012 (1963).

335.	3.	Н.	Н у д е л ь м а н	и др., авт. свид. СССР 201633, 1966; Бюлл. изобр.,.
	№ 18, 97 (1967).
336.	3.	Н.	Н у д е л ь м а н ,	Н. Д . , Б у т я г и н а , А. С. Ш а п а т и н,.

Ф.А. Г а л и л - О г л ы , Каучук и резина, № 7, 4 (1970).

337.Франц. пат. 1379247, 1964; С. А., 62, № 13, 1645 (1965).

338.Пат. ФРГ 1131880, 1962; С. А., 57, № 9, 11352 (1962).

339.Япон. пат. 5392/66, 1966.

340.Пат. США 3377306, 1968; РЖХим, 16С728П (1969).

341.Англ. пат. 847566, 1960; С. А., 55, № 5, 5008 (1961).

•342. Франц. пат. 1032011, 1953; С. А., 52, № 20, 17792 (1958).

139

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1314 / 1814 15 16 17 18 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ