Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 11. Углеводы / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.2 Сложные углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды.
Дисахариды (биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков с общей формулой C12H22O11. Это О-гликозиды, с ацетальной природой связана их способность гидролизоваться в кислой (но не в щелочной) среде с образованием двух моносахаридов.
По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа:
I. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза)
II. Невосстанавливающие (сахароза)
Соединения I типа – дисахариды, в которых гликозидная связь образована за счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого. За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго моносахарида сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств.
Соединения II типа (сахароза) образуются за счет выделения воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. Отсутствие свободной полуацетальной группы свидетельствует об отсутствии восстановительной способности.
Восстанавливающие дисахариды
Мальтоза (от англ. malt – солод) (солодовый сахар) состоит из остатков α,D-глюкопиранозы и D-глюкозы. Связь между остатками α(1→4)-гликозидная.
Схема образования мальтозы:
За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго моносахарида сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств.
Лактоза (лат. lactis – молоко) (молочный сахар) состоит из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы. Связь между остатками β(1→4)-гликозидная.
Целлобиоза состоит из остатков β,D-глюкопиранозы и D-глюкозы. Связь между остатками β(1→4)-гликозидная.
В растворах восстанавливающие дисахариды существуют в виде трех таутомерных форм (оксикарбонильная и циклические α-форма и β-форма), взаимно переходящие друг в друга.