Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Жунгиету Г.И. Оксиндол и его производные

.pdf
Скачиваний:
12
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
7.77 Mб
Скачать

(460. Японск.пат.7025894 (1970); С.А., 74, 3529 (1971). 461. ЯП ОН СК . п ат.7020102 (197'"'); С.А., 73, 66461 (1970).

462. Н. W в X 1 в г, А. C a r a c u l a c u . An. Stiint., Univ.

"A.I.Cuza", Iasi, Sect. 1C, 13, 71, 1967» С.A.,69,106525 1968.

463.A. D. A i n 1 в у, R. R о b і п ѳ о n. J. Chsm.Soc., 1508, 1934.

464.P. В a m f i e 1 d, A. W. J о h n s о n, K. S. К a t л e г J. Chem. Soc., 1028, 1966.

465. S. P i e t r a , G. T a c c o n i . Farmaco, Ed. Sei., 16,

492, 1961.

466.G, T а с с о n i, Farmaco, Ed.Sei., 19, 113, 1964.

467.W. E. N о 1 a n d, D. H. R о b i n ѳ о n. J.Org.Chem,, 22, 1134, 1957.

468. Г. И. І у н г и е т у ,

Г. А. Л р а г а л и н а .

ЖВХ0.

им.Д.И.Менделеева,15, 710 (1970).

469. W. Е. И о 1 а n d, J. Е. J о h п э о n. Tetrah.Letters,589

 

1962.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

470.

Г . И. Ж у н г

и ѳ

т

у,

Б. П

0 у

х

а н го

к .

ХГС,

1030

 

(1972).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

471.

W. D i l t h e

у,

J. F i s c h e r .

Вег.,

57,

1953,

1924.

472.

с В. К р и в у

н,

 

Ж. '5. Ш и я н,

Г. Н. Д о

р о ф е

е н-

 

к о. ЖОХ, 34, 167 (1964).

 

 

 

 

 

 

 

473. W. S с h г о t h,

G. F і s с h е г. Z. С h е m.,3,

147,

 

1963; Angew. Chem., 75, 574, 1963; Ber.,102,1214,1969.

474.

4 . К. К о ч e

т к

о

в,

Э. Е. Л и

ф а н т

ь е

в, Н. В . Мо -

 

л о д ц о в . ЖОХ,

29, 2330 ( J959).

 

 

 

 

475. ß. F i s c h e r ,

W. S c h r o t

h,

Z. С h е m.,3,266,277,

 

1963.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

476.

г. H. Д о р о ф е

е

н к

о,

Г . И. Ж у н г

и е

т у. ЖОХ,35,

 

589 (1965).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

477.

Г . Н. Д о р о ф ѳ е н к о ,

Г.

В

Л а з у р ь е в с к и й ,

 

Г . И. Ж у н г и

ѳ

т у . ДАН СССР.І6І, 335

(1965).

 

190

478.

Г . Н. Д о р о ф е

е н к

о,

Г . И. Ж у

н г и ѳ т

у,

Авт.

 

сввд.СССР І8І096.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

479.

Э. М. А р

н

ѳ

т. Современные проблемы физической

органи­

 

ческой

хш ии. М.,

"Мир",

195

(1967).

 

 

 

480.

J. B o u r d a

ів. Tetrah. Letters,

2895, 1970,

 

 

481. Франц.пат.2054462 (1971)f С.Л., 76, 46183 (1972).

 

482.

Г. Н. Д о р о ф е

е н к

о,

Ю. А. Ж д

а н о в ,

Г . И. Жун-

 

г н е т у ,

 

С. В.

К р

И

в у

н. T etrah,

22, 1821

 

(1966).

483.

W. S c h r o t

h,

0. F i s c h e r .

Z.0hem.,4,

281, 1964.

484.

Г. И. Ж у

н г

и е

т

у,

Б. П. С у X

а

н ю к,

Ф. Н. Ч у х -

 

р и й ,

Л.

Н. В о л о в е л ь с к и й .

ХГС (в печати).

485. К. D і ш г о t h, Angew. Chem., 72,

331» I960.

 

 

 

486. А. H. К о

с

т,

Л. Г . Юд и

н,

Н. Б. Ч ѳ р н ы

ш о в

а .

 

ДАН

СССР,

183,

ІІ2

(1968).

 

 

 

 

 

 

487.

R. О. С 1 і n t о n

et al», J. Am,

Chem.Зое.,83,1478,1961.

488.

fl. H i r s c h r a a n n

et al.

J. Am. Chem.Soo. ,85,

120,

 

1963.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

489.В. 0 d d o, Q. M i n g о i a. Cazz.Chim.Ital., 62,299,1932» C.A.,29, 7952, 1932.

490.В. 0 d d o, L.Ra f f a. Cazz.Chim.Ital,,71,242, 1941.

491; W. C a r p e nt ѳ г, M. S. 0 r a n t, H. R. S n у d e r,

J.Am. Chem.Soc,,, 82, 2739, I960.

492.H. W u y t s , A. L a o c o u r t . Bull.Sol.Acad.Roy.Belg., 21, 736, 1935; C.A., 29, 7952, 1935.

493.P. P г a t ѳ s i, Atti reale accad.naz.Linoei Rend,, 16, 443, 1932.

494.

R. G. W o o d b r i d g e , G. D o u g h e r t y , J.Am.Chem,

 

Soc., 72, 4320,

1950.

 

495.

D. L e d n i c e r ,

D. S. E m m e r t , J.Heterocyol.Chem.,

 

8,

903,

1971.

 

 

496.

T.

W i

e 1 a nd, 0. W e i b ѳ г g, E. F i sc h e r,

 

G.

H

6'г 1 ein. Ann., 587, 146, 1954.

 

497.

T.

H i

n о, M.N a k a g a w a, T. S u z u k i, S.

T a -

 

k e d a, N. К a n o, Y. I a h i.Chem.Commun.,836,

1971.

I9 I

498.P, М. V e r o n e s e ,

0.А. В ѳ п а а в і .

A.

F o n t a n a , Е. В о с с u,

Z.

Naturforsch., В ,23(1319, 1968.

499.

5 0 0 .

501.

Франц.пат.1504037 (1967); С.А., 70, 57641 (1969).

J . B o u r d a i s . B u ll.So c .C h im .F r., 1506, 1968.

S. S u g a s a w a , S, S a t o d a , J . Y a n a g i а а- w a . Yakugaku Zaaahi, 58, 29, 1938;

502.K. B r u n n e r . Monatsh., 62, 396, 1933.

503.Q. E. F i c h e n, J . D. К e n d a 1 1. J.Chem.Soc,,1 '29, I960.

504.H. P l i e n i n g e r , G. W e r a t . Angew.Chem.,70, 272, 1958.

505

 

 

i

1

о,

r ,

 

 

a m a a, S. А к a b о s h i.Chem.

1966,

506. T. H

 

 

 

W. W a

 

t

 

e

 

K .-

 

D. B o d e .

 

Angew.Chem.,78,517,

 

 

 

 

 

 

n1967.K T..

Y

 

i n

о,d

 

 

T

 

u n

e о

 

a, M.

 

 

 

 

I na d-. ,

 

 

g a w a ,

 

S. A k a b o s h

 

i.Chem.Pharm.Bull.,17,

 

550,

 

 

275,

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

К.

 

 

a

 

 

 

 

к

 

 

 

N

a

 

к

 

 

 

1969.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

50?.

T

h.

W i

e

 

1

a

 

n

 

d,,

 

D.

G Г

i

m m.

B e r . ,98,

 

1727,

 

1965.

 

508.

H.

Y

a

 

m a

 

g

u

c

 

h

 

i , T. H

i

n

 

o,

T e t r a h . L e t t e r s ,4035,1970,

509.

T. H i n

0 , H. Y

 

a

 

m a g

u

c

h

 

i ,

M . N a k a g a

 

 

w a.Chem.

 

 

Commun.,

 

473,

 

1972.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

510.

 

 

 

 

 

 

 

 

87,

V,

 

 

 

1965.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

892,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

M. H. К г а с о

 

 

 

С. M. L e e , H. G. M a u t h e r.J.Am .

511.

 

 

i

 

 

о,

 

 

 

 

 

 

 

к

 

g a

 

 

 

 

 

 

 

 

 

к i ,

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem.Soc.,

 

К

 

 

 

n

 

 

 

a

 

i

 

 

 

 

 

 

,836

 

1971

 

 

 

k ''

 

d

n

 

 

 

 

 

 

 

 

e, Y.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T. He

 

 

 

M. N a

 

 

a

 

 

w a, T. S u z u

 

 

S. T a -

512.

 

 

 

 

 

r

d

a

i

s .

 

 

 

 

I

 

 

h

 

,

 

, 409,

 

1970.

 

 

,

 

.

513.

 

B o ua,

 

N.

 

 

a

 

 

 

 

 

 

 

 

Chem.Commun.

 

 

 

 

А нгл.пат.845586

 

(I960); C.A .,

55,

I0I62

(1961).

 

 

 

 

 

 

 

J .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

B u ll.

Chim.Ther.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

514.

А нгл.пат.944301

 

(1963); C.A ., 60, 9399 (1964).

 

 

 

 

 

 

515.

Пат.США 3106466 (1963); С.А ., 60, 2479 (1964).

 

 

z .B u ll.

516.

Пат.ФРГ

 

I 167998

 

(1964); С.А.,

61,

16212(1964).

 

 

517.

J .

B

o

u

r

d

a

i

s

,

 

 

G.

B

o

u

r

g e

r

 

у,

D.

 

O b i t

Chim .Ther.,116, 1971.

518.В. W. B y c r o f t , W. L a n d o n . Chem.Commun.,168,1970.

519.B. W. В у с г о f t , ff. L а n d о n. Chem.Commun.,967,1970,

192

520. G.

О

а

a

n

а

t' i ,

M.

 

F

r a n c

i

o n

i ,

A.

G

u

a r

e

 

 

 

s c h i , A .

 

P

o

c

h

i

n

i , T e t r a h . L e t t e r a ,

2485,

1969.

521.

A.

H.

J

а

с

к

в

о

n,

 

А.

Ë.

S

m

i

t

h.

T e t r a h . ,21,989,1965.

522. J. E. R

о

b

b

e

г

ѳ ,

 

H.

G.

F

1

о

ѳ

a.

Arch.Biochem. В іо -

 

 

phya., 126, 967, 1968.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

523.

Т.

H

i n

о,

К.

N a k a g a w a ,

 

Т.

H

a s h i z u m e ,

 

 

 

N. Y а m а j і , Y, М і w а , К. Т в u п ѳ о к а , S.A к а-

 

 

Ь о

 

ѳ

h

i .

T e t r a h . ,

27,

775,

1971.

 

 

 

 

 

 

 

 

52*. Пат. США

3577435,

1971;

 

75,88480,1971.

 

 

 

 

 

 

 

525.

J.

B

o

u

r

d

a

i

a

,

 

D.

O

b

i t

z ,

 

G.

B o u r g e r y ,

 

 

 

B.

S

a

1 1 n.

B u l l . C h i m . T h e r . ,

120,

1971.

 

 

 

 

 

526. Пат. ФРГ

2033668,

 

1971; С.А.,

74,

87824,

1971.

 

 

527.

G.

F.

 

G

г

i

1

1

о

t ,

 

Т.

J.

В

г

о о

к

a.J.Am.Chem.Soc.,

72,

 

 

4281,

1950.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

528.

J.

B

o

u r

d

a

i

a

.

 

B u ll .

Chim.Ther.,

409,

1970.

 

 

529.

T.

H

i n

о,

К.

 

Т в и п е о к а ,

 

S.

A

k

a

b

o

s

h i .

Chem.

 

 

Pharm.

B u l l . ,

18,

ЗѲ9,

1970.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

530.

J. N.

 

C

h

а

t

t

e

г j e а, А.

 

К.

M i

t

r

a.

J,

In dia n

Chem

 

 

S oc . ,

36,

315,

1959.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

531.

R.

K.

 

R

a

j ,

0.

H

и

t

z i

n g

e

r .

T.

Label.Compounds,

6,

 

 

399,

1970;

C . A . , 74, 53397, 1971.

 

 

 

 

 

 

 

 

532.

J.

T.

 

B a k e r .

T e t r a h . L e t t e r a ,

43,

1968,

 

 

 

 

 

533.

T.

W i

e 1 a n

d,

IJ.

 

G

c

b

e

r

t . Ann.,

 

700,

157,

1966.

534.

Л,

В и к и ,

G.

 

C

a

m

p

a

d

e

l

l

i

- F

i

u

m

e ,

L

. F i u -

 

 

m e.

Th,Wieland,

FËBS L e t t . ,

14,

42,

1971j C . A . ,75,47010,

 

 

1971.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Зак.694

193

У К А З А Т Е Л Ь

1-(п-Анизил)оноиндол 59 І-Ацетилоковдцол 76

і-Ацѳтил-3-этоксимѳтилен-5,6-димѳтоксиоксиндол 71 З-Ацетонил-З-оксиоксивдол 15 1- Бѳнэил-2-хлориндол 37 5-Бромоксиндол 103

1 .3 - Диацѳтил-3-фенилоксиндол 76

5,7-ДдіЗромоксиндол 103 З' , 3 '-ДиметилспироСокиивдол-З,^ -оксирая) И З

3 .3 - Димѳтилтиооксиндол 153

5,6-Диметокс-юксиндол 52

2 ,2 ' -Дискатилдисулъфид 150 Дискатилтиоэфир 150 Ди-(3-феншіиндолил-2)диоульфид 150

3-(2,2-»Диэтокси-1-оксиэтилиден)-1-метилоксигдоя 65 З-Изопропилвденокоиндол ~112.

З-Изопрогшлидентиооксиндол 158

З-Изопропилтиооксиндол 158

2- Меркапто-З-фѳнилиндол

150

І-і’ѵІѳтил-3-диазооксиндол

25

1-41етилизатин-3-тозилгидразон 25 1-Метил-3-изопропилвден-5-нитрооксиндол 113

МЛетил-З-изопрошшвденоксивдол

ІІ2 , 113

1-

Метил-2-мѳтилмеркаптошдол 159

2-

Метилмеркаптоиндол 159

 

1-Метилоксиндол 45

 

3-

Метилоксиндол

34

 

1-

Метилоксиндолил-3~ацетонитрил

18

2 -

(ЫЛетилоксиндолил-3)этиламмоний хлористый 18

1-Метилтиооксиндол

153

 

194

З-Метилтиооксиндол

153

 

 

ot -Метилтриптамин

133

 

 

І-Метші-З-фенил-З-ацетилоксішдсл 77

 

1-

Метил-З-фѳнилмеркаптооксиндол 155

 

6-Метокси-і-мѳтилоксиндол

46

 

3-(4-Нитро0ензил)оксиндол

79

 

5

-

Нитрооксиндол

І05

 

 

3-0ксш етилен-5,6-диметоксиоксиндол 71

 

З-Оксиметиленонсиндол 70

 

 

6 -

0кси-І-ме тилоксиндол

 

 

2 -

0кси-2-(і-метилокоиндолилиден-3) этаналь 65

Окоиндол 12, 13

 

 

 

Оксиндолил-З-ацетонитрил

18

 

3 -

Оксиндолил-2-пиридилкарбинол И З

 

2 -

(0ксиндолил-3)ѳтилаылоний хлористый

18

3 -

Окси-З-(2' -оксиишінопропил)оксиндол

133

І-Оксиоксиндол 51 Оксиндолил-З-бензоилкарбинол 128 I - ( jS -Оксиэтил)оксиндол 81

1-0ксониа-2,3-тетраметиленкарбазола хлорид 141 З-(оС-Пиколилиден) оксиндол И З Тиооксиндол 152, 153

І-(о-Толил)оксиндол 59 І-(п-Толил)оксиндол 59

З-Фенилмеркалто-З-метилоксиндол 154 І-Фенилоксиндол 45, 59 З-Фенилоксиндол 35,47

1-Фенил-3,4-тетраглетилен-5-(І-метилоксиндолил-3)-д^-пирѳзолин 146

З-ллор-З-метилоксиндол 37

 

о^-Цианизатилиденуксуоная

кислота, этиловый эфир 18

оС-Цианоксиндолил-З-уксусная кислота 18

o t -Цианоксиндолил-З-уксусная

кислота, этиловый эфир *8

3-Ці.іклогѳксилиденоксиндол

112, 125

З-Циклогексилоксиндол 125

 

З-Циклопентилиденоксивдол

112

 

З-Диклопентилидентиооксиндол

158

З-Циклопентилтиооксиндол

158

 

1 -

Зтилоксиндол

45

 

 

2 -

Этоксииндол

97

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С О Д Е Р Ж А Н И Е

 

 

 

 

В

в е

д

е

н

и

е

.......................................................................................

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

I' л а

в а

I . СТРОЕНИЕ ОКСИНДОЛА..................

 

5

 

 

 

 

Г л а в а

Н. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ОКСИНДОЛОВ . . .

12

§ I ,

Превращение

изатинов

в оксиндолы ........................................

 

 

 

12

§ 2,

Образование оксиндолов при окиолении и

метаболизме

26

 

 

индолов .

 

 

 

 

 

 

 

§ 3,

Синтез

оксиндолов галоидированием индолов

..................

 

33

§ 4. Перегруппировка индоксилов, ішдолинов и индоленинов

41

§ 5,

 

Оксиндолы из оі-галоидацетанилидов

(метод Штолле). .

45

§ 6.

 

Восстановление

о-нитрофенилуксусных

кислот и

их

50

 

 

производных

.............................................................

 

 

 

. . . . .

 

§

7. Прочие м е т о д ы

...............................................................................

 

 

 

 

55

 

 

 

 

Г л а в а

Ш. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОКСИНДОЛОВ

64

§

I .

Ацилирование...................................................................................

 

 

 

 

 

64

§ 2,

 

А лкилирование..............................................................................

 

 

 

;

77

§ 3.

Галоидированиѳ

и н и т р о в а н и е ................................................

 

 

 

103

§ 4 ,

Окисление

и восстановление .....................................................

 

 

 

105

§ 5. Взаимодействие

оксиндолов с карбонильными

соединени­

I l l

 

 

ями

 

......................................................................................................

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Г л а в а

ІУ. СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АНАЛОГИ ОКСИНДОЛА

147

Л

и

т

е

р

а

т

у

р а

...............................................................................

 

 

 

 

166

У

к

а

з

а

т

е

л

ь ...................................................................................

 

 

 

 

 

194

Григорий Иосифович Ж у н г и ѳ т у

ОКСИНДСЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Утвѳрадено Редакционно-издательским советом АН MCGP

Редактор С.П.Згольковская. Художник А.С.Явтушенко. Художествен^ ныЙ редактор В.А.Чупин.Технический редактор Л.А.Мокрицкая. Кор­ ректоры Р.ІГ.Маринич, Т.Н.Бглык.Оператор-наборщик М.В.Чурбакова.

Подписано к п е ч а т и _Ю.ХЯ 1973 г . АБ 11569. Формат 60x90 1/16 . Бумага офсетн. № 2 -П ач.л.12,25. У ч .-и зд .л .10,02 . Тираж 750 экз.

Цена 1 руб. Заказ ' Я .

Издательство "Штиинца", Кишинев,277028, Академическая, 3.

Типография издательства "Штиинца" 277004, Кишинев,ул.Берзарина, ТО