32.05.01 Медико-профилактическое дело

№

Элементы содержания дисциплины

Перечень контролируемых умений и навыков

Кол-во зад. в биле-те

1. Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.

Основы строения и классификация органических соединений

Знать: понятия:

• гибридизация атомных орбиталей

• sp³, sp², sp - гибридизация атома углерода

• δ- и π-связи, полярность связи

• типы углеродных звеньев

• функциональная группа

• основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова

1

Уметь: классифицировать органическое соединение по:

• типу углеродной цепи

• типу связей между атомами углерода

• функциональной принадлежности

2.

Номенклатура органических соединений

Знать: правила

• заместительной номенклатуры IUPAC

• радикально-функциональной номенклатуры

• тривиальной номенклатуры

Уметь:

• составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры IUPAC

3.

Структурная изомерия органических соединений

Знать понятия и уметь составлять:

• изомеры углеродной цепи

• изомеры положения заместителя

• изомеры положения кратной связи

• межклассовые изомеры

4.

Стереоизомерия органических соединений

Знать: понятия:

• конформация открытых цепей

• проекционные формулы Ньюмена, правила их записи

• энергетическая характеристика конформационных состояний

• конформация циклических соединений

• аксиальные и экваториальные связи

1

Уметь: составлять

• формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями

• график изменения энергии конформаций

• наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных

5.

Оптическая изомерия: энантиомерия,

σ-диастереомерия

Знать понятия:

• ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества

• энантиомеры

• оптическая активность

• D,L – система стереохимической номенклатуры

• рацематы

• σ-диастереомеры, треозы, эритрозы

Уметь:

• записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера

• производить сравнение свойств энантиомеров

• записывать формулы σ-диастереомеров ряда треоз и эритроз

• производить сравнение свойств σ-диастереомеров

6.

Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью

Знать понятия:

• π-диастереомерия

• цис- и транс- изомеры

Уметь:

• записывать формулы геометрических изомеров

• проводить сравнение их свойств

7.

Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей

Знать понятия:

• сопряженные системы с открытой цепью сопряжению

• p,π- и π,π- сопряжение

• ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений

• критерии ароматичности

• энергия сопряжения

• индуктивный эффект

• мезомерный эффект

1

Уметь:

• определять вид сопряжения в органической структуре

• проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности

• анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах.

8.

Кислотность и основность органических соединений

Знать понятия:

• основные положения протонной теории кислот и оснований

• кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них

• основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов

Уметь:

• проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов

II. Кислородсодержащие классы органических веществ

9.

Гидроксисоединения. Спирты и фенолы

Знать понятия:

• классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений

• реакционная способность спиртов и фенолов

1

Уметь: составлять уравнения реакции

• ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы NAD⁺/NADН

• нуклеофильного замещения (S_N)

• образование алкоголятов металлов

• образование хелатных комплексов многоатомных спиртов

• электрофильного замещения (S_Е) в ароматической системе на примере нитрования и сульфирования фенола

10.

Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты

Знать понятия:

• классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу

• электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот

• изомерия карбонильных соединений

Уметь: составлять уравнения реакций

• нуклеофильного присоединения (A_N) в молекулах альдегидов и кетонов

• окисления альдегидов

• альдольной и кротоновой конденсации

• диссоциации и солеобразования карбоновых кислот

• галогенирования

• нуклеофильного замещения (S_N) у sp² гибридизированного атома углерода – реакция этерификации

11.

Гидроксикислоты, кетокислоты

Знать понятия:

• представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот

• их изомерия, энантиометрия

• пути превращения в организме

Уметь: составлять уравнения реакций

• окисление гидроксикислот (под действием системы NAD+/NADН)

• декарбоксилирования гидрокси - и кетокислот

• нуклеофильного замещения (S_N)

• образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)

III. Биологически важные гетероциклические соединения

12.

Гетероциклические соединения.

Азотсодержащие гетероциклы

Знать понятия:

• классификация гетероциклических соединений, представители классов

• номенклатура гетероциклов и их производных

• пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола, имидазола, их биологическая роль, структура гема

• шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, их производные, биологическая роль

• ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях S_Е

• кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов

• лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина

• конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль

• прототропная таутомерия (на примере аденина)

1

Уметь:

• записывать лактим-лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина

• составлять уравнения реакций электрофильного замещения (S_Е) на примере пиридина и пиримидина

IV. Биополимеры и их структурные компоненты

13.

Углеводы. Моносахариды

Знать понятия:

• углеводы

• классификация углеводов

• биологические функции углеводов

• моносахариды, их классификация

• строение представителей пентоз и гексоз

• стереоизомерия моносахаридов;

D и L- стереохимические ряды

• открытые и циклические формы – формулы Фишера и Хеуорса (фуранозы и пиранозы)

• α и β-аномеры

• цикло-оксо-таутомерия

• химические свойства моносахаридов

• производные моносахаридов – дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль

1

Уметь: составлять уравнения реакций

• окисления альдоз

• восстановления моносахаридов

• хелатообразования

• фосфолирирования

• нуклеофильного замещения у аномерного центра в циклических формах моносахаридов – получение гликозидов

• составлять формулы Хеуорса таутомеров пентоз и гексоз.

14.

Олигосахариды. Дисахариды

Знать понятия:

• олигосахариды, дисахариды

• строение лактозы, мальтозы, сахарозы

• цикло-оксо-таутомерия дисахаридов

• химические свойства дисахаридов

• биологическая роль дисахаридов

1

Уметь: составлять уравнения реакций

• образования дисахаридов

• гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы

• окисления мальтозы, лактозы

• образования фосфатов

• хелатообразования

• образования гликозидов

15.

Полисахариды

Знать понятия:

• полисахариды – гомополисахариды, гетерополисахариды

• строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль

• гликоген – состав, строение и биологическая роль

• клетчатка – состав, строение и биологическая роль

• гиалуроновая кислота – состав, строение и биологическая роль

• понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины

Уметь: составлять формулы, отражающие

• строение α- и β-амилозы

• строение амилопектина

• строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты

16.

α-Аминокислоты

Знать понятия:

• аминокислоты, состав, классификация

• α-аминокислоты, их общая формула, её анализ

• стереоизомерия α-аминокислот

• классификация α-аминокислот: моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура

• биполярный ион аминокислот; состояние в зависимости от рН среды; изоэлектрическая точка α-аминокислот

• химические свойства аминокислот, кислотно-основные свойства, общие пути обмена α-аминокислот в организме

1

Уметь: составлять уравнения реакций

• образования солей α – аминокислот

• декарбоксилирования

• окислительного дезаминирования

• трансаминирования

• образования пептидов

17.

Пептиды, белки

Знать понятия:

• первичная структура, пептиды, белки

• строение пептидной группы

• вторичная структура пептидов и белков

• третичная структура белков

• четвертичная структура белков

• гидролиз пептидов

• рI пептидов

• биологическая роль белков

Уметь: составлять уравнения реакций

• образования ди-, трипептидов

• гидролиза пептидов

• определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН

18.

Нуклеиновые кислоты

Знать понятия:

• состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК

• состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК

• первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи.

• уровни структурной организации ДНК

• виды РНК

• комплементарность азотистых оснований

• биологическая роль ДНК и РНК

• АМФ, АДФ, АТФ

1

Уметь: составлять уравнение реакций

• образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК

• гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ

19.

Липиды

Знать понятия:

• липиды, их классификация

• высшие жирные кислоты, их состав и строение

• воска, жиры, масла

• триацилглицерины

• фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение

• сфингозин, церамид

• сфинголипиды, сфингомиелины, их состав, строение

• гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их состав, строение

• биологическая роль липидов

1

Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза

• триацилгицеринов

• фосфатидовых кислот

• фосфолипидов

• сфингомиелинов

• цереброзидов

• ганглиозидов